2-氯苯乙酮

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2-氯苯乙酮
IUPAC名
2-chloro-1-phenylethanone
2-氯-1-苯乙酮
别名 氯苯乙酮;α-氯乙酰苯;氯乙酰苯;α-氯代苯乙酮;ω-氯代苯乙酮;苯酰甲基氯
识别
CAS号 532-27-4
PubChem 10757
ChemSpider 10303
SMILES
InChI
性质
化学式 C8H7ClO
摩尔质量 154.59 g·mol−1
密度 1.324 g/cm3
熔点 54-56 °C(327-329 K)
沸点 244.5 °C(518 K)
溶解性 不溶
危险性
警示术语 R:R12 R36/37/38 R42/43
安全术语 S:S22 S26 S36/37/39 S45
MSDS Oxford MSDS(英文)
欧盟分类 有毒 T
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
闪点 88 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

2-氯苯乙酮英语Phenacyl chloride)是一种分子式为C8H7OCl的有机化合物,属苯乙酮衍生物,常用于有机合成与医药合成。[1] 除此之外它还曾以CN的武器代号用作防暴催泪瓦斯

合成[编辑]

氯苯乙酮很容易在市面上买到。它也可由氯乙酰氯氯化铝的催化下发生傅-克反应而制得:[2]

Preparation of phenacyl chloride.png

亦或者是由苯乙酮在酸催化下发生α-氯代制得。[1]

防暴中的作用[编辑]

氯苯乙酮曾在第一次第二次世界大战中作为一种军用毒气被研究过,但最终并未投入使用。

氯苯乙酮的毒性相对于CS毒气来说大很多,[3] 因此已经大部分被后者取代。它仍在准军事部队警察中被作为“梅斯催泪毒气”气溶胶喷雾剂的成分,但更快起效与扩散的胡椒喷雾的普及使得它的使用频率进一步下降。

氯苯乙酮的“梅斯”(Mace)名称得名于于最早生产CN毒气的美国厂商的商标名。在美国,“Mace”已成为了催泪瓦斯喷雾剂的通用商标甚至同义词,尽管许多名为“Mace”的产品中并不含有氯苯乙酮。911事件中劫机犯很可能就使用了含有氯苯乙酮的梅斯催泪毒气。[4]

同CS毒气一样,氯苯乙酮通过强烈刺激粘膜(包括口腔鼻腔支气管结膜等)而起作用;有时候它还会导致中毒者昏厥及失去方向感与平衡感。[3] 它还能引起长期的过敏性皮炎接触性皮炎,但较为罕见。[5]

高浓度的CN毒气会伤害角膜上皮层,引起球结膜水肿。它还曾导致多起由于损害而窒息死亡的事故。[3][6]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 周公度(2004):《化学词典》,第463页。化学工业出版社。
  2. ^ Levin, N.; Hartung, W. H. (1955). "ω-Chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Ballantyne, B.; Swanston, D. W. The comparative acute mammalian toxicity of 1-chloroacetophenone (CN) and 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS). Archives of Toxicology. 1978, 40 (2): 75–95. doi:10.1007/BF01891962. PMID 350195. 
  4. ^ 美特工首次披露9-11劫机犯可能使用了化学毒气. 新浪网. 中国日报. 2002-12-14 [2012-07-09]. 
  5. ^ Treudler, R.; Tebbe, B.; Blume-Peytavi, U.; Krasagakis, K.; Orfanos, C. E. Occupational contact dermatitis due to 2-chloracetophenone tear gas. British Journal of Dermatology. 1999, 140 (3): 531–534. doi:10.1046/j.1365-2133.1999.02724.x. PMID 10233281. 
  6. ^ Blain, P. G. Tear Gases and Irritant Incapacitants: 1-Chloroacetophenone, 2-Chlorobenzylidene Malononitrile and Dibenz[b,f]-1,4-Oxazepine. Toxicological Reviews. 2003, 22 (2): 103–110. PMID 15071820.