噴他佐辛

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噴他佐辛

臨床資料
懷孕分級	C/D (U.S.)
給藥途徑	Oral, IV, IM
ATC碼	N02AD01 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	Schedule IV (U.S.) III international
藥物動力學數據
生物利用度	~20% orally
藥物代謝	肝
生物半衰期	2至3小時
排泄途徑	腎
識別資訊
IUPAC命名法 (2RS,6RS,11RS)-6,11-dimethyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2,3,4,5,6-h​exahydro-2,6-methano-3-benzazocin-8-ol 或 2-dimethy​lallyl-5,9-dimethy​l-2'-hydr​oxybenzom​orphan 或 (±)-1,2,3,4,5,6-六氫-6,11-二甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)-2,6-甲撐-3-苯並吖辛因-8-醇
CAS號	359-83-1  Y
PubChem CID	441278
IUPHAR/BPS	1606
DrugBank	APRD01173 N
ChemSpider	390041 Y
UNII	RP4A60D26L
KEGG	D00498 Y
ChEMBL	ChEMBL560 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7023433
ECHA InfoCard	100.006.032
化學資訊
化學式	C19H27NO
摩爾質量	285.424 g/mol
3D模型（JSmol）	交互式圖像
SMILES Oc1ccc3c(c1)[C@]2([C@H]([C@H](N(CC2)C\C=C(/C)C)C3)C)C
InChI InChI=1S/C19H27NO/c1-13(2)7-9-20-10-8-19(4)14(3)18(20)11-15-5-6-16(21)12-17(15)19/h5-7,12,14,18,21H,8-11H2,1-4H3/t14-,18+,19+/m0/s1 Y Key:VOKSWYLNZZRQPF-GDIGMMSISA-N Y

噴他佐辛（Pentazocine），在台灣俗稱速賜康、速死坑、孫悟空，是第一個臨床應用的阿片受體激動/拮抗型鎮痛劑，能提供包括嗎啡、杜冷丁等阿片樣藥物相接近的鎮痛作用；胃腸外給藥產生快速強烈的鎮痛作用，起作用時間比嗎啡、杜冷丁短，中樞抑制作用輕，特別是在呼吸抑制和噁心嘔吐方面都比其他阿片樣藥物輕，沒有低血壓反應，藥物依賴性比其他阿片樣藥物小，不影響情緒，半衰期適中，其適宜的半衰期適用於各種手術，手術後遺作用迅速消除；可肌注、皮下、靜脈、泵入等多種途徑給藥。可應用於各種手術麻醉的鎮痛，可用於麻醉誘導、術中麻醉、術後鎮痛等，各種手術科室的術後鎮痛，各種腔鏡手術的鎮痛，無痛人流的鎮痛，適用於癌症病人的鎮痛等。

性質

白色或微褐色粉末。 不溶於水，可溶於乙醇，易溶於三氯甲烷，微溶於苯和乙酸乙酯。

鑑別反應

酚羥基遇三氯化鐵顯黃色，可以使高錳酸鉀褪色

製備

以3,4-二甲基吡啶為原料,與碘甲烷及氯化對甲氧基苄基鎂縮合,還原\環合生成中間體2'-羥基-N,5,9,-三甲基-6,7-苯嗎喃;醯基化\氰化和水解製成5,9-二甲基-2'-羥基-6,7-苯嗎喃,與二甲基溴丙烯反應即得。

機理

本品為阿片受體部分激動劑，作用於κ受體，大劑量時有輕度拮抗嗎啡的作用。鎮痛效力為嗎啡的1/3，為哌替啶的3倍。優點是副作用少，成癮性小。