芴
外觀
芴 | |
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IUPAC名 9H-Fluorene[1] | |
系統名 Tricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2,4,6,9,11,13-hexaene | |
別名 | 二苯駢五環 二亞苯基甲烷 |
識別 | |
CAS編號 | 86-73-7 |
PubChem | 6853 |
ChemSpider | 6592 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYAW |
EINECS | 201-695-5 |
ChEBI | 28266 |
RTECS | LL5670000 |
KEGG | C07715 |
性質 | |
化學式 | C13H10 |
莫耳質量 | 166.223 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.202 g/mL |
熔點 | 116-117 ℃ |
沸點 | 295 ℃ |
pKa | 23 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
芴可由工業合成得到,用作陰丹士林染料、塑膠、殺蟲劑的前體。可合成芴酮、9-芴醇和三硝基芴酮(用於靜電複印)等化學品。聚芴可用作有機發光二極體中的發光體。
芴的9-質子是酸質子,二甲基亞碸中pKa為22.6[2],可給鹼(如氫氧化鈉)脫去生成橙黃色芳香陰離子。該陰離子的9-位可作親核試劑,與親電試劑取代反應。
芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯(Fmoc-Cl)用於在多肽合成中給胺基上芴甲氧羰基保護基。
參考資料
[編輯]- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 207. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res.; 1988; 456-463, doi:10.1021/ar00156a004