氨基甲酸酯

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氨基甲酸酯的化學結構

氨基甲酸酯是一类具有-NH(CO)O-官能团有机化合物的统称,它们是氨基甲酸(NH2COOH)的类。由于氨基甲酸中原子连接着一个羧基,它亦可被看作是一个酰胺。因此,氨基甲酸酯也可以有N位取代的烷基芳基。例如,尿烷(氨基甲酸乙酯)在N位无取代,而N-甲基氨基甲酸乙酯在N位的H有一个被甲基取代[1]

自然界存在[编辑]

血红蛋白中,当二氧化碳和球蛋白的N端结合的时候生成氨基甲酸酯,这样可以增强脱氧血红蛋白的稳定性,提高血红蛋白释放剩余氧分子的可能性。

1,5-二磷酸核酮糖羧化酶/加氧酶卡尔文循环第一个固碳反应的催化剂)的运转也依赖于氨基甲酸酯的形成。在酶的活性部位,一个离子(Mg2+)同一个穀氨酸残基、一个天冬氨酸残基以及一个赖氨酸氨基甲酸酯相连。氨基甲酸酯在空气中的二氧化碳和无电荷的赖氨酸侧链反应时产生,使其成为氨基甲酸酯离子,产生电荷以结合镁离子。

商业应用[编辑]

氨基甲酸酯主要商业用途是农药,特别是杀虫剂,如:涕灭威卡巴呋喃呋喃丹西维因等。这些杀虫剂通过可逆性的抑制昆虫乙酰胆碱酯酶的活性,造成乙酰胆碱的积累,影响昆虫正常的神经传导而致死。有机磷酸酯类杀虫剂机理与氨基甲酸酯类相似,只是前者对乙酰胆碱酯酶的抑制是不可逆的,伤害性更大。

有些氨基甲酸酯也被用于人类药物,如乙酰胆碱酯酶抑制剂新斯的明利凡斯的明,后者的化学结构式基于天然的生物鹼毒扁豆碱

聚氨酯主链中含有氨基甲酸酯特征单元,这种高分子材料广泛用于黏合剂,涂层,低速轮胎,垫圈等工业领域。在日常生活领域聚氨酯被用来制造各种泡沫和塑料海绵,还被用于制造避孕套和医用器材。

涕灭威[编辑]

涕灭威商品名称: 铁灭克(Temik);Sanacarb

英文通用名称:

aldicarb(ANSI,BSI,ESA,ISO);aldicarhe(ISO-F)

化学名称:

2-甲基-2-(甲硫基)丙醛-O-[(甲基氨基)甲酰基]肟;2-Methyl-2-(methylthio)propion-aldehyde O-(methylcarbamoyl)oxime

[2]

涕灭威50毫克就可致一个50公斤重的人死亡,所以不能直接用于蔬菜瓜果。[3]且农药残留会造成极度的环境危害。

秘鲁农业部植物与动物健康管理局2012年下令在三个月内淘汰三种农药,包括杀虫剂涕灭威和硫丹以及所有含砷酸铅的杀虫剂及植物生长调节剂。另外,暂停包含两种原药杀虫剂甲胺磷(methamidophos)和除草剂百草枯的所有登记产品的使用。在秘鲁农业部0013/2012号决议中规定,三种原药登记者拥有从2月1日起为期90天的撤出市场期限。该禁令将在一个周内正式呈交关税联盟秘书长。关税联盟国包括玻利维亚哥伦比亚厄瓜多尔秘鲁。此前,在环境风险评估中发现三种原药对环境具有极度危害,对鸟类和蜜蜂具有高毒性。另外两种原药暂停使用后,允许对其进行为期18个月的毒理学、生态学和农艺学评估。[4]

参见[编辑]

注释[编辑]

  1. ^ 关于N-甲基氨基甲酸酯的制备参见異氰酸甲酯条目。
  2. ^ 涕灭威. 福建省农业科学院 (中文(简体)‎). 
  3. ^ 山东部分姜农用剧毒农药种生姜 称自己都不吃. 人民网. 2013年5月5日 (中文(简体)‎). 
  4. ^ 秘鲁正式淘汰涕灭威等几种农药. 农林卫视. 2013-02-08 (中文(简体)‎).