依托咪酯
外观
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![]() (R)-etomidate ethyl ester | |
临床资料 | |
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商品名 | Amidate, Hypnomidate, Tomvi |
AHFS/Drugs.com | Monograph |
核准状况 | |
给药途径 | 静脉注射 |
ATC码 | |
法律规范状态 | |
法律规范 |
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药物动力学数据 | |
血浆蛋白结合率 | 76% |
药物代谢 | 在血浆和肝脏中发生酯水解 |
生物半衰期 | 75 分钟 |
排泄途径 | 尿液(85%),胆管 (15%) |
识别信息 | |
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CAS号 | 33125-97-2 ![]() |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.046.700 |
化学信息 | |
化学式 | C14H16N2O2 |
摩尔质量 | 244.29 g·mol−1 |
3D模型(JSmol) | |
熔点 | 67 °C(153 °F) |
沸点 | 392 °C(738 °F) |
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依托咪酯[2](英语:etomidate),别名R-(+)-1-(1-苯乙基)-1-氢-咪唑-5-甲酸乙酯、(R)-(+)-1-(1-苯乙基)-1-氢-咪唑-5-甲酸乙酯、(R)-1-(1-苯基乙基)-1H-咪唑-5-甲酸乙酯、乙苄咪唑、甲苄咪酯。是一种催眠剂,用于诱导全身麻醉。
化学性质
[编辑]1-苯乙基咪唑-5-甲醇的氧化-酯化反应[3]、咪唑-5-甲酸乙酯和1-苯基乙醇的Mitsunobu偶合反应[4]及N-[1-(2-溴苯基)乙基]甘氨酸乙酯的成环-脱溴反应可用于该药物的合成。[5]
它在氢氧化钠溶液中水解,酸化后可以得到(R)-1-(1-苯乙基)咪唑-5-甲酸[6];它和丙醇钠或异丙醇钠反应,可以得到相应的丙酯或异丙酯类似物。[7]它可以和钌形成配合物。[8]
管制信息
[编辑]中华人民共和国
[编辑]依托咪酯在中华人民共和国是麻醉类处方药,非法贩卖涉及妨害药品管理罪和贩卖毒品罪。[9]吸食含有依托咪酯的电子烟则会被强制戒毒。[10]
中华民国
[编辑]在台湾,甲苄咪酯(又名“依托咪酯”)于2023年起自中国输入台湾,混合化学物被提炼、混合成电子烟油,再分装成电子烟弹,因其所生症状,被以“丧尸烟弹”、“丧尸毒品”或“上头电子烟”等名贩售。由于取得便利,因吸食该电子烟所生刑事案件及道路交通事故日增,法务部毒品审议委员会于2024年6月13日通过会议审议,预告修正“毒品危害防制条例”第二条附表三,将依托咪酯(即甲苄咪酯)增列为第三级毒品管制,法制作业完成后即公告列管。[11][12]
参考文献
[编辑]- ^ Summary Basis of Decision (SBD) for Tomvi. Health Canada. 23 October 2014 [29 May 2022]. (原始内容存档于2022-05-30).
- ^ 中华民国教育部国家教育研究院. 樂詞網 : 甲苄咪酯(1-咪唑-5-羧酸乙酯). [2024-08-12]. (原始内容存档于2024-08-12) (中文(台湾)).
- ^ Marcus Baumann, Ian R. Baxendale. A Continuous-Flow Method for the Desulfurization of Substituted Thioimidazoles Applied to the Synthesis of Etomidate Derivatives. European Journal of Organic Chemistry, 2017. doi:10.1002/ejoc.201700833.
- ^ Joydev K. Laha and Gregory D. Cuny. Synthesis of Fused Imidazoles, Pyrroles, and Indoles with a Defined Stereocenter α to Nitrogen Utilizing Mitsunobu Alkylation Followed by Palladium-Catalyzed Cyclization. J. Org. Chem. 2011, 76, 20, 8477–8482. doi:10.1021/jo201237h.
- ^ Cor G. M. Janssen, Jos B. A. Thijssen, Willy L. M. Verluyten, Jozef J. P. Heykants. Synthesis of (R)-(+)-3H-etomidate. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1987. 24 (8). doi:10.1002/jlcr.2580240805.
- ^ Zhao, Shizhen; et al. Design, synthesis and evaluation of 1-benzyl-1H-imidazole-5-carboxamide derivatives as potent TGR5 agonists. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2021. 32. 115972. doi:10.1016/j.bmc.2020.115972.
- ^ Zolle, Ilse M.; et al. New Selective Inhibitors of Steroid 11β-Hydroxylation in the Adrenal Cortex. Synthesis and Structure-Activity Relationship of Potent Etomidate Analogues. Journal of Medicinal Chemistry (2008), 51(7), 2244-2253. doi:10.1021/jm800012w
- ^ Ana Zamora; et al. Ruthenium-containing P450 inhibitors for dual enzyme inhibition and DNA damage. Dalton Trans., 2017,46, 2165-2173. doi:10.1039/C6DT04405K.
- ^ 又一种“上头电子烟”!添加了依托咪酯,危害不亚于毒品. 绍兴市公安局. 2023-07-24 [2024-06-27].
- ^ 3名未成年人抽电子烟抽进戒毒所. 新浪网. 2024-06-26 [2024-06-27].
- ^ 依托咪酯「喪屍煙彈」是毒品嗎?濫用症狀一次看懂. 中央通讯社. 2024-07-15 [2024-08-12] (中文(台湾)).
- ^ 透天厝當喪屍煙彈製毒工廠 北市警逮情侶檔送辦. 中央通讯社. 2024-08-02 [2024-08-12] (中文(台湾)).
外部链接
[编辑]- Etomidate. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2022-06-23]. (原始内容存档于2022-08-01).
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