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呋喃醣

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β-d-呋喃果糖

呋喃醣英文:Furanose)是一種糖,用於總稱碳水化合物所具有的化學結構,其中包含一個由四個原子和1個原子所組成的五元環狀結構。呋喃醣是呋喃的衍生物,但是呋喃醣環沒有雙鍵[1]

結構

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呋喃醣形式的核醣化學架構,波浪狀的鍵表示其為β-呋喃核糖和α-呋喃核糖的混合物。

呋喃醣是一個戊醛醣的環狀半縮醛或是一個己酮醣的環狀半縮酮

呋喃醣環的結構是由四個碳原子和一個氧原子與在右邊的異頭碳所構成。最高編號的手性碳(通常會在哈沃斯投影式的左側)可以確定結構是否具有 d-組態或是L-組態。在一個L-組態的呋喃醣中,最高編號手性碳的取代基在平面之外有向下的傾向;而在一個D-組態 的呋喃醣中,最高編號手性碳則會朝上。

呋喃醣環會具有α構型或是β構型,取決於異頭羥基基團的方向。在一個D-組態的呋喃醣中,羥基基團朝下會是α構型;羥基基團朝上則會是β構型,這和L-組態的呋喃醣剛好是相反的。通常情況下,異頭碳會在溶液中發生變旋,產生一種α-β構型的平衡混合物。

參見

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參考資料

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  1. ^ Reginald, Garrett; Grisham M., Charles. Biochemistry 3rd Edition. Cengage Learning. 2005. ISBN 0-534-49033-6. ISBN 9780534490331.