环丝氨酸：修订间差异

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=== 结核病 ===
=== 结核病 ===
环丝氨酸被归类为二线药物，它只有在一种或多种一线药物不能使用的情况下才会被考虑使用。因此，环丝氨酸仅用于对抗[[結核桿菌|结核杆菌]]的多种耐药[[分型|菌株]]。限制使用这种药物的另一个原因是因为它会引起的神经系统的副作用。环丝氨酸能够渗透到[[中樞神經系統|中枢神经系统]]并引起[[頭痛|头痛]]、嗜睡、[[抑鬱|抑郁]]、头晕、[[眩暈|眩晕]]、[[思覺失調|精神错乱]]、[[感觉异常]]、[[構音障礙|构音障碍]]、过敏、[[驚厥|抽搐]]和颤抖。<ref name="Nitsche - DCS-bg">{{cite journal |vauthors=Nitsche MA, Jaussi W, Liebetanz D, Lang N, Tergau F, Paulus W |date=August 2004 |title=Consolidation of human motor cortical neuroplasticity by D-cycloserine |journal=Neuropsychopharmacology |volume=29 |issue=8 |pages=1573–8 |doi=10.1038/sj.npp.1300517 |pmid=15199378 |doi-access=free}}</ref><ref name="NIH">{{cite web |title=CYCLOSERINE: Human Health Effects |url=http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+68-41-7 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20140416080623/http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb%3A%40term+%40rn+68-41-7 |archive-date=2014-04-16 |publisher=National Institutes of Health }}</ref>过量服用环丝氨酸还可能会导致[[局部麻痹]]、癫痫发作和[[昏迷]]，而饮酒可能会增加癫痫发作的风险。<ref name="NIH" />与[[吡哆醇]]一起服用可以降低由环丝氨酸引起的一些中枢神经系统副作用的发生率。
环丝氨酸被归类为二线药物，它只有在一种或多种一线药物不能使用的情况下才会被考虑使用。因此，环丝氨酸仅用于对抗[[結核桿菌|结核杆菌]]的多种耐药[[分型|菌株]]。限制使用这种药物的另一个原因是因为它会引起的神经系统的副作用。环丝氨酸能够渗透到[[中樞神經系統|中枢神经系统]]并引起[[頭痛|头痛]]、嗜睡、[[抑鬱|抑郁]]、头晕、[[眩暈|眩晕]]、[[思覺失調|精神错乱]]、[[感觉异常]]、[[構音障礙|构音障碍]]、过敏、[[驚厥|抽搐]]和颤抖。<ref name="Nitsche - DCS-bg">{{cite journal |vauthors=Nitsche MA, Jaussi W, Liebetanz D, Lang N, Tergau F, Paulus W |date=August 2004 |title=Consolidation of human motor cortical neuroplasticity by D-cycloserine |journal=Neuropsychopharmacology |volume=29 |issue=8 |pages=1573–8 |doi=10.1038/sj.npp.1300517 |pmid=15199378 |doi-access=free}}</ref><ref name="NIH">{{cite web |title=CYCLOSERINE: Human Health Effects |url=http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+68-41-7 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20140416080623/http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb%3A%40term+%40rn+68-41-7 |archive-date=2014-04-16 |publisher=National Institutes of Health }}</ref>过量服用环丝氨酸还可能会导致[[局部麻痹]]、癫痫发作和[[昏迷]]，而饮酒可能会增加癫痫发作的风险。<ref name="NIH" />与[[吡哆醇]]一起服用可以降低由环丝氨酸引起的一些中枢神经系统副作用的发生率。

=== 精神病学 ===
2015年[[考科藍合作組織|考科蓝合作组织]]的研究发现，截至2015年为止，没有证据表明环丝氨酸对治疗[[焦虑症]]有益。<ref>{{cite journal |vauthors=Ori R, Amos T, Bergman H, Soares-Weiser K, Ipser JC, Stein DJ |date=May 2015 |title=Augmentation of cognitive and behavioural therapies (CBT) with d-cycloserine for anxiety and related disorders |journal=The Cochrane Database of Systematic Reviews |volume=5 |issue=5 |pages=CD007803 |doi=10.1002/14651858.CD007803.pub2 |pmid=25957940}}</ref>而另一项研究则发现了有益的初步证据。<ref>{{cite journal |vauthors=Schade S, Paulus W |date=April 2016 |title=D-Cycloserine in Neuropsychiatric Diseases: A Systematic Review |journal=The International Journal of Neuropsychopharmacology |volume=19 |issue=4 |pages=pyv102 |doi=10.1093/ijnp/pyv102 |pmc=4851259 |pmid=26364274}}</ref>用于[[成瘾]]的证据是暂定的，但也不清楚。<ref>{{cite journal |vauthors=Myers KM, Carlezon WA |date=June 2012 |title=D-cycloserine effects on extinction of conditioned responses to drug-related cues |journal=Biological Psychiatry |volume=71 |issue=11 |pages=947–55 |doi=10.1016/j.biopsych.2012.02.030 |pmc=4001849 |pmid=22579305}}</ref>

== 作用机制 ==
环丝氨酸通过抑制细菌的[[細胞壁|细胞壁]][[生物合成|合成]]而起到[[抗生素]]的作用。<ref name="Lambert-tuberculosis">{{cite journal |vauthors=Lambert MP, Neuhaus FC |date=June 1972 |title=Mechanism of D-cycloserine action: alanine racemase from Escherichia coli W |journal=Journal of Bacteriology |volume=110 |issue=3 |pages=978–87 |doi=10.1128/JB.110.3.978-987.1972 |pmc=247518 |pmid=4555420}}</ref><ref name="Prosser">{{cite journal |vauthors=Prosser GA, de Carvalho LP |date=February 2013 |title=Kinetic mechanism and inhibition of Mycobacterium tuberculosis D-alanine:D-alanine ligase by the antibiotic D-cycloserine |journal=The FEBS Journal |volume=280 |issue=4 |pages=1150–66 |doi=10.1111/febs.12108 |pmid=23286234 |s2cid=22305408 |doi-access=free}}</ref>作为D-丙氨酸的[[环状化合物|环状]][[结构类似物]]，环丝氨酸作用于两种在[[肽聚糖]][[化学合成|合成]]的[[胞质溶胶]]阶段很重要的关键酶：[[丙氨酸消旋酶]]（Alr）和D-丙氨酸-D-丙氨酸连接酶（Ddl）。<ref name="Prosser" />第一种酶是将L-丙氨酸转化为D-丙氨酸的吡哆醛5'-磷酸依赖性酶。<ref name="Prosser" />第二种酶通过催化生成的D-丙氨酸分子之间形成[[三磷酸腺苷]]依赖性D-丙氨酸-D-丙氨酸[[二肽|二肽键]]，参与将这些D-丙氨酸中的两个[[殘基|残基]]连接在一起。<ref name="Prosser" />如果这两种酶都被抑制，则D-丙氨酸残基不能形成，并且先前形成的D-丙氨酸分子不能连接在一起。这有效地抑制肽聚糖的合成。<ref name="Prosser" />


== 参考文献 ==
== 参考文献 ==

2022年11月9日 (三) 16:23的版本

  此條目介紹的是结核病药。关于神经毒剂，请见「環沙林」。
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环丝氨酸
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）Seromycin
其他名稱4-amino-3-isoxazolidinone
AHFS/Drugs.comMonograph
核准狀況
懷孕分級
  • C
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度~70% to 90%
药物代谢liver
生物半衰期10 hrs (normal kidney function)
排泄途徑kidney
识别信息
  • (R)-4-Amino-1,2-oxazolidin-3-one
CAS号68-41-7  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.000.626 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C3H6N2O2
摩尔质量102.09 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
熔点155至156 °C（311至313 °F） (dec.)
  • O=C1NOC[C@H]1N
  • InChI=1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1 checkY
  • Key:DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N checkY

环丝氨酸（英語：Cycloserine），以商品名Seromycin出售，是一种用于治疗结核病的γ-氨基丁酸转氨酶抑制剂和抗生素。[1][2]具体来说，它与其他抗结核药物一起用于治疗活动性耐药结核病。[2]它是口服的。[2]

服用之后常见的副作用包括过敏反应、癫痫发作、嗜睡、不稳和麻木。[2]肾功能衰竭、癫痫、抑郁症或酗酒者不建议使用。[2]目前尚不清楚怀孕期间服用对婴儿是否安全。[2]环丝氨酸在结构上与D-丙氨酸相似，它们都是通过干扰细菌细胞壁的形成而起作用。[2]

环丝氨酸于1954年从一种链霉菌中被发现。[3]它在世界卫生组织基本药物标准清单之中。[4]

医疗用途

结核病

环丝氨酸被归类为二线药物，它只有在一种或多种一线药物不能使用的情况下才会被考虑使用。因此，环丝氨酸仅用于对抗结核杆菌的多种耐药菌株。限制使用这种药物的另一个原因是因为它会引起的神经系统的副作用。环丝氨酸能够渗透到中枢神经系统并引起头痛、嗜睡、抑郁、头晕、眩晕、精神错乱、感觉异常、构音障碍、过敏、抽搐和颤抖。[5][6]过量服用环丝氨酸还可能会导致局部麻痹、癫痫发作和昏迷，而饮酒可能会增加癫痫发作的风险。[6]与吡哆醇一起服用可以降低由环丝氨酸引起的一些中枢神经系统副作用的发生率。

精神病学

2015年考科蓝合作组织的研究发现，截至2015年为止，没有证据表明环丝氨酸对治疗焦虑症有益。[7]而另一项研究则发现了有益的初步证据。[8]用于成瘾的证据是暂定的，但也不清楚。[9]

作用机制

环丝氨酸通过抑制细菌的细胞壁合成而起到抗生素的作用。[10][11]作为D-丙氨酸的环状结构类似物，环丝氨酸作用于两种在肽聚糖合成的胞质溶胶阶段很重要的关键酶：丙氨酸消旋酶（Alr）和D-丙氨酸-D-丙氨酸连接酶（Ddl）。[11]第一种酶是将L-丙氨酸转化为D-丙氨酸的吡哆醛5'-磷酸依赖性酶。[11]第二种酶通过催化生成的D-丙氨酸分子之间形成三磷酸腺苷依赖性D-丙氨酸-D-丙氨酸二肽键，参与将这些D-丙氨酸中的两个残基连接在一起。[11]如果这两种酶都被抑制，则D-丙氨酸残基不能形成，并且先前形成的D-丙氨酸分子不能连接在一起。这有效地抑制肽聚糖的合成。[11]

参考文献

  1. ^ Polc, P.; Pieri, L.; Bonetti, E.P.; Scherschlicht, R.; Moehler, H.; Kettler, R.; Burkard, W.; Haefely, W. l-Cycloserine: Behavioural and biochemical effects after single and repeated administration to mice, rats and cats. Neuropharmacology (Elsevier BV). 1986, 25 (4): 411–418. ISSN 0028-3908. PMID 3012401. S2CID 462885. doi:10.1016/0028-3908(86)90236-4. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 Cycloserine. The American Society of Health-System Pharmacists. [8 December 2016]. （原始内容存档于20 December 2016）. 
  3. ^ Gottlieb D, Shaw PD. Mechanism of Action. Springer Science & Business Media. 2012: 41. ISBN 9783642460517. （原始内容存档于2016-12-20） （英语）. 
  4. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771 可免费查阅. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  5. ^ Nitsche MA, Jaussi W, Liebetanz D, Lang N, Tergau F, Paulus W. Consolidation of human motor cortical neuroplasticity by D-cycloserine. Neuropsychopharmacology. August 2004, 29 (8): 1573–8. PMID 15199378. doi:10.1038/sj.npp.1300517 可免费查阅. 
  6. ^ 6.0 6.1 CYCLOSERINE: Human Health Effects. National Institutes of Health. （原始内容存档于2014-04-16）. 
  7. ^ Ori R, Amos T, Bergman H, Soares-Weiser K, Ipser JC, Stein DJ. Augmentation of cognitive and behavioural therapies (CBT) with d-cycloserine for anxiety and related disorders. The Cochrane Database of Systematic Reviews. May 2015, 5 (5): CD007803. PMID 25957940. doi:10.1002/14651858.CD007803.pub2. 
  8. ^ Schade S, Paulus W. D-Cycloserine in Neuropsychiatric Diseases: A Systematic Review. The International Journal of Neuropsychopharmacology. April 2016, 19 (4): pyv102. PMC 4851259 可免费查阅. PMID 26364274. doi:10.1093/ijnp/pyv102. 
  9. ^ Myers KM, Carlezon WA. D-cycloserine effects on extinction of conditioned responses to drug-related cues. Biological Psychiatry. June 2012, 71 (11): 947–55. PMC 4001849 可免费查阅. PMID 22579305. doi:10.1016/j.biopsych.2012.02.030. 
  10. ^ Lambert MP, Neuhaus FC. Mechanism of D-cycloserine action: alanine racemase from Escherichia coli W. Journal of Bacteriology. June 1972, 110 (3): 978–87. PMC 247518 可免费查阅. PMID 4555420. doi:10.1128/JB.110.3.978-987.1972. 
  11. ^ 11.0 11.1 11.2 11.3 11.4 Prosser GA, de Carvalho LP. Kinetic mechanism and inhibition of Mycobacterium tuberculosis D-alanine:D-alanine ligase by the antibiotic D-cycloserine. The FEBS Journal. February 2013, 280 (4): 1150–66. PMID 23286234. S2CID 22305408. doi:10.1111/febs.12108 可免费查阅. 

外部链接

  • Cycloserine. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 
抗分枝杆菌药，包括治疗肺结核药和抑制麻风菌药(J04)
核酸抑制剂
利福霉素（英语：Rifamycin）/
RNA聚合酶抑制剂
ASA
蛋白质合成抑制剂
细胞被膜抗生素（英语：Cell envelope antibiotic）
分枝菌酸（英语：Mycolic acid）层
其他/未知
组合

细菌（分类）

gr+f／gr+a（t）／gr-p（c／gr-o

药物（J1p、w、n、m、疫苗、o）、抗體

（J01C-J01D）
β-内醯胺

抑制 PBP（英语：Penicillin binding protein） 作用
抑制肽聚糖合成
破壞細菌細胞壁
青霉素
-cillin
青霉烷系列
第三代
第四代
其他
-penem
頭黴素
碳头孢烯
头孢地尔（英语：Cefiderocol）#
非β-内醯胺
复方制剂
青霉素复方
碳青霉烯复方
头孢菌素复方
多肽（英语：Polypeptide antibiotic）
脂肽（英语：Lipopeptides）
其他
细胞内
抑制NAM合成：磷霉素
抑制DADAL（英语：D-alanine—D-alanine ligase）與AR（英语：Alanine racemase）：环丝氨酸
其他

细菌（分类）

gr+f／gr+a（t）／gr-p（c／gr-o

药物（J1p、w、n、m、疫苗、o）、抗體

氨基酸
内源大麻素（英语：Endocannabinoid_system）
气体递质（英语：Gaseous signaling molecules）
单胺
嘌呤
痕量胺
其他
描述
疾病
治療
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