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離胺酸

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離胺酸
首選IUPAC名
Lysine
2,6-diaminohexanoic acid
2,6-二胺基己酸
縮寫 Lys, K
識別
CAS號 56-87-1（L）  checkY
70-54-2（DL）  checkY
923-27-3（D）  checkY
PubChem 866
ChemSpider 843, 5747 L
SMILES
 
  • NCCCC(N)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)
InChIKey KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY
ChEBI 25094
KEGG C16440
IUPHAR配體 724
性質
化學式 C6H14N2O2
莫耳質量 146.19 g·mol⁻¹
熔點 215 ℃（分解）
pKa pKa1 = 2.16 (-COOH)
pKa2 = 9.06 (α-NH3+)
pKa3 = 10.54 (ω-NH3+)
若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

離胺酸（英語：Lysine，簡稱為Lys或者K[1]）是一種α-胺基酸。它的化學式表示為：H₂N(CH₂)₄CH(NH₂)COOH。離胺酸是一種人體必需的胺基酸。離胺酸的遺傳密碼是AAA和AAG。

離胺酸與精胺酸，組胺酸一樣，屬於鹼性胺基酸。ε-胺基常參與氫鍵的合成並在催化反應中扮演通用鹼基的角色。（ε-胺基(NH3+)與從α-碳開始的第五個碳原子相連；α-碳是與羧基 (C=OOH) 相連的碳原子。[2]）

離胺酸的ε-胺基的甲基化是一種通常的轉譯後修飾，形成一甲基，二甲基和三甲基離胺酸。三甲基離胺酸會發生在 鈣調蛋白中。另外，離胺酸殘基還能進行乙醯化和泛素化等 修飾。膠原蛋白中含有的羥基離胺酸是由離胺酸經離胺酸羥化酶（英語：Lysyl hydroxylase）羥基化而來。內質網或高基氏體中，羥基離胺酸殘基的O-醣基化可用來標記特定蛋白從細胞中的分泌。

離胺酸能以L-或D-的立體異構兩種形式存在。但只有L-型存在於生物的蛋白質中。D-胺基酸能被轉化成L-型胺基酸。D-離胺酸沒有生物活性，因此，所有商業化生產的離胺酸均為L-型離胺酸。

合成

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離胺酸的生物合成： 離胺酸的生物合成

營養價值

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賴胺酸是人體必需胺基酸。[3] 人體每日離胺酸需求量因人而異，嬰兒期約~60 mg/kg，成人約~30 mg/kg。在西方社會，人們通常能夠從肉類和蔬菜中攝取遠超建議量的賴胺酸，從而滿足這一需求。 而素食者因穀物中賴胺酸含量遠低於肉類，因此賴胺酸的攝取量較少。

鑑於穀類作物中賴胺酸含量有限，人們長期以來一直推測可以透過基因改造來提高賴胺酸含量。[4][5] 這些方法通常涉及透過引入賴胺酸反饋不敏感的DHDPS酶同源物來人為地擾亂DAP途徑。[4][5] 這些方法收效甚微，可能是由於遊離賴胺酸增加的副作用以及對TCA循環的間接影響。[6] 植物將離胺酸和其他胺基酸以種子貯藏蛋白的形式累積在種子中，而種子貯藏蛋白是穀類作物的可食用部分。[7] 這凸顯了不僅需要提高遊離賴胺酸含量，還需要引導賴胺酸用於合成穩定的種子貯藏蛋白，從而提高作物可食用部分的營養價值。 [8][9]

儘管基因改造技術收效甚微，但更傳統的選擇性育種技術已成功培育出「優質蛋白玉米」，其賴胺酸和色胺酸（也是一種必需胺基酸）含量顯著提高。賴胺酸含量的增加歸因於opaque-2突變，該突變降低了缺乏賴胺酸的玉米醇溶蛋白相關種子貯藏蛋白的轉錄，從而增加了其他富含賴胺酸的蛋白質的豐度。[9][10] 通常，為了克服牲畜飼料中賴胺酸含量不足的問題，會添加工業生產的賴胺酸。[11][12] 工業生產過程包括谷胺酸棒狀桿菌（英語：Corynebacterium glutamicum）（Corynebacterium glutamicum）的發酵培養以及隨後的賴胺酸純化。 [11]

膳食來源

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賴胺酸的良好來源包括高蛋白食物，例如雞蛋、肉類（特別是紅肉、羊肉、豬肉和家禽）、大豆、豆類和豌豆、起司（尤其是帕馬森乾酪 Parmesan）以及某些魚類（例如鱈魚和沙丁魚）。[13] 賴胺酸是大多數穀物中的限制性胺基酸（在特定食物中含量最少的必需胺基酸），但在大多數莢果(豆類)中含量豐富。[14] 豆類含有玉米所缺乏的賴胺酸，在人類考古記錄中，豆類和玉米經常一起出現，例如「三姐妹」：豆類、玉米和南瓜。 [15]

如果一種食物每克蛋白質中至少含有51 mg賴胺酸（即蛋白質中賴胺酸含量為5.1%），則認為該食物含有足夠的賴胺酸。[16] L-賴胺酸鹽酸鹽用作膳食補充品，提供80.03%的L-賴胺酸。[17] 因此，1 gL-賴胺酸包含在1.25 gL-賴胺酸鹽酸鹽中。

參閱

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參考資料

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  1. ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17]. （原始內容存檔於2017-09-19）. 
  2. ^ Lysine. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona.
  3. ^ Nelson DL, Cox MM, Lehninger AL. Lehninger principles of biochemistry 6th. New York: W.H. Freeman and Company. 2013. ISBN 978-1-4641-0962-1. OCLC 824794893. 
  4. ^ 4.0 4.1 Galili G, Amir R. Fortifying plants with the essential amino acids lysine and methionine to improve nutritional quality. Plant Biotechnology Journal. February 2013, 11 (2): 211–222. PMID 23279001. doi:10.1111/pbi.12025 可免費查閱. 
  5. ^ 5.0 5.1 Wang G, Xu M, Wang W, Galili G. Fortifying Horticultural Crops with Essential Amino Acids: A Review. International Journal of Molecular Sciences. June 2017, 18 (6): 1306. PMC 5486127 可免費查閱. PMID 28629176. doi:10.3390/ijms18061306 可免費查閱. 
  6. ^ Angelovici R, Fait A, Fernie AR, Galili G. A seed high-lysine trait is negatively associated with the TCA cycle and slows down Arabidopsis seed germination. The New Phytologist. January 2011, 189 (1): 148–159. PMID 20946418. doi:10.1111/j.1469-8137.2010.03478.x 可免費查閱. 
  7. ^ Edelman M, Colt M. Nutrient Value of Leaf vs. Seed. Frontiers in Chemistry. 2016, 4: 32. PMC 4954856 可免費查閱. PMID 27493937. doi:10.3389/fchem.2016.00032 可免費查閱. 
  8. ^ Jiang SY, Ma A, Xie L, Ramachandran S. Improving protein content and quality by over-expressing artificially synthetic fusion proteins with high lysine and threonine constituent in rice plants. Scientific Reports. September 2016, 6 (1). Bibcode:2016NatSR...634427J. PMC 5039639 可免費查閱. PMID 27677708. doi:10.1038/srep34427.  已忽略未知參數|article-number= (幫助)
  9. ^ 9.0 9.1 Shewry PR. Improving the protein content and composition of cereal grain. Journal of Cereal Science. November 2007, 46 (3): 239–250. doi:10.1016/j.jcs.2007.06.006. 
  10. ^ Prasanna B, Vasal SK, Kassahun B, Singh NN. Quality protein maize. Current Science. 2001, 81 (10): 1308–1319. JSTOR 24105845. 
  11. ^ 11.0 11.1 Kircher M, Pfefferle W. The fermentative production of L-lysine as an animal feed additive. Chemosphere. April 2001, 43 (1): 27–31. Bibcode:2001Chmsp..43...27K. PMID 11233822. doi:10.1016/s0045-6535(00)00320-9. 
  12. ^ Junior L, Alberto L, Letti GV, Soccol CR, Junior L, Alberto L, Letti GV, Soccol CR. Development of an L-Lysine Enriched Bran for Animal Nutrition via Submerged Fermentation by Corynebacterium glutamicum using Agroindustrial Substrates. Brazilian Archives of Biology and Technology. 2016, 59. ISSN 1516-8913. doi:10.1590/1678-4324-2016150519 可免費查閱. 
  13. ^ University of Maryland Medical Center. Lysine. [2009-12-30]. （原始內容存檔於2017-09-05）. 
  14. ^ Young VR, Pellett PL. Plant proteins in relation to human protein and amino acid nutrition. American Journal of Clinical Nutrition. 1994, 59 (5 Suppl): 1203S–1212S. PMID 8172124. S2CID 35271281. doi:10.1093/ajcn/59.5.1203s 可免費查閱. 
  15. ^ Landon, Amanda J. The 'How' of the Three Sisters: The Origins of Agriculture in Mesoamerica and the Human Niche. Nebraska Anthropologist. 2008: 110–124 [9 August 2022]. （原始內容存檔於2021-08-29）. 
  16. ^ Institute of Medicine of the National Academies. Dietary Reference Intakes for Macronutrients. 2005: 589 [2017-10-29]. ISBN 978-0-309-08525-0. doi:10.17226/10490. （原始內容存檔於2019-08-14）. 
  17. ^ Dietary Supplement Database: Blend Information (DSBI). [2026-05-14]. （原始內容存檔於2018-05-01）. L-Lysine HCl 10000820 80.03% lysine 

參考文獻

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  • Much of the information in this article has been translated from German Wikipedia.
  • Lide, D. R. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 83rd. Boca Raton, FL: CRC Press. 2002. ISBN 0-8493-0483-0. 
取自「https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=離胺酸&oldid=92769216」