類胡蘿蔔素

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黄石公园的大棱镜温泉,四周的橙色环是藻类与细菌合成的类胡萝蔔素造成的。湖中心由于水温高达70-90摄氏度因此没有藻类与细菌,呈现水体本色。

類胡蘿蔔素(Carotenoid)是一類光合色素植物叶绿体或者色素体、一些行光合作用藻類,某些類型的細菌真菌含有类胡萝蔔素。胡萝蔔素属于四萜烯有机分子色素。动物不能制造类胡萝蔔素(虽然已知一种蚜虫获得了合成胡萝蔔素——红酵母烯(torulene)的能力,因为该蚜虫体内具有产生“红酵母烯去饱和酶”的基因,源自真菌基因水平转移[1])。动物从其摄食中获得类胡萝蔔素,在动物新陈代谢时有不同途径。

目前已知的類胡蘿蔔素超過600種,可分為兩大類,也就是分子中含氧原子的葉黃素类、不含氧原子只含碳氢的胡蘿蔔素类。类胡萝蔔素一般吸收蓝光。在植物与藻类中有两大关键作用: 吸收光能用于光合作用;保护叶绿素不受光氧化损害.[2] 对于人体,4种类胡萝蔔素,β-胡萝蔔素α-胡萝蔔素γ-胡萝蔔素、β-隐黄质(Cryptoxanthin),具有维生素A活性(即它们可以转化为视黄醛)。这4种以及其它类胡萝蔔素也可用作抗氧化。在眼睛中, 特定的类胡萝蔔素(叶黄素玉米黄质)显然是直接吸收有害的蓝色与近紫外光线,保护黄斑

膳食中富含来自天然食物(如水果或蔬菜)的类胡萝蔔素,有益于人的健康,并对于很多临床疾病具有更低的死亡率。[3]但是,最近一项对来自68个可靠的抗氧化补充剂实验的源分析,涉及232,606受试验者,表明摄入额外的β-胡萝蔔素补充剂可能不是有益的并可能导致损害,[4]虽然这个结论可能仅限于吸烟者。[5] 除了著名的特例木鳖果与原棕榈油,大多数富含类胡萝蔔素的水果与蔬菜是低油脂的。因为膳食油脂被认为是影响类胡萝蔔素生物活性的重要因素,一项2005年的研究调查了是否增加鳄梨与油脂能改善人体对类胡萝蔔素的吸收。结果表明鳄梨与油脂的增加极大提高了受试验者对各种类胡萝蔔素(α-胡萝蔔素、β-胡萝蔔素、番茄红素与叶黄素)的吸收.[6]

性质[编辑]

类胡萝蔔素是一类四萜烯(即分子中包含40个碳原子, 由4个萜烯基团而来,每个萜烯基团包含10个碳原子,或者说8个异戊二烯基本单位构成)及其氧化衍生物——叶黄素类。结构上,类胡萝蔔素有一个多聚烯主链,末端基团可以为环,可以有氧原子的附加。

原棕榈油,是自然界具有最富含胡萝蔔素的物质。[7]越南产的木鳖果已知具有最高浓度的类胡萝蔔素番茄红素

类胡萝蔔素的颜色,从浅黄色到亮橙色到深红色,与其分子结构直接相关。叶黄素类的各种色素常是黄色的,因而得名。碳-碳双键单键交替,相互作用,形成了共轭体系,使得电子更为自由在分子内的区域移动。随着双键数量的增加,共轭体系的电子有更大移动空间,只需较低能量就可以改变状态。这使得分子的光能吸收的范围降低。在可见光谱的短波端的更高频率的光被吸收,类胡萝蔔素分子就显出更多的偏红色。

命名[编辑]

类胡萝蔔素有3种常用命名:

  • IUPAC系统命名
  • IUPAC半系统命名[8][9]:专门针对类胡萝蔔素。例如:2,3-裂环-ε,ε-胡萝蔔素。由这种命名可以直接确定其分子结构,又不像IUPAC系统命名那样冗长。
  • 习惯命名法。研究者根据其来源及特性(如最大吸收波长)来命名,如辣椒红素(Capsanthin)。

生理作用[编辑]

光合作用生物,特别是植物蓝细菌,β-胡萝蔔素在光合作用的中心有着非常重要的作用。由于β-胡萝蔔素对称的分子结构的量子力学效果,它提供了一种对抗自动氧化的光氧化防护机制。类胡萝蔔素也参与了光合作用的能量传递过程。对于非光合作用生物,例如人类,类胡萝蔔素与抗氧化机制相关。

类胡萝蔔素具有很多生理功能。由于其分子结构,类胡萝蔔素是有效的自由基猝灭剂,增强了脊椎动物的免疫系统。人类饮食中包含了几十种类胡萝蔔素,大多数类胡萝蔔素具有抗氧化活性.[10] 流行病学研究显示,具有β-胡萝蔔素摄入与血浆β-胡萝蔔素高浓度在很大程度上降低了肺癌风险。但是,吸烟者大剂量摄入β-胡萝蔔素会增加患癌风险(可能是由于过量的β-胡萝蔔高素导致了分解产物抑制了血浆中维生素A,恶化了吸烟导致的细胞生长[11]). 类似的情况在其它动物上被发现。

人类与其它动物基本不能合成类胡萝蔔素,必须从食物中获得. 存在一种红豌豆蚜虫特例.[1] 类胡萝蔔素是动物的一种常见的,常常是修饰性特征。例如,粉红色的火烈鸟鲑鱼, 煮熟的龙虾的红颜色,都是由于类胡萝蔔素。类胡萝蔔素被认为用作修饰性特征,极端例子如海鹦, 因为对于给定的生理与化学性质,类胡萝蔔素可用作个体健康的真实指示,被动物用于择偶行为。

人眼的黄斑是特定的类胡萝蔔素主动集中于此,导致了黄颜色外观,有助于保护视网膜不受蓝色或者具有光化性光线的损害。这与类胡萝蔔素在植物中的光合系统的保护作用类似。类胡萝蔔素主动集中于卵巢黄体,使其因这种特性颜色而命名,一般起到了抗氧化功能。

简化的类胡萝蔔素合成路径.

最常见的类胡萝蔔素包括番茄红素以及维生素A的前体:β-胡萝蔔素。植物的最丰富的类胡萝蔔素是叶黄素类中的叶黄素。叶黄素与其它类胡萝蔔素在成熟的叶子中并不显著,这是由于叶绿素II的的绿色所遮盖。但是当叶绿素II不存在时,如嫩叶与干枯的落叶,黄色、橙色、红色就凸显出来了。同样的原因,类胡萝蔔素的颜色在成熟的水果上也是明显的 (如橙子、马铃薯、香蕉), 也是由于起遮盖作用的叶绿素的消失。

合成香料[编辑]

类胡萝蔔素的降解产物,如紫罗酮, 大马酮以及大马烯酮,是重要的合成香料分子,广泛用于香水与香料工业。β-大马酮与β-紫罗酮在玫瑰精油中的浓度虽然低,但是这些花的气味的其关键作用的分子。植物的香甜气味(sweet smells),出现在红茶、陈年烟草葡萄以及许多水果,也是由于类胡萝蔔素降解产生的芳香分子。

疾病[编辑]

一些类胡萝蔔素被细菌制造,用于抵抗氧化免疫攻击. 金黄色素使得几类金黄色葡萄球菌以此命名,此种色素即葡萄球菌金黄色素(staphyloxanthin)。这种类胡萝蔔素是一种临床的毒力(virulence)因素,因为其抗氧化作用有助于微生物在免疫系统的活性氧类攻击下存活下来。[12]

天然类胡萝蔔素列表[编辑]

    • 颤藻黄素(Oscillaxanthin) 2,2'-Bis(β-L-rhamnopyranosyloxy)-3,4,3',4'-tetradehydro-1,2,1',2'-tetrahydro-γ,γ-carotene-1,1'-diol
    • 草分枝杆菌叶黄素(Phleixanthophyll) 1'-(β-D-Glucopyranosyloxy)-3',4'-didehydro-1',2'-dihydro-β,γ-caroten-2'-ol
    • 紫菌红醇(Rhodovibrin) 1'-Methoxy-3',4'-didehydro-1,2,1',2'-tetrahydro-γ,γ-caroten-1-ol
    • 球形烯(Spheroidene) 1-Methoxy-3,4-didehydro-1,2,7',8'-tetrahydro-γ,γ-carotene
  • 环氧化物
    • 硅甲藻黄素(Diadinoxanthin) 5,6-Epoxy-7',8'-didehydro-5,6-dihydro—carotene-3,3-diol
    • 黄体黄质(Luteoxanthin) 5,6: 5',8'-Diepoxy-5,6,5',8'-tetrahydro-β,β-carotene-3,3'-diol
    • 二羟基柠黃质(Mutatoxanthin)
    • [[ ]](Citroxanthin)
    • 玉米黄质呋喃氧化物(furanoxide) 5,8-Epoxy-5,8-dihydro-β,β-carotene-3,3'-diol
    • 新色素 (类胡萝蔔素)(Neochrome (Carotenoid)) 5',8'-Epoxy-6,7-didehydro-5,6,5',8'-tetrahydro-β,β-carotene-3,5,3'-triol
    • Foliachrome
    • 金莲花色素(Trollichrome)
    • 无隔藻黄素(Vaucheriaxanthin) 5',6'-Epoxy-6,7-didehydro-5,6,5',6'-tetrahydro-β,β-carotene-3,5,19,3'-tetrol
    • 玫红品(Rhodopinal)
    • Wamingone 13-cis-1-Hydroxy-1,2-dihydro-γ,γ-caroten-20-al
    • 圆酵母红素醛(Torularhodinaldehyde) 3',4'-Didehydro-β,γ-caroten-16'-al
  • 酸与酸酯
    • 虾青素
    • 角黄素/斑蝥黄素 β,β-Carotene-4,4'-dione
    • 辣椒红素 (3R,3'S,5'R)-3,3'-Dihydroxy-β,κ-caroten-6'-one
    • 辣椒玉红素 (3S,5R,3'S,5'R)-3,3'-Dihydroxy-κ,κ-carotene-6,6'-dione
    • 隐辣椒质(Cryptocapsin) (3'R,5'R)-3'-Hydroxy-β,κ-caroten-6'-one
    • 2,2'-双酮螺菌黄素(2,2'-Diketospirilloxanthin) 1,1'-Dimethoxy-3,4,3',4'-tetradehydro-1,2,1',2'-tetrahydro-γ,γ-carotene-2,2'-dione
    • 屈曲黄素(Flexixanthin) 3,1'-Dihydroxy-3',4'-didehydro-1',2'-dihydro-β,γ-caroten-4-one
    • 3-OH-角黄素, 也称为aka 金盏花红素(Adonirubin)、Phoenicoxanthin 3-Hydroxy-β,β-carotene-4,4'-dione
    • 羟基球形烯酮(Hydroxyspheriodenone) 1'-Hydroxy-1-methoxy-3,4-didehydro-1,2,1',2',7',8'-hexahydro-γ,γ-caroten-2-one
    • 奥克酮(Okenone) 1'-Methoxy-1',2'-dihydro-c,γ-caroten-4'-one
    • 扇贝醇酮(Pectenolone) 3,3'-Dihydroxy-7',8'-didehydro-β,β-caroten-4-one
    • Phoeniconone aka Dehydroadonirubin 3-Hydroxy-2,3-didehydro-β,β-carotene-4,4'-dione
    • Phoenicopterone β,ε-caroten-4-one
    • 玉红黄素酮(Rubixanthone) 3-Hydroxy-β,γ-caroten-4'-one
    • 管藻黄素(Siphonaxanthin) 3,19,3'-Trihydroxy-7,8-dihydro-β,ε-caroten-8-one
  • 乙醇酯
    • 虾红素 3,3'-Bispalmitoyloxy-2,3,2',3'-tetradehydro-β,β-carotene-4,4'-dione or 3,3'-dihydroxy-2,3,2',3'-tetradehydro-β,β-carotene-4,4'-dione dipalmitate
    • 岩藻黄质(Fucoxanthin)亦称褐藻素 3'-Acetoxy-5,6-epoxy-3,5'-dihydroxy-6',7'-didehydro-5,6,7,8,5',6'-hexahydro-β,β-caroten-8-one
    • 异岩藻黄质(Isofucoxanthin) 3'-Acetoxy-3,5,5'-trihydroxy-6',7'-didehydro-5,8,5',6'-tetrahydro-β,β-caroten-8-one
    • 酸浆果红素(Physalien)
    • 玉米黄素 (3R,3'R)-3,3'-Bispalmitoyloxy-β,β-carotene or (3R,3'R)-β,β-carotene-3,3'-diol
    • 管藻素 3,3'-Dihydroxy-19-lauroyloxy-7,8-dihydro-β,ε-caroten-8-one or 3,19,3'-trihydroxy-7,8-dihydro-β,ε-caroten-8-one 19-laurate
  • 脱辅基(Apo-)胡萝蔔素
    • β-阿朴-2'-胡萝蔔素醛 3',4'-Didehydro-2'-apo-b-caroten-2'-al
    • 阿朴-2-番茄红醛
    • 阿朴-6'-番茄红醛 6'-Apo-y-caroten-6'-al
    • 玄参红酸醛(Azafrinaldehyde) 5,6-Dihydroxy-5,6-dihydro-10'-apo-β-caroten-10'-al
    • 胭脂树素/红木素(Bixin) 6'-Methyl hydrogen 9'-cis-6,6'-diapocarotene-6,6'-dioate
    • 枳橙黄素(Citranaxanthin) 5',6'-Dihydro-5'-apo-β-caroten-6'-one or 5',6'-dihydro-5'-apo-18'-nor-β-caroten-6'-one or 6'-methyl-6'-apo-β-caroten-6'-one
    • 藏红花酸(Crocetin) 8,8'-Diapo-8,8'-carotenedioic acid
    • 藏红花酸半醛(Crocetinsemialdehyde) 8'-Oxo-8,8'-diapo-8-carotenoic acid
    • 藏红花素(Crocin) Digentiobiosyl 8,8'-diapo-8,8'-carotenedioate
    • Hopkinsiaxanthin 3-Hydroxy-7,8-didehydro-7',8'-dihydro-7'-apo-b-carotene-4,8'-dione or 3-hydroxy-8'-methyl-7,8-didehydro-8'-apo-b-carotene-4,8'-dione
    • 甲基阿朴-6'-番茄红酯(lycopenoate) Methyl 6'-apo-y-caroten-6'-oate
    • Paracentrone 3,5-Dihydroxy-6,7-didehydro-5,6,7',8'-tetrahydro-7'-apo-b-caroten-8'-one or 3,5-dihydroxy-8'-methyl-6,7-didehydro-5,6-dihydro-8'-apo-b-caroten-8'-one
    • Sintaxanthin 7',8'-Dihydro-7'-apo-b-caroten-8'-one or 8'-methyl-8'-apo-b-caroten-8'-one
  • 去甲(Nor)-类胡萝蔔素和裂环(Seco)-类胡萝蔔素
    • 珊瑚红素(Actinioerythrin) 3,3'-Bisacyloxy-2,2'-dinor-b,b-carotene-4,4'-dione
    • β-胡萝蔔素酮 5,6:5',6'-Diseco-b,b-carotene-5,6,5',6'-tetrone
    • 多甲藻黄素(Peridinin) 3'-Acetoxy-5,6-epoxy-3,5'-dihydroxy-6',7'-didehydro-5,6,5',6'-tetrahydro-12',13',20'-trinor-b,b-caroten-19,11-olide
    • Pyrrhoxanthininol 5,6-epoxy-3,3'-dihydroxy-7',8'-didehydro-5,6-dihydro-12',13',20'-trinor-b,b-caroten-19,11-olide
    • 半-α-胡萝蔔素酮 5,6-Seco-b,e-carotene-5,6-dione
    • 半-β-胡萝蔔素酮 5,6-seco-b,b-carotene-5,6-dione or 5',6'-seco-b,b-carotene-5',6'-dione
    • 臭橘黄素(Triphasiaxanthin) 3-Hydroxysemi-b-carotenone 3'-Hydroxy-5,6-seco-b,b-carotene-5,6-dione or 3-hydroxy-5',6'-seco-b,b-carotene-5',6'-dione
  • 退(Retro)-类胡萝蔔素与退-脱辅基-类胡萝蔔素
    • 花菱草类黄素(Eschscholtzxanthin) 4',5'-Didehydro-4,5'-retro-b,b-carotene-3,3'-diol
    • 花菱草类黄素酮(Eschscholtzxanthone) 3'-Hydroxy-4',5'-didehydro-4,5'-retro-b,b-caroten-3-one
    • 紫杉紫素(Rhodoxanthin) 4',5'-Didehydro-4,5'-retro-b,b-carotene-3,3'-dione
    • 福橘黄素(Tangeraxanthin) 3-Hydroxy-5'-methyl-4,5'-retro-5'-apo-b-caroten-5'-one or 3-hydroxy-4,5'-retro-5'-apo-b-caroten-5'-one
  • 长链类胡萝蔔素(Higher carotenoids)
    • 壬异戊二烯黄素(Nonaprenoxanthin) 2-(4-Hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-7',8',11',12'-tetrahydro-e,y-carotene
    • 癸异戊二烯黄素(Decaprenoxanthin) 2,2'-Bis(4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-e,e-carotene
    • C.p. 450 2-[4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenyl]-2'-(3-methyl-2-butenyl)-b,b-carotene
    • C.p. 473 2'-(4-Hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-2-(3-methyl-2-butenyl)-3',4'-didehydro-l',2'-dihydro-b,y-caroten-1'-ol
    • 菌红素(Bacterioruberin) 2,2'-Bis(3-hydroxy-3-methylbutyl)-3,4,3',4'-tetradehydro-1,2,1',2'-tetrahydro-y,y-carotene-1,1'-dio

参见[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Nancy A. Moran; Tyler Jarvik. Lateral Transfer of Genes from Fungi Underlies Carotenoid Production in Aphids. Science. 2010, 328 (5978): 624–627. Bibcode:2010Sci...328..624M. doi:10.1126/science.1187113. PMID 20431015.  编辑
  2. ^ Armstrong GA, Hearst JE. Carotenoids 2: Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis. Faseb J. 1996, 10 (2): 228–37. PMID 8641556. 
  3. ^ A. T. Diplock1, J.-L. Charleux, G. Crozier-Willi, F. J. Kok, C. Rice-Evans, M. Roberfroid, W. Stahl, J. Vina-Ribes. Functional food science and defence against reactive oxidative species, British Journal of Nutrition 1998, 80, Suppl. 1, S77–S112
  4. ^ Bjelakovic G, et al. Mortality in randomized trials of antioxidant supplements for primary and secondary prevention: systematic review and meta-analysis. JAMA. 2007, 297 (8): 842–57. doi:10.1001/jama.297.8.842. PMID 17327526. 
  5. ^ 已知摄入β-胡萝蔔素补充剂对于吸烟者是有害的。Bjelakovic et al.的元分析包含了此项研究. 参见letteren:Philip Tayloren:Sanford DawseyJAMA的信以及作者的回复reply.
  6. ^ Unlu N, et al. Carotenoid Absorption from Salad and Salsa by Humans Is Enhanced by the Addition of Avocado or Avocado Oil. Human Nutrition and Metabolism. 1 March 2005, 135 (3): 431–6. PMID 15735074. 
  7. ^ Choo Yuen May Palm oil carotenoids
  8. ^ "Nomenclature of Carotenoids" by IUPAC Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry and the IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature. pulished in"Pure Appl. Chem." Vol.41, pp 407-431.
  9. ^ 惠伯棣等:“类胡萝蔔素的命名”,发表于《中国食品添加剂》,2003年第4期,第48-第56页。另见于:惠伯棣主编:《类胡萝蔔素化学及生物化学》,第二章第二节《半系统命名——IUPAC规则》,中国轻工业出版社2005年01月出版
  10. ^ β-Carotene and other carotenoids as antioxidants. From U.S. National Library of Medicine. November, 2008.
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  12. ^ Liu GY, Essex A, Buchanan JT, et al.. Staphylococcus aureus golden pigment impairs neutrophil killing and promotes virulence through its antioxidant activity. J. Exp. Med. 2005, 202 (2): 209–15. doi:10.1084/jem.20050846. PMC 2213009. PMID 16009720. 

外部链接[编辑]