阿斯巴甜

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阿斯巴甜[1]
IUPAC名
N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine,
1-methyl ester
英文名 Aspartame
别名 NutraSweet®, Canderel®, 怡口健康糖
识别
CAS号 22839-47-0
ChemSpider 118630
SMILES
InChI
InChIKey IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKBV
EINECS 245-261-3
ChEBI 2877
DrugBank DB00168
KEGG C11045
性质
化学式 C14H18N2O5
摩尔质量 294.3 g·mol−1
外观 白色的粉状或片状固体
密度 1.347 g/cm3
熔点 246–247 °C
沸点 分解
溶解性 略溶
溶解性 微溶于乙醇
pKa 4.5–6.0
危险性
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
闪点 277.8 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

阿斯巴甜是一種非碳水化合物类的人造甜味剂。别名阿司帕坦阿斯巴坦代糖,食品添加劑國際編碼:E951,化学名天门冬酰苯丙氨酸甲酯。它首先于1965年成功合成并申请专利,1992年专利到期。常溫下為白色結晶性的粉末。因阿斯巴甜甜度高且熱量低,因此主要添加於飲料、維他命含片或口香糖代替糖的使用。許多糖尿病患者、減肥人士都以阿斯巴甜做為糖的代用品。

当FDA于1974年批准阿斯巴甜为食品添加剂后,出现了一些争议和网络留言,美国归回对此召开过听证会[2][3][4] 一份2007年的医疗审查结论是:“现有的科学证据表明,在目前的摄入水平下,阿斯巴甜作为一个非营养性甜味剂是安全的[5]。然而,由于其分解产物包括苯丙氨酸,因此患遗传性疾病的人苯丙酮尿症(Phenylketonuria,PKU)必须避免阿斯巴甜。

发现[编辑]

阿斯巴甜為James M. Schlatter於1965年發現。這名化學家在G.D. Searle & Company工作。在合成製作抑制潰瘍藥物時,他無意間舔到手指,發現到阿斯巴甜具有甜味。由於阿斯巴甜比一般的糖甜約200倍,又比一般蔗糖含更少的熱量;一克的阿斯巴甜約有4千的熱量。但使人感到到甜味所需的阿斯巴甜量非常少,以致於可忽略其所含的熱量,因此也被廣泛地作為蔗糖的代替品。阿斯巴甜的味道和一般蔗糖的味道有所不同。阿斯巴甜的甜味與糖相比較,可延緩及持續較長的時間,但有些消費者覺得不能接受,因此某些消費者並不喜愛使用代糖。若將乙酰磺胺酸钾與阿斯巴甜混合,所產生的口感可能會更像糖。

化学性質[编辑]

阿斯巴甜化学名天门冬酰苯丙氨酸甲酯,是一种含甲基酯的二肽自然氨基酸。在强酸或碱性条件,阿斯巴甜可能会产生水解产生甲醇。在更严格的条件下,肽键也会水解,产生的游离氨基酸。[6]


阿斯巴甜在高溫或高pH值情形下會水解,因此不適合用于高溫烘焙的食品。不過可藉由與脂肪麥芽糊精化合提高耐熱度。阿斯巴甜在水中的穩定性主要由pH值決定。在室溫下,當pH值為4.3時最為穩定,半衰期約為300天。當pH值為7的環境下,其半衰期則僅有數天。然而大部分飲料的pH值都介於3至5間,所以添加在飲料中的阿斯巴甜均很穩定。但當需要較長保存期限時,像是自動飲料機的糖漿,阿斯巴甜會和其他較為穩定的甜味劑混合使用,例如糖精乳糖。用於粉狀沖泡飲料時,阿斯巴甜的氨基會和某些香料化合物上的醛基進行美拉德反應,導致同時失去甜味和香味。可以縮醛來保護醛基避免此狀況發生。

合成方法[编辑]

阿斯巴甜可由L-苯丙氨酸先與甲醇酯化後再和L-天冬氨酸缩合酰胺化產生。一些合成方法合成受专利保护方面,很多细节是保密的[7]

有两种合成方法用于商业用途。

  • 两个羧基的天冬氨酸加入一个酸酐,被氨基保护的化合物,将防止进一步的反应。这样,苯丙氨酸被甲基化,并结合与“N”-保护的天冬氨酸酐,通过酸水解从天冬氨酸除去封闭基团。这种技术的缺点是产生副产品-苦味的β-型(当天门冬氨酸的链接错误形成羧基苯丙氨酸)。使用thermoproteolyticus酶催化将提高产率。该方法中,还没有被用于商业用途。使用未改性的天门冬氨酸,但产量低。
  • 其次是甲基化方法,直接生产天冬氨酰苯丙氨酸。但不用于工业生产。[8]

使用[编辑]

世界上有超过90个国家批准使用阿斯巴甜作为食品添加剂。美國食品藥物管理局称是安全的甜味添加剂。阿斯巴甜的使用在早期引起社會廣泛爭議。有些研究發現不能排除阿斯巴甜引發腦瘤腦損傷以及淋巴癌等严重后果的可能性。美國食品藥物管理局也因此並未通過加入阿斯巴甜於食品中達數年之久。這些發現与製造阿斯巴甜的企業有明顯的利益衝突,在審批认证過程中引起很大争议。1983年起美國食品藥物管理局逐漸放寬阿斯巴甜的使用限制,直至1996年取消所有限制。

日本從1983年通過阿斯巴甜可作為食品添加物。由於化學結構中包含胺基酸中的苯丙胺酸苯酮尿症患者無法代謝此胺基酸,對於此疾病患者就必須避免接觸阿斯巴甜。

阿斯巴甜每年銷售額多達十億美元,幾千件產品採用,包括兒童服食的維他命、鈣片。美國可口可樂公司的健怡可樂和新上市的零系可口可樂都是採用阿斯巴甜作甜料,更有部分飯店有提供阿斯巴甜供客人選用。

爭議[编辑]

安全性[编辑]

自从1976年美国食品药品监督管理局FDA批准使用以来一直饱受争议,网络上流传各种流言[2]和阴谋论[9],更有人声称阿斯巴甜的安全调查因利益关系而有悖原则。 [10][11][12] 1987年,美国审计总署裁定阿斯巴甜的安全审批流程符合规定。 [10][13]即便如此,仍有不少人声称阿斯巴甜对健康有不良影响。[9][10][14][15][16]

東北俄亥俄醫學院的心理医生拉爾夫·沃頓(Ralph Walton)于1996年发布一项独立调查称工业资助的研究显示阿斯巴甜无健康风险,而92项独立研究中的84项显示其有健康风险。 [17][18] 这项研究递交给60分钟栏目并在网络上引起广泛关注。然而分析发现,拉尔夫·沃顿忽略了至少50份经过同行评议的安全调查报告,而他声称的“独立研究”实际上是寄给编者的来信、案例报道、综述文章、书籍章节而非公开发表的论文。 [19] 而由Ajinomoto(阿斯巴甜主要生产、供货商)资助的阿斯巴甜信息服务机构反驳道,沃顿引用的批评阿斯巴甜的出版物中大多数都没有涉及到阿斯巴甜或者没有得出负面结论,有些没有经过同行评议,有些则是小道消息或复制品。[20]

1974年,阿斯巴甜獲得在乾果中使用許可。[來源請求] 1975年,美國食品藥物管理局(FDA)組織一個特別調查組,重新審查 G.D. Searle公司之前提交的實驗。懷疑其實驗結果是“被操縱”。[來源請求]

經調查後,1977年,FDA要求美國律師辦公室對G.D.Searle提出起訴,訴因是“G.D.Searle在阿斯帕坦的安全性實驗中有意地誤傳所發現的事實,隱瞞實質性事實並做虛假陳述”不久,G.D.Searle聘請美國國防部長Donald Rumsfeld 為 CEO,其後兩次因主控官被代表G.D.Searle的律師事務所聘請了,而拖延審訊。從而造成這一指控的訴訟時效期滿,而被迫終止起訴。[來源請求]

之後,FDA一直拒絕批准使用阿斯巴甜作為代糖。直到罗纳德·里根總統上任後,他解僱不批准的FDA委員,並建立調查小組去決定是否准許使用,並委任Donald Rumsfeld的朋友Arthur Hull Hayes醫生為FDA陪長。[來源請求]在調查小組成立的不久,就批准阿斯巴甜使用在碳酸飲料上。其實當時有許多委員反對,但 Hayes 醫生否決他自己的調查小組的決定,批准使用阿斯巴甜。1983年7月1日,國家軟性飲料協會(NSDA)起草一個反對提案,表示 Searle公司並未提供阿斯巴甜在碳酸飲料中的降解產物之安全性證據。在此疑雲下,Hayes醫生於1983年9月辭職,並轉到G.D.Searle公司的公關機構任職[21][22]。而阿斯巴甜正是由G.D.Searle公司發明,至少擁有70個阿斯巴甜的生產專利。

FDA后来的立场[编辑]

美国食品药品监督管理局FDA把阿斯巴甜描述为“研究最彻底的食品添加剂之一”,其安全性“毋庸置疑”[23]。有一些通过电子邮件传播的网络流言宣传说阿斯巴甜可能引起多种疾病[16],然而美国疾病控制与预防中心(Centers for Disease Control and Prevention,CDC)的调查显示并没有流行病学证据可以验证阿斯巴甜能引起重大伤害或严重风险。[24]


摄入量[编辑]

欧盟食品科学委员会限定阿斯巴甜日容许摄入量为40毫克每千克体重[25],美国疾病控制与预防中心则限定为50毫克每千克体重[26]。一罐355毫升无糖可乐约含180毫克,对于一个体重75公斤的成年男性而言需要饮用大约21罐(7.3升)无糖可乐才能达到FDA规定的50毫克每千克体重的摄入上限。[26]


代谢[编辑]

阿斯巴甜在体内迅速代谢为天冬氨酸苯丙氨酸甲醇。即使大量摄入阿斯巴甜(200毫克每千克体重),在血液内也不能检测到阿斯巴甜。[15]

由阿斯巴甜提供的天冬氨酸仅占人体每日所摄入量的1-2%。虽然天冬氨酸和一些氨基酸(如谷氨酸)联合作用可能对神经细胞造成损伤,但研究表明阿斯巴甜并无神经毒性[15],而通过阿斯巴甜摄入的天冬氨酸无法达到足够产生毒性的剂量。[27]

甲醇在体内代谢为甲醛,进而氧化为甲酸,以甲酸形态在体内停留时间最长,因此被认为是甲醇毒性的作用机理。但由阿斯巴甜提供的甲醇不会引起严重健康问题。首先,阿斯巴甜提供的甲醇少于果汁和柑橘类水果,而啤酒等发酵类饮品中甲醇含量更高。然后,阿斯巴甜产生的甲醛量远远小于人体正常饮食产生的甲醛量,哪怕以最大剂量摄入阿斯巴甜,在血液中甲醛和甲酸浓度并无明显升高[15]

強制標示警語[编辑]

台灣
依1989年6月2日衛署食字第731556號,添加阿斯巴甜之食品(包括代糖錠劑及粉末)應以中文顯著標示「苯酮尿症患者(Phenylketonur- ics)不宜使用」或同等義意之字樣。

参考[编辑]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 861.
  2. ^ 2.0 2.1 Aspartame on Snopes.com
  3. ^ ACSH Debunks Internet Health Hoax
  4. ^ A Web of Deceit
  5. ^ Magnuson BA, Burdock GA, Doull J et al. Aspartame: a safety evaluation based on current use levels, regulations, and toxicological and epidemiological studies. Critical Reviews in Toxicology. 2007, 37 (8): 629–727. doi:10.1080/10408440701516184. PMID 17828671. 
  6. ^ David J. Ager, David P. Pantaleone, Scott A. Henderson, Alan R. Katritzky, Indra Prakash, D. Eric Walters. Commercial, Synthetic Non-nutritive Sweeteners(合成非营养性甜味剂). Angewandte Chemie International Edition. 1998, 37 (13–24): 1802–1817. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1802::AID-ANIE1802>3.0.CO;2-9. 
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  8. ^ Yagasaki, Makoto; Hashimoto, Shin-ichi. Synthesis and application of dipeptides; current status and perspectives. Applied Microbiology and Biotechnology. 2008-11, 81 (1): 13–22. doi:10.1007/s00253-008-1590-3. PMID 18795289. 
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  14. ^ the University of Hawaii. Falsifications and Facts about Aspartame – An analysis of the origins of aspartame disinformation. 
  15. ^ 15.0 15.1 15.2 15.3 Magnuson, B. A.; Burdock, G. A.; Doull, J.; Kroes, R. M.; Marsh, G. M.; Pariza, M. W.; Spencer, P. S.; Waddell, W. J. et al. Aspartame: A Safety Evaluation Based on Current Use Levels, Regulations, and Toxicological and Epidemiological Studies. Critical Reviews in Toxicology. 2007, 37 (8): 629–727. doi:10.1080/10408440701516184. PMID 17828671. 
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  17. ^ "The Lowdown on Sweet?" The New York Times, February 12, 2006
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  20. ^ Aspartame Information replies to the New York Times. Aspartame Information Service. 2006-02-16. 
  21. ^ Aspartame... the BAD news! Equal, Nutrasweet, Equal Measure, Spoonful, Canderal (E951)
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  23. ^ Henkel, John. Sugar Substitutes: Americans Opt for Sweetness and Lite. FDA Consumer. November–December 1999 [29 January 2009]. 
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  25. ^ Renwick, Andrew. The intake of intense sweeteners – an update review. Food Additives & Contaminants. 2006, 23: 327–38. doi:10.1080/02652030500442532. 
  26. ^ 26.0 26.1 Aspartame and Cancer: Questions and Answers. National Cancer Institute. September 12, 2006 [August 29, 2011]. (原始内容存档于February 12, 2009). 
  27. ^ Butchko, H; Stargel, WW; Comer, CP; Mayhew, DA; Benninger, C; Blackburn, GL; De Sonneville, LM; Geha, RS et al. Aspartame: Review of Safety. Regulatory Toxicology and Pharmacology. 2002, 35 (2 Pt 2): S1–93. doi:10.1006/rtph.2002.1542. PMID 12180494. 
  • 渡邊雄二《食品添加物危険度事典KKベストセラーズ1999年

外部連結[编辑]