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奎寧

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奎寧
Quinine-2D-skeletal.png
Quinine-3D-balls.png
系統(IUPAC)命名名稱
(2-ethenyl-4-azabicyclo[2.2.2]oct-5-yl)- (6-methoxyquinolin-4-yl)-methanol
臨床資料
妊娠分級
給藥途徑 口服,靜脈注射
藥代動力學資料
生物利用度 76至88%
蛋白結合度 ~70%
代謝 Hepatic (mostly CYP3A4 and CYP2C19-mediated)
生物半衰期 ~18小時
排泄 Renal (20%)
識別資訊
CAS註冊號 130-95-0
ATC code M09AA01 P01BC01
PubChem CID 8549
DrugBank APRD00563
化學資料
化學式 C20H24N2O2
莫耳質量 324.417 g/mol
Physical data
熔點 177 °C(351 °F)

奎寧英語:quinine),又稱金雞納霜化學上稱為金雞納鹼,分子式C20H24N2O2,是一種用於治療與預防瘧疾且可治療焦蟲症英語Babesiosis的藥物[1]。在治療惡性瘧原蟲時,如果病原體對於氯喹英語chloroquine青蒿素皆產生抗藥性時,即會使用奎寧治療[1][2],不過不建議用來治療睡眠腳動症。可以用口服或是靜脈注射來給藥。世界上有些地區已出現對奎寧有抗藥性的瘧疾[1]

常見的副作用包括有頭痛、耳鳴、視覺障礙以及盜汗。更嚴重的可能會有失聰血小板過低英語Thrombocytopenia還有心律不整。奎寧或許會讓使用者更容易有晒傷英語Sunburn的情形。目前對於懷孕中的婦女使用奎寧,對胎兒是否會造成有害的影響還不確定,但十分推荐用於治療患瘧疾的孕婦。然而,其作用機轉尚未完全明朗[1]

1632年以前,人們就已經知道樹皮的萃取物可以治療瘧疾[3]。1820年時,P·J·佩爾蒂埃英語Pierre Joseph PelletierJ·B·卡芳杜英語Joseph Bienaimé Caventou首次從金雞納樹的樹皮中萃取出奎寧[4][1]。奎寧作為世界衛生組織基本藥物標準清單上的藥物,也是基礎醫療中極重要的藥品[5]。每一次的治療,它的量販價格大約介於1.7美元到3.4美元中間[6]。在美國,單次療程的花費大約是250美元[1]

用途[編輯]

醫療上應用它的幾種鹽類,作為解熱與及防治各種瘧疾,但癒後容易復發。副作用不少,主要為耳鳴、重聽、頭昏、噁心、嘔吐等,統稱金雞納反應。

硫酸奎寧和鹽酸奎寧均是味道極苦的白色結晶,前者微溶於水,供口服,後者易溶於水,供注射用。優奎寧(Euquininum)是奎寧的乙基碳酸酯,幾乎無味的白色晶體,可供兒童口服用。奎寧也是通寧水的原料。

關於奎寧有一則流傳很廣的故事說,1638年當時祕魯總督的夫人金瓊(Condessa de Chinchon)染上間日瘧,由統治安地斯地區的西班牙省長帶來了一些金雞納樹樹皮磨成的粉。據當地的原住民告訴省長,這種樹皮可以退燒,結果真的有效。後來女伯爵把這帖藥帶回故鄉西班牙,當時瘧疾在歐洲大陸肆虐,這種樹皮粉就成為歐洲人首次能有效治療瘧疾的藥品[7]。但經歷史研究發現,可能根本無此事,總督夫人沒得過瘧疾。奎寧治療瘧疾的最有效的形式被發現於1737年,1820年二位法國化學家佩爾蒂埃(Pelletier)與卡芳杜(Caventou),從規那(quina)的樹皮中單離出來,將之稱為奎寧或金雞納霜(quinine),名稱來自印加土語的樹名quina-quina。1850年左右開始大規模使用.

1693年,法國傳教士洪若翰曾用金雞納霜治癒康熙帝瘧疾。後來,曹雪芹的祖父金陵織造曹寅因患瘧,曾向康熙帝索要金雞納霜。蘇州織造李煦上奏云:「寅向臣言,醫生用藥,不能見效,必得主子聖藥救我。」康熙知道後特地「賜驛馬星夜趕去」,還一再吩咐「若不是瘧疾,此藥用不得,須要認真,萬囑萬囑。」在藥物趕到之前,曹寅去世。

二戰期間美國的Sterling Winthrop公司以此為引導,合成了氯奎寧(chloroquine),藥效良好。氯奎寧在戰後成為抗瘧最重要的藥物。

注釋[編輯]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Quinine Sulfate. The American Society of Health-System Pharmacists. [Jan 2016]. 
  2. ^ Esu, E; Effa, EE; Opie, ON; Uwaoma, A; Meremikwu, MM. Artemether for severe malaria.. The Cochrane database of systematic reviews. 11 September 2014, 9: CD010678. PMID 25209020. 
  3. ^ editors, Henry M. Staines, Sanjeev Krishna,. Treatment and Prevention of Malaria : Antimalarial Drug Chemistry, Action and Use.. [S.l.]: Springer Verlag. 2011: 45. ISBN 9783034604796. 
  4. ^ Cechinel-Filho, edited by Valdir. Plant bioactives and drug discovery : principles, practice, and perspectives. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. 2012: 2. ISBN 9780470582268. 
  5. ^ WHO Model List of Essential Medicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014]. 
  6. ^ Quinine Sulfate. International Drug Price Indicator Guide. [12 January 2016]. 
  7. ^ 《天下文化-生活化學快問快答》