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乳糖醇

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乳糖醇
IUPAC名
4-O-α-D-Galactopyranosyl-D-glucitol
别名 拉克替醇
Lactitol
Lacty
识别
CAS号 585-86-4  checkY
PubChem 157355
ChemSpider 138481
SMILES
 
  • O([C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)CO)[C@H](O)CO)[C@@H]1O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO
InChI
 
  • 1/C12H24O11/c13-1-4(16)7(18)11(5(17)2-14)23-12-10(21)9(20)8(19)6(3-15)22-12/h4-21H,1-3H2/t4-,5+,6+,7+,8-,9-,10+,11+,12-/m0/s1
InChIKey VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRBY
ChEBI 75323
KEGG D08266
性质
化学式 C12H24O11
摩尔质量 344.31 g·mol−1
外观 白色结晶固体
熔点
  • 146[1]
  • 94－97（一水合物）[1]
  • 75（二水合物）℃[1]
危险性
闪点 430.7 ºC
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 > 30,000 mg·kg−1（大鼠，口服，一水合物）[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乳糖醇（英语：Lactitol）是一种糖醇，可当作食品添加剂或泻药。其具有相对于蔗糖大约40%的甜度，热量也不高，可以在食品中作为甜味剂代替砂糖，或是乳化剂及增稠剂[3]，在医疗方面亦能当作泻药。乳糖醇在大自然中不存在[4]，必须通过人工加压、氢化乳糖得到[5]。乳糖的葡萄糖部分被还原成山梨醇，但是糖苷键没有断裂。1920年代第一次由从乳清中取得的乳糖制成[6]，并于80年代开始应用在食品中[7]，现在主要由Purac Biochem和杜邦化工旗下的Danisco（英语：Danisco）两家制造商生产。

乳糖醇的分子模型

应用

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乳糖醇有甜味、没有馀韵[6]，和木糖醇等糖醇一样被运用在各式各样的低热量或低脂食品，良好的稳定性让它在烘焙界受到较多欢迎。无添加砂糖的糖果、饼干、巧克力和冰淇淋等食物都可以添加，但是价格昂贵所以用量通常不多[6]。作为一种益生元，乳糖醇能被益生菌利用，进而维护大肠健康。由于人体对其吸收不佳，不同于一般碳水化合物每公克能提供4大卡（17千焦）的热量，乳糖醇只能提供2.4大卡（10千焦）。

乳糖醇被列为某些处方药的赋形剂，像是Adderall。[8]

因为不易被人体吸收，乳糖醇到达大肠后改变肠中的渗透压，利用渗透作用使水分进入其中并使内容物软化、增大和刺激肠蠕动，所以其为能治疗或预防便秘的泻药。商标名有Importal、舒必通等。[9][10]

乳糖醇一水合物亦能够和洋车前子壳（Ispaghula husk）合用，用以改善便秘、较轻微的高胆固醇血症或大肠激躁症。[11]

安全性与健康

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乳糖醇、赤藻糖醇、山梨糖醇、木糖醇、甘露醇和麦芽糖醇等皆属于糖醇，而美国食品药品监督管理局把糖醇归为“一般认为安全（GRAS）”，被批准添加在食品当中。口腔里的细菌难以代谢乳糖醇，而且它的升糖指数低，被认为不会导致龋齿或明显增加血糖[6]。乳糖醇在世界上许多国家都是合法的食品添加剂。

如同大部分的糖醇（赤藻糖醇除外），乳糖醇对任何摄取它的人都可能导致痉挛、胃肠气胀和渗透性腹泻。这是因为人类的上部胃肠道缺乏合适的β-半乳糖苷酶，使得大部分被摄取的的乳糖醇到达大肠[12]，在那里它被消化道中的微生物分解并增加肠内水分。有相关身体状况的人应在摄取前谘询医师或营养师。

1983年起，乳糖醇就没有一个明确的一日可接受摄取量[13]，因为粮农组织/世卫组织食品添加剂专家联合委员会（英语：JECFA）认为其在一般的摄取情况下不会有健康危害。欧盟的食品科学委员会（英语：Scientific Committee on Food）发现一日摄取控制在20至30公克内较不容易产生问题[6]。

参见

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参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 《默克索引》第十四版, Whitehouse Station, NJ, USA, 2006年; ISBN 978-0-911910-00-1（英文）
  2. ^ Sigma-Aldrich上的D-乳糖醇一水合物（PDF）（英文）
  3. ^ 乳糖醇 Lactitol. 卫生福利部食品药物管理署. [永久失效链接]
  4. ^ L. O'Brien Nabors (Hrsg.): 《Alternative Sweeteners》第三版. Marcel Dekker Inc.,2001年, ISBN 0-8247-0437-1, 297–299页（英文）
  5. ^ Römpp Lexikon Chemie上的乳糖醇 （页面存档备份，存于互联网档案馆）条目.Georg Thieme Verlag [2017-07-02]（德文）
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 Lactitol. Sugar-and-Sweetener-Guide. [2017-07-02]. （原始内容存档于2021-01-05）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）（英文）
  7. ^ Lactitol. ployols.org. [2017-07-02]. （原始内容存档于2019-06-26）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）（英文）
  8. ^ Adderall （页面存档备份，存于互联网档案馆）, drugs.com（英文）
  9. ^ FASS.se （页面存档备份，存于互联网档案馆） (the Swedish Medicines Information Engine).2003-02-12修正.（瑞典文）
  10. ^ Lactitol （页面存档备份，存于互联网档案馆）, drugs.com（英文）
  11. ^ Ispaghula Husk / Lactitol Monohydrate - Uses, Side-effects, Reviews, and Precautions. Tablet Wise. [2017-07-02]. （原始内容存档于2019-06-13）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）（英文）
  12. ^ Grimble GK, Patil DH, Silk DB. Assimilation of lactitol, an unabsorbed disaccharide in the normal human colon. Gut. 1988, 29 (12): 1666–1671. PMC 1434111 可免费查阅. PMID 3220306. doi:10.1136/gut.29.12.1666. （英文）
  13. ^ JECFA. FAO , 编. Monograph Lactitol - INS N° 966 (PDF): 1-4. 2006 [2017-07-02]. jecfa-966. （原始内容存档 (PDF)于2013-08-10）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆） （英文）
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