阿斯巴甜

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阿斯巴甜[1]
IUPAC名
N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine,
1-methyl ester
英文名 Aspartame
別名 NutraSweet®, Canderel®, 怡口健康糖
識別
CAS號 22839-47-0
ChemSpider 118630
SMILES
InChI
InChIKey IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKBV
EINECS 245-261-3
ChEBI 2877
DrugBank DB00168
KEGG C11045
性質
化學式 C14H18N2O5
摩爾質量 294.3 g·mol−1
外觀 白色的粉狀或片狀固體
密度 1.347 g/cm3
熔點 246–247 °C
沸點 分解
溶解性 略溶
溶解性 微溶於乙醇
pKa 4.5–6.0
危險性
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
閃點 277.8 °C
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

阿斯巴甜是一種非碳水化合物類的人造甜味劑。別名阿司帕坦阿斯巴坦代糖,食品添加劑國際編碼:E951,化學名天門冬醯苯丙氨酸甲酯。它首先於1965年成功合成並申請專利,1992年專利到期。常溫下為白色結晶性的粉末。因阿斯巴甜甜度高且熱量低,因此主要添加於飲料、維他命含片或口香糖代替糖的使用。許多糖尿病患者、減肥人士都以阿斯巴甜做為糖的代用品。

當FDA於1974年批准阿斯巴甜為食品添加劑後,出現了一些爭議和網絡留言,美國歸回對此召開過聽證會[2][3][4] 一份2007年的醫療審查結論是:「現有的科學證據表明,在目前的攝入水平下,阿斯巴甜作為一個非營養性甜味劑是安全的[5]。然而,由於其分解產物包括苯丙氨酸,因此患遺傳性疾病的人苯丙酮尿症(Phenylketonuria,PKU)必須避免阿斯巴甜。

發現[編輯]

阿斯巴甜為James M. Schlatter於1965年發現。這名化學家在G.D. Searle & Company工作。在合成製作抑制潰瘍藥物時,他無意間舔到手指,發現到阿斯巴甜具有甜味。由於阿斯巴甜比一般的糖甜約200倍,又比一般蔗糖含更少的熱量;一克的阿斯巴甜約有4千的熱量。但使人感到到甜味所需的阿斯巴甜量非常少,以致於可忽略其所含的熱量,因此也被廣泛地作為蔗糖的代替品。阿斯巴甜的味道和一般蔗糖的味道有所不同。阿斯巴甜的甜味與糖相比較,可延緩及持續較長的時間,但有些消費者覺得不能接受,因此某些消費者並不喜愛使用代糖。若將乙醯磺胺酸鉀與阿斯巴甜混合,所產生的口感可能會更像糖。

化學性質[編輯]

阿斯巴甜化學名天門冬醯苯丙氨酸甲酯,是一種含甲基酯的二肽自然胺基酸。在強酸或鹼性條件,阿斯巴甜可能會產生水解產生甲醇。在更嚴格的條件下,肽鍵也會水解,產生的游離胺基酸。[6]


阿斯巴甜在高溫或高pH值情形下會水解,因此不適合用於高溫烘焙的食品。不過可藉由與脂肪麥芽糊精化合提高耐熱度。阿斯巴甜在水中的穩定性主要由pH值決定。在室溫下,當pH值為4.3時最為穩定,半衰期約為300天。當pH值為7的環境下,其半衰期則僅有數天。然而大部分飲料的pH值都介於3至5間,所以添加在飲料中的阿斯巴甜均很穩定。但當需要較長保存期限時,像是自動飲料機的糖漿,阿斯巴甜會和其他較為穩定的甜味劑混合使用,例如糖精乳糖。用於粉狀沖泡飲料時,阿斯巴甜的氨基會和某些香料化合物上的醛基進行美拉德反應,導致同時失去甜味和香味。可以縮醛來保護醛基避免此狀況發生。

合成方法[編輯]

阿斯巴甜可由L-苯丙氨酸先與甲醇酯化後再和L-天冬氨酸縮合醯胺化產生。一些合成方法合成受專利保護方面,很多細節是保密的[7]

有兩種合成方法用於商業用途。

  • 兩個羧基的天冬氨酸加入一個酸酐,被氨基保護的化合物,將防止進一步的反應。這樣,苯丙氨酸被甲基化,並結合與「N」-保護的天冬氨酸酐,通過酸水解從天冬氨酸除去封閉基團。這種技術的缺點是產生副產品-苦味的β-型(當天門冬氨酸的鏈接錯誤形成羧基苯丙氨酸)。使用thermoproteolyticus酶催化將提高產率。該方法中,還沒有被用於商業用途。使用未改性的天門冬氨酸,但產量低。
  • 其次是甲基化方法,直接生產天冬氨醯苯丙氨酸。但不用於工業生產。[8]

使用[編輯]

世界上有超過90個國家批准使用阿斯巴甜作為食品添加劑。美國食品藥物管理局稱是安全的甜味添加劑。阿斯巴甜的使用在早期引起社會廣泛爭議。有些研究發現不能排除阿斯巴甜引發腦瘤腦損傷以及淋巴癌等嚴重後果的可能性。美國食品藥物管理局也因此並未通過加入阿斯巴甜於食品中達數年之久。這些發現與製造阿斯巴甜的企業有明顯的利益衝突,在審批認證過程中引起很大爭議。1983年起美國食品藥物管理局逐漸放寬阿斯巴甜的使用限制,直至1996年取消所有限制。

日本從1983年通過阿斯巴甜可作為食品添加物。由於化學結構中包含胺基酸中的苯丙胺酸苯酮尿症患者無法代謝此胺基酸,對於此疾病患者就必須避免接觸阿斯巴甜。

阿斯巴甜每年銷售額多達十億美元,幾千件產品採用,包括兒童服食的維他命、鈣片。美國可口可樂公司的健怡可樂和新上市的零系可口可樂都是採用阿斯巴甜作甜料,更有部分飯店有提供阿斯巴甜供客人選用。

爭議[編輯]

安全性[編輯]

自從1976年美國食品藥品監督管理局FDA批准使用以來一直飽受爭議,網絡上流傳各種流言[2]和陰謀論[9],更有人聲稱阿斯巴甜的安全調查因利益關係而有悖原則。 [10][11][12] 1987年,美國審計總署裁定阿斯巴甜的安全審批流程符合規定。 [10][13]即便如此,仍有不少人聲稱阿斯巴甜對健康有不良影響。[9][10][14][15][16]

東北俄亥俄醫學院的心理醫生拉爾夫·沃頓(Ralph Walton)於1996年發布一項獨立調查稱工業資助的研究顯示阿斯巴甜無健康風險,而92項獨立研究中的84項顯示其有健康風險。 [17][18] 這項研究遞交給60分鐘欄目並在網絡上引起廣泛關注。然而分析發現,拉爾夫·沃頓忽略了至少50份經過同行評議的安全調查報告,而他聲稱的「獨立研究」實際上是寄給編者的來信、案例報道、綜述文章、書籍章節而非公開發表的論文。 [19] 而由Ajinomoto(阿斯巴甜主要生產、供貨商)資助的阿斯巴甜信息服務機構反駁道,沃頓引用的批評阿斯巴甜的出版物中大多數都沒有涉及到阿斯巴甜或者沒有得出負面結論,有些沒有經過同行評議,有些則是小道消息或複製品。[20]

1974年,阿斯巴甜獲得在乾果中使用許可。[來源請求] 1975年,美國食品藥物管理局(FDA)組織一個特別調查組,重新審查 G.D. Searle公司之前提交的實驗。懷疑其實驗結果是「被操縱」。[來源請求]

經調查後,1977年,FDA要求美國律師辦公室對G.D.Searle提出起訴,訴因是「G.D.Searle在阿斯帕坦的安全性實驗中有意地誤傳所發現的事實,隱瞞實質性事實並做虛假陳述」不久,G.D.Searle聘請美國國防部長Donald Rumsfeld 為 CEO,其後兩次因主控官被代表G.D.Searle的律師事務所聘請了,而拖延審訊。從而造成這一指控的訴訟時效期滿,而被迫終止起訴。[來源請求]

之後,FDA一直拒絕批准使用阿斯巴甜作為代糖。直到隆納·雷根總統上任後,他解僱不批准的FDA委員,並建立調查小組去決定是否准許使用,並委任Donald Rumsfeld的朋友Arthur Hull Hayes醫生為FDA陪長。[來源請求]在調查小組成立的不久,就批准阿斯巴甜使用在碳酸飲料上。其實當時有許多委員反對,但 Hayes 醫生否決他自己的調查小組的決定,批准使用阿斯巴甜。1983年7月1日,國家軟性飲料協會(NSDA)起草一個反對提案,表示 Searle公司並未提供阿斯巴甜在碳酸飲料中的降解產物之安全性證據。在此疑雲下,Hayes醫生於1983年9月辭職,並轉到G.D.Searle公司的公關機構任職[21][22]。而阿斯巴甜正是由G.D.Searle公司發明,至少擁有70個阿斯巴甜的生產專利。

FDA後來的立場[編輯]

美國食品藥品監督管理局FDA把阿斯巴甜描述為「研究最徹底的食品添加劑之一」,其安全性「毋庸置疑」[23]。有一些通過電子郵件傳播的網絡流言宣傳說阿斯巴甜可能引起多種疾病[16],然而美國疾病控制與預防中心(Centers for Disease Control and Prevention,CDC)的調查顯示並沒有流行病學證據可以驗證阿斯巴甜能引起重大傷害或嚴重風險。[24]


攝入量[編輯]

歐盟食品科學委員會限定阿斯巴甜日容許攝入量為40毫克每千克體重[25],美國疾病控制與預防中心則限定為50毫克每千克體重[26]。一罐355毫升無糖可樂約含180毫克,對於一個體重75公斤的成年男性而言需要飲用大約21罐(7.3升)無糖可樂才能達到FDA規定的50毫克每千克體重的攝入上限。[26]


代謝[編輯]

阿斯巴甜在體內迅速代謝為天冬氨酸苯丙氨酸甲醇。即使大量攝入阿斯巴甜(200毫克每千克體重),在血液內也不能檢測到阿斯巴甜。[15]

由阿斯巴甜提供的天冬氨酸僅占人體每日所攝入量的1-2%。雖然天冬氨酸和一些胺基酸(如谷氨酸)聯合作用可能對神經細胞造成損傷,但研究表明阿斯巴甜並無神經毒性[15],而通過阿斯巴甜攝入的天冬氨酸無法達到足夠產生毒性的劑量。[27]

甲醇在體內代謝為甲醛,進而氧化為甲酸,以甲酸形態在體內停留時間最長,因此被認為是甲醇毒性的作用機理。但由阿斯巴甜提供的甲醇不會引起嚴重健康問題。首先,阿斯巴甜提供的甲醇少於果汁和柑橘類水果,而啤酒等發酵類飲品中甲醇含量更高。然後,阿斯巴甜產生的甲醛量遠遠小於人體正常飲食產生的甲醛量,哪怕以最大劑量攝入阿斯巴甜,在血液中甲醛和甲酸濃度並無明顯升高[15]

強制標示警語[編輯]

台灣
依1989年6月2日衛署食字第731556號,添加阿斯巴甜之食品(包括代糖錠劑及粉末)應以中文顯著標示「苯酮尿症患者(Phenylketonur- ics)不宜使用」或同等義意之字樣。

參考[編輯]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 861.
  2. ^ 2.0 2.1 Aspartame on Snopes.com
  3. ^ ACSH Debunks Internet Health Hoax
  4. ^ A Web of Deceit
  5. ^ Magnuson BA, Burdock GA, Doull J et al. Aspartame: a safety evaluation based on current use levels, regulations, and toxicological and epidemiological studies. Critical Reviews in Toxicology. 2007, 37 (8): 629–727. doi:10.1080/10408440701516184. PMID 17828671. 
  6. ^ David J. Ager, David P. Pantaleone, Scott A. Henderson, Alan R. Katritzky, Indra Prakash, D. Eric Walters. Commercial, Synthetic Non-nutritive Sweeteners(合成非營養性甜味劑). Angewandte Chemie International Edition. 1998, 37 (13–24): 1802–1817. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1802::AID-ANIE1802>3.0.CO;2-9. 
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  8. ^ Yagasaki, Makoto; Hashimoto, Shin-ichi. Synthesis and application of dipeptides; current status and perspectives. Applied Microbiology and Biotechnology. 2008-11, 81 (1): 13–22. doi:10.1007/s00253-008-1590-3. PMID 18795289. 
  9. ^ 9.0 9.1 http://www.mpwhi.com/ 該網站所有人Betty Martinive宣稱有榮譽博士學位,但並沒有指明授予學位的學校
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  11. ^ Sugarman, Carole. Controversy Surrounds Sweetener. Washington Post. 1983-07-03: (D1–2) [2008-11-25]. 
  12. ^ Henkel, John. Sugar Substitutes: Americans Opt for Sweetness and Lite. FDA Consumer Magazine. 1999, 33 (6): 12–6. PMID 10628311. (原始內容存檔於January 2, 2007). 
  13. ^ Six Former HHS Employees' Involvement in Aspartame's Approval GAO/HRD-86-109BR. United States General Accounting Office. 1986-07. 
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  15. ^ 15.0 15.1 15.2 15.3 Magnuson, B. A.; Burdock, G. A.; Doull, J.; Kroes, R. M.; Marsh, G. M.; Pariza, M. W.; Spencer, P. S.; Waddell, W. J. et al. Aspartame: A Safety Evaluation Based on Current Use Levels, Regulations, and Toxicological and Epidemiological Studies. Critical Reviews in Toxicology. 2007, 37 (8): 629–727. doi:10.1080/10408440701516184. PMID 17828671. 
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  17. ^ "The Lowdown on Sweet?" The New York Times, February 12, 2006
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  20. ^ Aspartame Information replies to the New York Times. Aspartame Information Service. 2006-02-16. 
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  27. ^ Butchko, H; Stargel, WW; Comer, CP; Mayhew, DA; Benninger, C; Blackburn, GL; De Sonneville, LM; Geha, RS et al. Aspartame: Review of Safety. Regulatory Toxicology and Pharmacology. 2002, 35 (2 Pt 2): S1–93. doi:10.1006/rtph.2002.1542. PMID 12180494. 
  • 渡邊雄二《食品添加物危険度事典KKベストセラーズ1999年

外部連結[編輯]