奎寧

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奎寧
IUPAC命名
(2-ethenyl-4-azabicyclo[2.2.2]oct-5-yl)- (6-methoxyquinolin-4-yl)-methanol
識別
CAS號 130-95-0
ATC編碼 M09AA01 P01BC01
PubChem CID 8549
DrugBank APRD00563
化學性質
化學式 C20H24N2O2 
分子量 324.417 g/mol
物理性質
熔點 177 °C (351 °F)
药代动力学性質
生物利用度 76 to 88%
蛋白結合 ~70%
代謝 Hepatic (mostly CYP3A4 and CYP2C19-mediated)
半衰期 ~18 hours
排泄 Renal (20%)
治療考量
懷孕分級 X (USA), D (Au)
合法狀態  ?
途徑 Oral, intravenous

奎寧(Quinine),俗稱金雞納霜,茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱化學稱為金雞納鹼,分子式C20H24N2O2。1820年P.-J.佩爾蒂埃和J.-B.卡芳杜首先製得純品。

用途[编辑]

医疗上应用它的几种盐类,作為解熱與及防治各种瘧疾,但癒后容易复发。副作用不少,主要为耳鸣、重听、头昏、恶心、呕吐等,统称金鸡纳反应。

硫酸奎宁和盐酸奎宁均是味道极苦的白色结晶,前者微溶于水,供口服,后者易溶于水,供注射用。优奎宁(Euquininum)是奎宁的乙基碳酸酯,几乎无味的白色晶体,可供儿童口服用。奎宁也是通寧水的原料。

关于奎宁有一則流傳很廣的故事說,1638年當時祕魯總督的夫人金瓊(Condessa de Chinchon)染上間日瘧,由統治安地斯地區的西班牙省長帶來了一些金雞納樹樹皮磨成的粉。據當地的原住民告訴省長,這種樹皮可以退燒,結果真的有效。後來女伯爵把這帖藥帶回故鄉西班牙,當時瘧疾在歐洲大陸肆虐,這種樹皮粉就成為歐洲人首次能有效治療瘧疾的藥品[1]。但經歷史研究發現,可能根本無此事,總督夫人沒得過瘧疾。奎宁治疗疟疾的最有效的形式被发现于1737年,1820年二位法國化學家佩爾蒂埃(Pelletier)與卡芳杜(Caventou),從規那(quia)的樹皮中單離出來,將之稱為奎寧或金雞納霜(quinine),名稱來自印加土語的樹名quina-quina。1850年左右开始大规模使用.

1693年,法国传教士洪若翰曾用金鸡纳霜治癒康熙帝疟疾。后来,曹雪芹的祖父金陵织造曹寅因患疟,曾向康熙帝索要金鸡纳霜。苏州织造李煦上奏云:“寅向臣言,医生用药,不能见效,必得主子圣药救我。”康熙知道後特地“赐驿马星夜赶去”,還一再吩咐“若不是疟疾,此药用不得,须要认真,万嘱万嘱。”在藥物趕到之前,曹寅去世。

二戰期間美國的Sterling Winthrop公司以此為引導,合成了氯奎寧(chloroquine),藥效良好。氯奎寧在戰後成為抗瘧最重要的藥物。

注釋[编辑]

  1. ^ 《天下文化-生活化學快問快答》