四氟肼

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四氟肼
IUPAC名
1,1,2,2-tetrafluorohydrazine
别名 dinitrogen tetrafluoride, perfluorohydrazine, UN 1955
识别
CAS号 10036-47-2
PubChem 24845
ChemSpider 23228
SMILES
InChI
性质
化学式 N2F4
摩尔质量 104.01 g·mol⁻¹
熔点 −164.5 °C, 108.7 K[1]
沸点 −73 °C, 200 K[1]
危险性
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
4
3
 
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

四氟肼(N2F4)在常温常压下是一种无色的活泼气体。它是的一种含氟衍生物,有剧毒,与有机化合物接触易爆炸。

制法[编辑]

四氟肼可以由三氟化氮在铁等金属还原剂存在下制得:

\rm \ 2NF_3 + Fe \rightarrow N_2F_4 + FeF_2

三氟化氮与一氧化氮反应也可制得四氟肼,并产生亚硝酰氟[2]

\rm \ 2NF_3 + 2NO \xrightarrow{600^oC} N_2F_4 + 2NOF

它在一些物质的化学合成中用作前体或催化剂

结构[编辑]

四氟肼存在两种构象,能垒约为12.5kJ/mol。

Stickstoff(II)-fluoridGG.png

性质[编辑]

四氟肼与二氟化氮自由基处于分子-自由基平衡中:

\rm \ N_2F_4 \rightleftharpoons 2NF_2·

二氟化氮自由基使得四氟肼在高温下略显深蓝色。正因为自由基的存在,使得四氟肼能发生许多相关的反应[2]

  • 与一氧化氮偶联:
\rm \ N_2F_4 + 2NO \rightleftharpoons 2NONF_2 \rightleftharpoons 2NO + 2NF_2
  • 自由基取代反应:
\rm \ RCHO + N_2F_4 \rightarrow RCONF_2 + HNF_2
由这类反应可制备含二氟氨基的高能化合物。
  • 自由基加成反应,二氟氨基加在碳碳双键或三键的两端碳上。

四氟肼与水缓慢反应并产生肼和氟化氢

\rm \ N_2F_4 + 4H_2O \rightarrow N_2H_4 + 4HF + 2O_2

四氟肼可以用作火箭燃料中的高能液体氧化剂。这项应用于1959年时提出。[3]

四氟肼也能与路易斯酸反应形成加合物,例如它与五氟化锑能形成N2F4·2SbF5和N2F4·3SbF5两种加合物。在低温下后者与二氧化硫反应能转换为前者。核磁共振表明,N2F4·2SbF5实际上是离子化合物N2F3+Sb2F11-[2]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements 2nd Edition. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 张青莲. 《无机化学丛书》第四卷:氮、磷、砷分族. 北京: 科学出版社. : P397–398. ISBN 7-03-002238-6. 
  3. ^ Tetrafluorohydrazine at DTIC.mil