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頭孢克肟

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頭孢克肟
臨床資料
商品名英語Drug nomenclatureSuprax等[1][2]
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa690007
核准狀況
給藥途徑口服給藥[3]
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度30到50%[5]
血漿蛋白結合率約為60%
生物半衰期變化大
平均3-4小時
排泄途徑腎臟及膽道排泄
識別資訊
  • (6R,7R)-7[2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(carboxymethoxyimino)acetyl]amino3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
CAS號79350-37-1  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.119.331 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C16H15N5O7S2
摩爾質量453.452 g/mol
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O=C2N1/C(=C(/C=C)CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OCC(=O)O)/c3nc(sc3)N)C(=O)O
  • InChI=1S/C16H15N5O7S2/c1-2-6-4-29-14-10(13(25)21(14)11(6)15(26)27)19-12(24)9(20-28-3-8(22)23)7-5-30-16(17)18-7/h2,5,10,14H,1,3-4H2,(H2,17,18)(H,19,24)(H,22,23)(H,26,27)/b20-9-/t10-,14-/m1/s1 checkY
  • Key:OKBVVJOGVLARMR-QSWIMTSFSA-N checkY

頭孢克肟(英語:Cefixime)以Suprax等品牌於市面上販售,是一種抗生素藥物,用於治療多種細菌感染 - [5]包括中耳炎鏈球菌性咽炎肺炎泌尿道感染淋病萊姆病[5]對於淋病通常只需一劑即可治癒。[7]在美國,此藥物通常在淋病對第一線治療藥物頭孢曲松發生抗藥性時而使用的二線藥物。[5]此藥物經由口服方式給藥。[5]

使用此藥物常見的副作用有腹瀉腹痛噁心[5]嚴重的副作用有過敏反應艱難擬梭菌感染腹瀉。[5]不建議對青黴素有嚴重過敏史的人使用。[7]個體在懷孕期間使用似乎對於胎兒相對安全。[6]它屬於第三代頭孢菌素類藥物。[5]藥物透過破壞細菌的細胞壁,導致其死亡而發揮作用。[5]

頭孢克肟於1979年獲得專利(於日本美國),並於1989年獲得美國食品藥物管理局(FDA)批准用於醫療用途。[5][8]它已被列入世界衛生組織基本藥物標準清單之中。[9]在美國有通用名藥物在市面流通。[10]

醫療用途

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頭孢克肟被用來治療以下感染:

此藥物也用於治療傷寒[12][13][5]

細菌易感譜

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頭孢克肟是種廣效性頭孢菌素抗生素,常用於治療耳部、泌尿道和上呼吸道的細菌感染。以下是一些具有醫學意義的微生物最小抑菌濃度易感性數據:[14]

  • 大腸桿菌:0.015微克/毫升 - 4微克/毫升
  • 流感嗜血桿菌:≤0.004微克/毫升 - >4微克/毫升
  • 奇異變形桿菌:≤0.008微克/毫升 - 0.06微克/毫升
  • 肺炎鏈球菌:0.12微克/毫升[11]
  • 金黃色葡萄球菌:>128微克/毫升(具抗藥性)[11]
  • 腸桿菌屬:>128微克/毫升(具抗藥性)[11]

作用機轉

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頭孢克肟的殺菌作用來自抑制病菌細胞壁合成。它會結合細菌細胞壁的青黴素結合蛋白英語penicillin-binding protein 之一,阻礙肽聚糖合成中的最後轉肽作用。 因此抑制細菌細胞壁生物合成和裝配, 最終導致細菌死亡。[5][15][16]

藥物只有40-50%在消化道吸收(口服生物利用度)。使用藥物的同時進行飲食,可能會減慢吸收速度,但不會減少吸收量。口服懸浮液給藥後的平均最大血藥濃度比口服片劑或膠囊後的最大血藥濃度約高25-50%。[3]

藥物在膽汁和尿液中的分佈濃度較高,它可穿過胎盤,蛋白結合力為65%。[17]

禁忌症

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已知對頭孢菌素類抗生素敏感或過敏的患者禁用此藥物。[3][18]由於頭孢克肟是第三代頭孢菌素,因此對於真正青黴素過敏的患者並非禁忌症。

不良反應

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使用此藥物的不良反應包括腹瀉、消化不良、噁心和嘔吐[5]已有出現皮蕁麻疹史蒂芬斯-強森症候群[19]等過敏反應的報告。對於藥物過量,尚無特定的解毒劑可資利用。[20]

與其他藥物交互作用

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頭孢克肟可能會與口服霍亂滅活疫苗、去氧孕烯(一種口服孕激素藥物)及烯孕酮英語Dienogest(一種避孕藥)等發生交互作用,在使用前應該與醫療保健人員諮詢。[21]

歷史

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此藥物在美國以商品名Suprax銷售,而在2003年,由於專利到期而被藥廠惠氏從市場上撤下。[22]印度藥廠樂賓製藥英語Lupin Limited在2007年開始於美國銷售商品名為Suprax的頭孢克肟,[23]內含多種劑型和劑量。[23][24][25][26]

品牌

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頭孢克肟在全球以多種品牌銷售,例如Pancef、Caricef、Taxim o、Texit、Ofex、Cefid、Cef-3、Denvar、3-C、Cefim、Magnett、Oroken、Ofiken、Fix-A和Zifi。[1][2]

此藥物在印度以Zifi 200的商品名稱銷售,並且經常有仿冒藥出現。[27]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Cefixime—Drugs.com. www.drugs.com. [2016-12-10]. (原始內容存檔於2016-05-30). 
  2. ^ 2.0 2.1 FDC—Products—Formulations. fdcindia.com. [2018-05-02]. (原始內容存檔於2018-04-26). 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 3.7 Suprax- cefixime tablet Suprax- cefixime capsule Suprax- cefixime tablet, chewable Suprax- cefixime powder, for suspension. DailyMed. 2019-11-26 [2020-04-23]. (原始內容存檔於2020-06-03). 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 Suprax 200 mg Tablets - Summary of Product Characteristics (SmPC). (emc). 2019-08-20 [2020-04-23]. (原始內容存檔於2020-07-27). 
  5. ^ 5.00 5.01 5.02 5.03 5.04 5.05 5.06 5.07 5.08 5.09 5.10 5.11 5.12 5.13 5.14 5.15 5.16 5.17 Cefixime. The American Society of Health—System Pharmacists. [2016-12-08]. (原始內容存檔於2016-11-27). 
  6. ^ 6.0 6.1 Cefixime (Suprax) Use During Pregnancy. Drugs.com. 2019-03-29 [2019-12-24]. (原始內容存檔於2016-12-20). 
  7. ^ 7.0 7.1 World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 編. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009: 107. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053可免費查閱. 
  8. ^ Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 495. ISBN 9783527607495. 
  9. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771可免費查閱. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  10. ^ Generic Suprax Availability. Drugs.com. [2020-04-23]. (原始內容存檔於2020-07-27). 
  11. ^ 11.0 11.1 11.2 11.3 Grayson ML. Kucers' the use of antibiotics : a clinical review of antibacterial, antifungal, antiparasitic and antiviral drugs Seventh. Boca Raton. 2017. ISBN 978-1-315-15211-0. OCLC 1011357224. 
  12. ^ Matsumoto Y, Ikemoto A, Wakai Y, Ikeda F, Tawara S, Matsumoto K. Mechanism of therapeutic effectiveness of cefixime against typhoid fever. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. September 2001, 45 (9): 2450–2454. PMC 90676可免費查閱. PMID 11502513. doi:10.1128/aac.45.9.2450-2454.2001. 
  13. ^ Bhutta ZA, Khan IA, Molla AM. Therapy of multidrug-resistant typhoid fever with oral cefixime vs. intravenous ceftriaxone. The Pediatric Infectious Disease Journal. November 1994, 13 (11): 990–994. PMID 7845753. doi:10.1097/00006454-199411000-00010. 
  14. ^ Cefixime trihydrate Susceptibility and Minimum Inhibitory Concentration (MIC) Data (PDF). www.toku-e.com. [2024-07-11]. (原始內容存檔 (PDF)於2016-03-04). 
  15. ^ Cefixime. antimicrobe.org. [2024-06-28]. (原始內容存檔於2024-06-28). 
  16. ^ Cefixime. DRUGBANK Online. [2024-06-28]. (原始內容存檔於2024-07-07). 
  17. ^ Cefixime Trihydrate. pipelinepharma. [2024-06-28]. (原始內容存檔於2024-06-28). 
  18. ^ Suprax- cefixime powder, for suspension. DailyMed. 2 January 2020 [23 April 2020]. (原始內容存檔於2020-07-28). 
  19. ^ Abhigan Babu Shrestha, Abhigan Babu; Shrestha, Sajina. Cefixime induced Steven Johnson syndrome: A case report from Bangladesh. Annals of Medicine and Surgery. July 2022, 79 [2023]. doi:10.1016/j.amsu.2022.104089. (原始內容存檔於2024-06-28). 
  20. ^ PRODUCT MONOGRAPH PrSUPRAX® (PDF). ODAN LABORATORIES LTD. 2020-03-17 [2024-06-28]. (原始內容存檔 (PDF)於2024-06-28). 
  21. ^ Cefixime (Oral Route). Mayo Clinic. [2024-06-28]. (原始內容存檔於2024-06-28). 
  22. ^ Notice to Readers: Discontinuation of Cefixime Tablets --- United States. CDC. [2024-06-28]. (原始內容存檔於2024-06-28). 
  23. ^ 23.0 23.1 Suprax: FDA-Approved Drugs. U.S. Food and Drug Administration (FDA). [2020-04-23]. (原始內容存檔於2020-07-27). 
  24. ^ Suprax: FDA-Approved Drugs. U.S. Food and Drug Administration (FDA). [2020-04-23]. (原始內容存檔於2020-07-27). 
  25. ^ Suprax: FDA-Approved Drugs. U.S. Food and Drug Administration (FDA). [2020-04-23]. (原始內容存檔於2020-07-27). 
  26. ^ Suprax: FDA-Approved Drugs. U.S. Food and Drug Administration (FDA). [2020-04-23]. (原始內容存檔於2020-07-27). 
  27. ^ Perur S. Fake drugs: the global industry putting your life at risk. Mosaic. 2018-10-30 [2018-12-13]. (原始內容存檔於2020-04-11).