奎寧

奎寧

IUPAC命名
(2-ethenyl-4-azabicyclo[2.2.2]oct-5-yl)- (6-methoxyquinolin-4-yl)-methanol
識別
CAS號	130-95-0
ATC編碼	M09AA01 P01BC01
PubChem	CID 8549
DrugBank	APRD00563
化學性質
化學式	C20H24N2O2
分子量	324.417 g/mol
物理性質
熔點	177 °C (351 °F)
药代动力学性質
生物利用度	76 to 88%
蛋白結合	~70%
代謝	Hepatic (mostly CYP3A4 and CYP2C19-mediated)
半衰期	~18 hours
排泄	Renal (20%)
治療考量
懷孕分級	X (USA), D (Au)
合法狀態	?
途徑	Oral, intravenous

奎寧（Quinine），俗稱金雞納霜，茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱。化學稱為金雞納鹼，分子式C₂₀H₂₄N₂O₂。1820年P.-J.佩爾蒂埃和J.-B.卡芳杜首先製得純品。

用途

医疗上应用它的几种盐类，作為解熱與及防治各种瘧疾，但癒后容易复发。副作用不少，主要为耳鸣、重听、头昏、恶心、呕吐等，统称金鸡纳反应。

硫酸奎宁和盐酸奎宁均是味道极苦的白色结晶，前者微溶于水，供口服，后者易溶于水，供注射用。优奎宁（Euquininum）是奎宁的乙基碳酸酯，几乎无味的白色晶体，可供儿童口服用。奎宁也是通寧水的原料。

关于奎宁有一則流傳很廣的故事說，1638年當時祕魯總督的夫人金瓊（Condessa de Chinchon）染上間日瘧，由統治安地斯地區的西班牙省長帶來了一些金雞納樹樹皮磨成的粉。據當地的原住民告訴省長，這種樹皮可以退燒，結果真的有效。後來女伯爵把這帖藥帶回故鄉西班牙，當時瘧疾在歐洲大陸肆虐，這種樹皮粉就成為歐洲人首次能有效治療瘧疾的藥品。但經歷史研究發現，可能根本無此事，總督夫人沒得過瘧疾。奎宁治疗疟疾的最有效的形式被发现于1737年,1820年二位法國化學家白里悌（Pelletier）與卡芬土（Caventou），從規那(quia)的樹皮中單離出來，將之稱為奎寧或金雞納霜(quinine)，名稱來自印加土語的樹名quina-quina。 1850年左右开始大规模使用.

1693年，法国传教士洪若翰曾用金鸡纳霜治癒康熙帝的疟疾。后来，曹雪芹的祖父曹寅因患疟，曾向康熙帝索要金鸡纳霜。苏州织造李煦上奏云:“寅向臣言，医生用药，不能见效，必得主子圣药救我。”康熙知道後特地“赐驿马星夜赶去”，還一再吩咐“若不是疟疾，此药用不得，须要认真，万嘱万嘱。”在藥物趕到之前，曹寅去世。

二戰期間美國的Sterling Winthrop公司以此為引導，合成了氯奎寧（chloroquine），藥效良好。氯奎寧在戰後成為抗瘧最重要的藥物。