硝基苯
| 硝基苯 | |||
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| 英文名 | Nitrobenzene | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 98-95-3 
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| PubChem | 7416 | ||
| ChemSpider | 7138 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA | ||
| ChEBI | 27798 | ||
| RTECS | QJ0525000 | ||
| KEGG | C06813 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H5NO2 | ||
| 摩尔质量 | 123.06 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 黄色油状液体[1] | ||
| 气味 | 像鞋油那样刺鼻[1] | ||
| 密度 | 1.20 g/cm3（20 °C）[2] | ||
| 熔点 | 6 °C[2] | ||
| 沸点 | 211 °C[2] | ||
| 溶解性（水） | 0.19 g/100 ml（20 °C）[2] | ||
| 溶解性 | 与乙醇、乙醚和苯混溶[3] | ||
| 蒸气压 | 0.3 mmHg (25°C)[1] | ||
| 磁化率 | -61.80·10−6 cm3/mol | ||
| 黏度 | 1.8112 mPa·s[4] | ||
| 危险性 | |||
GHS危险性符号 
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| GHS提示词 | Danger | ||
| H-术语 | H301, H311, H331, H351, H360, H372, H412 | ||
| P-术语 | P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P308+313 | ||
| NFPA 704 |
 2
3
1
| ||
| 闪点 | 88 °C | ||
| 爆炸极限 | 1.8%-?[1] | ||
| PEL | TWA 1 ppm (5 mg/m3) [皮肤][1] | ||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量）
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780 mg/kg（大鼠，口服） 600 mg/kg（大鼠，口服） 590 mg/kg（小鼠，口服） [5] | ||
LDLo（最低）
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750 mg/kg（狗，口服）[5] | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 苯胺 苯基重氮盐 亚硝基苯 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
硝基苯是最简单的芳香硝基化合物，化学式为C6H5NO2。它是由米修里希·伊尔哈得于1834年发现的。[6][7]
生产
[编辑]硝基苯可以由苯被硝酸和浓硫酸的混合物硝化而成。[8]反应首先会形成硝𬭩离子，然后硝𬭩离子和苯反应生成硝基苯：
由于反应高度放热（ΔH = −117 kJ/mol），硝基苯的生产是工业上最危险的生产流程之一。[9]
硝基苯在1985年的年产量约为 1,700,000 吨。[9]
应用
[编辑]生产出来的硝基苯有95%都会被氢化成苯胺，[9]而苯胺是聚氨酯、橡胶化学品、除草剂、染料和药物的前体。[10][11]
- C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O
硝基苯还用于掩盖鞋和地板抛光剂、皮革敷料、油漆溶剂和其它材料中的难闻气味。在之前，硝基苯还用于曾被用来使肥皂更香，但今天已经被毒性更低的化合物淘汰了。[12]硝基苯还可以生产镇痛剂扑热息痛。[13]由于不寻常高的克尔常数，硝基苯也用于制造克尔盒。有证据表明硝基苯可以在农业中用作植物生长和开花的刺激剂。[14]
有机合成
[编辑]除了氢化成苯胺外，硝基苯还可以被还原成氧化偶氮苯、[15]偶氮苯、[16]亚硝基苯、[17]二苯肼[18]和苯胲。[19]在斯克劳普合成反应中，硝基苯也用作温和的氧化剂。[20]
危害
[编辑]长期暴露于硝基苯下会对中枢神经系统造成严重影响，还会损害视力、导致肝或肾损伤、贫血和刺激肺部。吸入蒸气可能会导致头痛、恶心、疲劳、头晕、紫绀、手臂和腿部虚弱，在极少数情况下可能是致命的。硝基苯很容易通过皮肤吸收，可能会增加心率，导致抽搐。摄入硝基苯同样会引起头痛、头晕、恶心、呕吐和胃肠道刺激、四肢失去知觉无法控制，还会导致内出血。[17]
硝基苯很可能是致癌物，[21]并被国际癌症研究机构归类为2B类致癌物（可能对人类致癌）。[22]它已被证明会导致大鼠的肝脏、肾脏和甲状腺得癌。[23]
硝基苯中毒可以用抗坏血酸（中毒较轻）或甲苯胺蓝（中毒较重）解毒。使用甲苯胺蓝解毒时，患者的皮肤会暂时变蓝。对于可以危及生命的中毒则需要换血。[24]
参考资料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0450. NIOSH.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Record of Nitrobenzol in the GESTIS Substance Database from the IFA
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- ^ Ahluwalia, R.; Wanchoo, R. K.; Sharma, S. K.; Vashisht, J. L. Density, viscosity, and surface tension of binary liquid systems: Ethanoic acid, propanoic acid, and butanoic acid with nitrobenzene. Journal of Solution Chemistry. 1996, 25 (9): 905–917. ISSN 0095-9782. S2CID 95126469. doi:10.1007/BF00972581.
- ^ 5.0 5.1 Nitrobenzene. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Mitscherlich, E. Ueber die Zusammensetzung des Nitrobenzids und Sulfobenzids;. Annalen der Pharmacie (Wiley). 1834, 12 (2-3): 305–311. ISSN 0365-5490. doi:10.1002/jlac.18340120281 （德语）.
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- ^ Buddrus, Joachim; Schmidt, Bernd. Grundlagen der organischen Chemie. Berlin: De Gruyter. 2011: 374-375. ISBN 978-3-11-024640-7. OCLC 754713666 （德语）.
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- ^ Aniline. The Chemical Market Reporter. [2007-12-21]. （原始内容存档于2002-02-19）.
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