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間苯二酚

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間苯二酚
IUPAC名
benzene-1,3-diol[1]
1,3-苯二酚
別名 雷瑣酚[1]
雷瑣辛
間二羥苯
1,3-二羥基苯
3-羥基苯酚
m-hydroquinone
m-benzenediol
識別
CAS編號 108-46-3  checkY
PubChem 5054
ChemSpider 4878
SMILES
 
  • Oc1cc(O)ccc1
InChI
 
  • 1/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H
InChIKey GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYAB
UN編號 2876
ChEBI 27810
KEGG D00133
性質
化學式 C6H4(OH)2
莫耳質量 110.1 g·mol⁻¹
外觀 白色固體
密度 1.28 g/cm3(固)
熔點 110 °C
沸點 277 °C
溶解性 易溶(110 g/100 mL,20°C)
危險性
歐盟分類 有害 (Xn)
對環境有害 (N)
NFPA 704
1
3
0
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

間苯二酚,也稱雷瑣酚雷瑣辛(英語:resorcin),化學式為C6H4(OH)2,是間位兩個氫被羥基取代後形成的化合物。

性質

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間苯二酚是白色針狀易昇華晶體可燃,有甜味,露置於空氣中變為粉紅色。可溶於乙醇戊醇,易溶於甘油乙醚,難溶於氯仿二硫化碳。有毒,具刺激性,症狀與苯酚中毒症狀相似,為頭痛、頭暈、心動過速、抽搐等。

反應

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間苯二酚可以發生雙烯醇-雙酮的互變異構,既可以按雙烯醇的形式發生反應(如醯基化),也可以按雙酮型反應(生成雙)。它比苯酚更容易發生親電芳香取代反應Houben-Hoesch反應

間苯二酚不與乙酸鉛生成沉澱(鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉澱),但可以和斐林試劑銀氨溶液發生作用。與氯化鐵溶液作用變為深紫色。與水作用,沉澱出三溴間苯二酚。被鈉汞齊還原,生成二氫間苯二酚(1,3-環己二酮)。後者與濃氫氧化鋇溶液加熱到150-160°C時,生成γ-乙醯基丁酸。在濃硫酸和氯化鋅作用下,間苯二酚與鄰苯二甲酸酐反應,生成螢光染料螢光黃

間苯二酚與濃硝酸在冷濃硫酸存在下反應,生成黃色結晶收斂酸(2,4,6-三硝基間苯二酚)。收斂酸在迅速加熱時發生爆炸,其鉛鹽(收斂酸鉛)也稱史蒂芬酸鉛,用作炸藥。

製取

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最早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或鹼熔製得的,現在大多採用苯磺酸發煙硫酸磺化生成間苯二磺酸,再經中和、氫氧化鈉鹼熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外,間苯二酚的製取方法還有:

  1. 間碘苯酚間羥基苯磺酸碳酸鉀共熔;
  2. 亞硝酸間胺基苯酚作用;
  3. 間二硝基苯加氫製得間二苯胺,再與10%鹽酸反應水解;[2]
  4. 丙烯採取過氧化二異丙苯法生產,過程與異丙苯法類似。

用途

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用作防腐劑以及藥物酚醛樹脂染料膠黏劑、木材膠合劑、醫藥及分析試劑的合成原料。曙紅紅汞都是以間苯二酚作原料製取的。間苯二酚與濃鹽酸的混合液可用於鑑別醛糖酮糖,這個試驗稱為Seliwanoff試驗。間苯二酚與縮合,得到間苯二酚型杯芳烴

參見

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參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ Meyer, J (1897). Ber 30: 2569.