拉米夫定

拉米夫定
臨床資料
懷孕分級	澳: B3 ; ;
給藥途徑	口服
ATC碼	J05AF05 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	英：處方藥（℞-only） (POM); 美：處方藥（℞-only）;
藥物動力學數據
生物利用度	86%
血漿蛋白結合率	少於36%
生物半衰期	5至7小時
排泄途徑	腎臟 (約70%)
識別資訊
	IUPAC命名法 4-amino-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-1,2-dihydropyrimidin-2-one; L-2',3'-雙去氧-3-硫胞嘧啶核苷; ;
CAS號	134678-17-4
PubChem CID	60825; 73339;
DrugBank	APRD00681; DB00709 ;
ChemSpider	66068 ;
UNII	2T8Q726O95;
KEGG	D00353 ;
ChEMBL	ChEMBL141 ;
NIAID ChemDB	000388;
PDB配體ID	3TC (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7023194 ;
ECHA InfoCard	100.132.250
化學資訊
化學式	C8H11N3O3S
摩爾質量	229.25 g·mol−1

拉米夫定（英語：Lamivudine，一般稱為3TC），是一種抗反轉錄病毒藥物，用以預防及治療愛滋病，若沒有其他藥物選擇時，也可以拿來治療慢性乙型肝炎。拉米夫定治療HIV-1和HIV-2都很有效。通常會跟其他抗反轉錄病毒藥合併使用，例如齊多夫定和阿巴卡維。此藥也可納入暴露後預防療法之一，用以治療可能接觸到HIV的患者。給藥方式為口服藥水或藥錠^[1]。

常見的副作用有嘔吐、腹瀉、頭痛、疲勞及咳嗽；嚴重的副作用為罹患肝病、乳酸性酸中毒、乙型肝炎患者病情惡化。懷孕或大於三個月的患者服用此藥仍是安全的。拉米夫定是一種逆轉錄酶抑制劑，藉由阻斷反轉錄酶及乙型肝炎病毒聚合酶發揮藥效；此藥可以直接服用，不一定要在飯後才能服藥^[1]。

1995年，拉米夫定獲得專利，同年美國核准使用^[2]^[3]。此藥名列世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為醫療系統中最有效且安全的必備藥物之一^[4]，市面上可取得拉米夫定的通用名藥物^[1]。2014年，在發展中國家的批發價約為每天0.06美元^[5]；2015年，在美國的標準一個月份藥費高於200美元^[6]。

歷史

拉米夫定由 Bernard Belleau 和 Nghe Nguyen-Ba 在1989年發明。

作用機制

拉米夫定是一種胞苷類似物，能抑制HIV和乙肝病毒的逆轉錄酶。拉米夫定在體內三磷酸化後才具有抗病毒活性，活化後的拉米夫定對核DNA聚合酶也具有抑制作用。

拉米夫定口服後迅速被吸收，生物利用度達80%以上。一些研究顯示其能通過血腦屏障。

註釋

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 Lamivudine. The American Society of Health-System Pharmacists. [31 July 2016]. （原始內容存檔於2 June 2016）.
^ Diederich, Wibke E.; Steuber, Holger. Therapy of Viral Infections. Springer. 2015-05-22: 6 [2019-09-08]. ISBN 978-3-662-46759-6. （原始內容存檔於2016-08-15）（英語）.
^ IUPAC; Fischer, János; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006-12-13: 506 [2019-09-08]. ISBN 978-3-527-60749-5. （原始內容存檔於2021-02-07）（英語）.
^ WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [8 December 2016]. （原始內容存檔 (PDF)於13 December 2016）.
^ Lamivudine. International Drug Price Indicator Guide. [23 July 2016]. （原始內容存檔於2021-02-07）.
^ Hamilton, Richart. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 65. ISBN 9781284057560.

外部連結

Epivir (manufacturer's website)
Epivir bound to proteins （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） in the PDB

[AHFS2016-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 Lamivudine. The American Society of Health-System Pharmacists. [31 July 2016]. （原始內容存檔於2 June 2016）.

[2] Diederich, Wibke E.; Steuber, Holger. Therapy of Viral Infections. Springer. 2015-05-22: 6 [2019-09-08]. ISBN 978-3-662-46759-6. （原始內容存檔於2016-08-15）（英語）.

[3] IUPAC; Fischer, János; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006-12-13: 506 [2019-09-08]. ISBN 978-3-527-60749-5. （原始內容存檔於2021-02-07）（英語）.

[WHO19th-4] WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [8 December 2016]. （原始內容存檔 (PDF)於13 December 2016）.

[5] Lamivudine. International Drug Price Indicator Guide. [23 July 2016]. （原始內容存檔於2021-02-07）.

[Ric2015-6] Hamilton, Richart. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 65. ISBN 9781284057560.

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閱論編抗病毒藥物
疱疹病毒（DNA）	嘌呤類似物（阿昔洛韋、泛昔洛韋、更昔洛韋、噴昔洛韋、萬乃洛韋、纈更昔洛韋） · 阿糖腺苷嘧啶類似物（碘苷、三氟胸苷） · 溴夫定 · 西多福韋二十二烷醇 · 福米韋生 · 膦甲酸 · 曲金剛胺
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HIV（逆轉錄病毒）	參見抗HIV藥物
其他	肌苷、干擾素
^†臨床研究中，FDA未批准。