硫胺

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氯化硫胺
IUPAC名
2-[3-[(4-Amino-2-methyl-pyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-thiazol-5-yl] ethanol
别名 Aneurine hydrochloride, thiamin
识别
CAS号 59-43-8((Cl-))
67-03-8 (Cl-.HCl hydrochloride)
PubChem 6042
ChemSpider 5819
SMILES
InChI
InChIKey MYVIATVLJGTBFV-REWHXWOFAY
KEGG D08580
MeSH Thiamine
性质
化学式 C12H17N4OS+Cl-.HCl
摩尔质量 337.27 g·mol⁻¹
熔点 248-260 ℃ (hydrochloride salt)
危险性
主要危害 Allergies
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

硫胺,又称维生素B1維他命B1。分子式C12H17ClN4OS。它是人体必需的13种维生素之一,是一种水溶性维生素,属于维生素B族,在人体中以辅酶形式参与糖类的分解代谢,有保护神经系统的作用,还可以促进肠胃蠕动,提高食欲。

硫胺(Thiamine)的各种名称:

  • 又稱:Thiamin
  • IUPAC中文名:氯化3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)-甲基]-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑
  • IUPAC名:3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4- methylthiazolium chloride
  • 通用名:维生素B1(英文:Vitamin B1
  • 其它名称:
    • 维他命B1
    • 乙种维生素一
    • 乙素
    • 维生素乙1
    • 硫胺素
    • 脚气病
    • 神经炎
    • Antiberiberi factor
    • Anti-polyneuritis factor
    • Aneurin
    • Biamine
    • Betalin S
    • Betamin
    • Beta-Sol

硫胺主要是扮演食物中的糖與醣類(澱粉)在消化過程中的處理角色,最後產生能量;同時作為肌肉協調及維持神經傳導之需。維生素B1亦有中度的利尿作用。 硫胺不够稳定,遇热、紫外线、氧气都会发生化学反应,分解或变质。 硫胺可以溶于水,不溶于醇等有机溶剂。常温下在pH为3.5的水溶液中稳定,而在中性和碱性溶液中会发生分解。 通常会被制作为盐酸盐(C12H18Cl2N4OS,CAS No.67-03-8)、硝酸盐(C12H17N5O4S,CAS No.532-43-4)等较稳定的形式来使用。

发现历史[编辑]

硫胺的发现和脚气病(英文:Beri-beri)成因的探索密切相关,脚气病是一种曾经在亚州地区较普遍的维生素缺乏症,症状有下肢浮肿等。

公元六百年左右,中國歷史中医孙思邈研究出了使用防巳细辛、犀角、蓖麻叶、蜀椒防风吴茱萸等富含硫胺成分的中药来治疗脚气病的药方。1882年,日本海军医生高木兼寬也发现通过改良饮食结构可以预防脚气病的发生。1886年荷兰医生克里斯蒂安·艾克曼印度尼西亚发现米糠可以治疗脚气病,并因此获得了1929年诺贝尔生理学或医学奖,但是他当时并不知道究竟是什么成分在起作用,而是认为精米中含有可以导致脚气病的毒素,而米糠具有解毒作用。

1910年,日本化学家鈴木梅太郎从米糠中提取出了抗脚气病酸(アベリ酸,Aberic acid),后来证明,它就是硫胺。

1911年,波兰化学家卡西米尔·冯克伦敦李斯特研究所从米糠中得到了一种胺类结晶,他认为这就是克里斯蒂安·艾克曼研究中米糠中治疗脚气病的成分。因为是胺类,所以被他命名为Vitamine,这也是维生素名称的由来。

但是,人们发现卡西米尔·冯克得到的晶体对脚气病并没有很好疗效,后来发现原来他得到的结晶主要是另一种维生素B族成员——烟酸。1926年,曾经在艾克曼的实验室工作过的两位荷兰化学家B. C. P. Jansen和W. Donath在罗伯特·威廉姆斯的帮助下得到了硫胺的真正结晶。威廉姆斯为它取了个正式的英文名称:Thiamin,为了反映出它是一种胺,美国化学会将其改为Thiamine。

生化反应[编辑]

硫胺在白细胞内转变成硫胺焦磷酸酯(TPP)的形式存在:

   硫胺 + ATP(三磷酸腺苷) = 硫胺焦磷酸酯(TPP) + AMP(单磷酸腺苷)

TPP是糖类代谢的三羧酸循环羧化酶所必需的辅酶。 TPP还可以在酶的作用下继续和ATP反应:

   TPP + ATP = 硫胺三磷酸酯(TTP) + ADP(二磷酸腺苷)

功能[编辑]

主要參與碳水化合物、脂肪的代謝,葡萄糖轉成焦葡萄糖以及焦葡萄糖轉成乙醯輔脢A之過程中需要它,此與脂肪代謝合成有關。 食慾、造血、糖類代謝、循環、消化-胃酸產生、能量、生長、學習能力、肌肉韻調的維持(小腸、胃、心臟)。 維生素B1又與葡萄糖轉化成五碳糖(pentose)有關,而五碳糖是核甘酸(DNA)合成所需的碳架。

推荐摄入量[编辑]

维生素B1的需求标准
年龄 0 - 0.5 - 1 - 4 - 7 - 11 - 青春期(男) 青春期(女) 成年(男) 成年(女) 孕妇 哺乳妇女
推荐摄入量
(mg)
0.2 0.3 0.6 0.7 0.9 1.2 1.5 1.2 1.4 1.3 1.5 1.8

注:根据人种、体质等条件的不同,每日推荐摄入量会有一定的差异。

缺乏病徵[编辑]

硫胺素衍生物和依賴硫胺素的酶在人體所有細胞均有存在,所以若身體缺乏硫胺素,會對所有的器官系統造成不利影響。然而,我們的神經系統對於硫胺素缺乏會特別敏感,因為它的氧化代謝需要用到。

缺乏硫胺素,會降低身體的敏銳度,嚴重的可導致代謝性昏迷,甚至死亡。硫胺素缺乏通常都因為營養不良營養不均衡引起。某些食物中含有阻礙人體利用硫胺素的物質。比如,某些品種的淡水魚貝類、以及蕨類植物中含有能破壞硫胺素的酶,平常煮熟食用時這種酶會被破壞,而如果大量生食這些食物,就有缺乏硫胺素的可能[1];而含有豐富抗硫胺素的食物計有[1]咖啡檳榔等。有些慢性疾病可引起硫胺素的缺乏,例如:酒精中毒、胃腸道疾病、艾滋病、持續性的嘔吐等[2]。很多糖尿病患者都發現硫胺素不足,這可能會引致併發症[3][4]

其他常見的缺乏症還有:

  • 脚气病 : 轻度症状为下肢无力,重度会肌肉萎缩,肢体及心肺水肿。
  • 魏尼凯氏综合征Wernicke-Korsakoff Syndrome):又称魏尼凯氏脑病Wernicke's encephalopathy),是一种神经脑病综合症,会导致失语等問題。這個病曾在《怪醫豪斯》第六季的一集提及過。
  • 視神經病變:雙側視力喪失,盲點和色覺障礙。

摄入过量[编辑]

作为水溶性维生素,维生素B1一般不会引起中毒,过量的维生素B1会通过尿液等排泄出体外。

如果静脉注射过量维生素B1,有些人会发生过敏性休克现象,大剂量可能会造成呼吸中枢压抑而至死亡。

主要食物来源[编辑]

动物型来源[编辑]

植物型来源[编辑]

參考資料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Jane Higdon. "Thiamin". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute (英文). 
  2. ^ Butterworth RF. Thiamin//In Shils ME, Shike M, Ross AC, Caballero B, Cousins RJ. Modern Nutrition in Health and Disease 10th ed. Baltimore: Lippincott Williams & Wilkins. 2006 (英文). 
  3. ^ Thornalley PJ. The potential role of thiamine (vitamin B(1)) in diabetic complications. Curr Diabetes Rev. 2005, 1 (3): 287–98. doi:10.2174/157339905774574383. PMID 18220605. 
  4. ^ Diabetes problems 'vitamin link' [糖尿病問題與維生素相關]. BBC News. 2007-08-07 (英文). 

参见[编辑]

外部連結[编辑]

  • [ 多維新聞網:昆明194名貧困生營養不良集體發病事件調查]