噻唑

噻唑^{[註 1]}（英語：thiazole），或1,3-噻唑（1,3-thiazole），是浅黄色可燃液体，气味与嘧啶类似，化学式为C
3H
3NS。它包含一个五元环，其中两个顶点分别是氮原子和硫原子，另外三个是碳原子^[1]。

噻唑及其盐

噻唑是一类有这含氮五元环的化合物，均包含一个噻唑官能团。噻唑具有芳香性。

噻唑官能团是维生素B1和埃博霉素的一个至关重要的部分。其他比较重要的噻唑化合物包括苯并噻唑，存在于萤火虫的化学荧光素里。

当噻唑中的氮原子被烷基化后，就形成了一个噻唑盐。在施泰特尔反应和安息香缩合中，噻唑盐可以当作催化剂。噻唑染料也被用来染棉花。

与噻唑相近的有噁唑，只是硫原子变为了氧原子。不过噻唑是一个典型的生物分子，而噁唑不是。

对于噻唑，有很多实验室制备方法。

另外一个例子^[3]如下图所示：

噻唑比噁唑拥有一个更大的π电子离域化，所以也更具有芳香性。这个理论被环上氢原子的核磁共振所证明（核磁共振数据介于7.27到8.77之间），体现了一个很强的反磁性环电流。

根据对环上π电子密度的计算，C5是最强的亲电位点，C2是亲核位点。

噻唑的反应性总结如下：

Thiazole deprotonation

2-(三甲基硅基)噻唑 ^[4] 因为在2位上有了一个三甲基硅基官能团，所以比较稳定，能与很多亲电试剂反应，例如醛、酰卤和烯酮。

在氮原子处的有机氧化得到氧化胺。可以采用的氧化试剂很多，包括间氯过氧苯甲酸。一个比较新颖的氧化剂是次氟酸，由氟气与水在乙腈中反应制得。有些氧化也在硫原子处发生，得到亚砜^[5]:

噻唑可以发生环加成反应，但因为本身的芳香稳定性，所以同行需要较高的温度。与炔发生狄尔斯-阿尔德反应伴随着硫的消去，其结果是一个嘧啶。在一项研究中^[3] 发现，2-(二甲基氨基)噻唑与乙炔基乙二酸二甲酯发生温和的反应生成嘧啶，发生[2+2]环加成经过了一个两性离子中间体，然后发生4电子电环化开环形成1,3-硫地平，最后最后通过一个电环化关环推出硫原子形成7-thia-2-azanorcaradiene。

^ The Chemistry of Heterocycles : Structure, Reactions, Syntheses, and Applications Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann ISBN 3-527-30720-6
^ George Schwarz: 2,4-Dimethylthiazole. 1955.
^ ^3.0 ^3.1 Mateo Alajarín, José Cabrera, Aurelia Pastor, Pilar Sánchez-Andrada, and Delia Bautista. On the [2+2] Cycloaddition of 2-Aminothiazoles and Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Experimental and Computational Evidence of a Thermal Disrotatory Ring Opening of Fused Cyclobutenes. J. Org. Chem. 2006, 71 (14): 5328 – 5339. doi:10.1021/jo060664c.
^ ^4.0 ^4.1 Alessandro Dondoni and Pedro Merino: Diastereoselective Homologation of D-(R)-Glyceraldehyde Acetonide using 2-(Trimethylsilyl)thiazole. 1998.
^ Elizabeta Amir and Shlomo Rozen. Easy access to the family of thiazole N-oxides using HOF·CH3CN. Chemical Communications. 2006, 2006: 2262 – 2264. doi:10.1039/b602594c.