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離胺酸

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離胺酸
IUPAC名
Lysine
2,6-diaminohexanoic acid
2,6-二胺基己酸
縮寫 Lys, K
識別
CAS號 56-87-1L checkY
70-54-2DL ☒N
923-27-3D checkY
PubChem 866
ChemSpider 8435747 L
SMILES
 
  • NCCCC(N)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)
InChIKey KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY
ChEBI 25094
KEGG C16440
IUPHAR配體 724
性質
化學式 C6H14N2O2
莫耳質量 146.19 g·mol⁻¹
熔點 215 ℃(分解)
pKa pKa1 = 2.16 (-COOH)
pKa2 = 9.06 (α-NH3+)
pKa3 = 10.54 (ω-NH3+)
若非註明,所有資料均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

離胺酸(英語:Lysine,簡稱為Lys或者K[1])是一種α-胺基酸。它的化學式表示為:HO2CCH(NH2)(CH2)4NH2。離胺酸是一種人體必需的胺基酸。離胺酸的遺傳密碼是AAA和AAG。

離胺酸與精胺酸組胺酸一樣,屬於鹼性胺基酸。ε-胺基常參與氫鍵的合成並在催化反應中扮演通用鹼基的角色。(ε-胺基(NH3+)與從α-碳開始的第五個碳原子相連;α-碳是與羧基 (C=OOH) 相連的碳原子。[2]

離胺酸的ε-胺基的甲基化是一種通常的轉譯後修飾,形成一甲基,二甲基和三甲基離胺酸。三甲基離胺酸會發生在 鈣調蛋白中。另外,離胺酸殘基還能進行乙醯化泛素化等 修飾膠原蛋白中含有的羥基離胺酸是由離胺酸經離胺酸羥化酶英語Lysyl hydroxylase羥基化而來。內質網高基氏體中,羥基離胺酸殘基的O-醣基化可用來標記特定蛋白從細胞中的分泌。

離胺酸能以L-或D-的立體異構兩種形式存在。但只有L-型存在於生物的蛋白質中。D-胺基酸能被轉化成L-型胺基酸。D-離胺酸沒有生物活性,因此,所有商業化生產的離胺酸均為L-型離胺酸。

合成

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離胺酸的生物合成: 離胺酸的生物合成

參考資料

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  1. ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17]. (原始內容存檔於2017-09-19). 
  2. ^ Lysine.頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona.

參考文獻

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  • Much of the information in this article has been translated from German Wikipedia.
  • Lide, D. R. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 83rd. Boca Raton, FL: CRC Press. 2002. ISBN 0-8493-0483-0.