组氨酸
| 组氨酸 | |
|---|---|
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| 缩写 | His, H |
| 识别 | |
| CAS号 | 71-00-1 
|
| PubChem | 773 |
| ChemSpider | 6038 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N |
| ChEBI | 57595 |
| DrugBank | DB00117 |
| KEGG | D00032 |
| IUPHAR配体 | 3310 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H9N3O2 |
| 摩尔质量 | 155.16 g·mol⁻¹ |
| pKa | pKa2 = 6.0 (咪唑环) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
组氨酸（英语：Histidine[1]， C6H9N3O2）简写为His或H，α氨基酸结合咪唑官能团。是存在于蛋白质之中最普遍的20种氨基酸之一。初以为只针对婴幼儿是必需的，较长期的研究表明，它也是成年人必不可少的必需氨基酸。等电点为7.59，是碱性氨基酸，生理条件下带正电荷。他的合成密码子为 CAU 及 CAC。组氨酸在1896年由德国医师艾布瑞契·科塞尔（Albrecht Kossel）首次分离出来。
来源[编辑]
组氨酸存在于香蕉，葡萄，肉类，禽畜，牛奶以及奶类制品中。此外，组氨酸也存在于绿色蔬菜中，不过含量较少。
化学性质[编辑]
组氨酸的咪唑链的pKa大约为6，但总体来看此氨基酸的pKa为7.6。这代表着，于生理上有关的pH值，其相对小的变化会改变平均电荷。在pH小于6时，咪唑链会被质子化，有如亨德森－哈塞尔巴尔赫方程所描述的。 当质子化时，咪唑链具有两个NH键结并带正电荷。此正电荷相等地分散于两个氮原子间，并且形成两个重要的共振结构。
芳香性[编辑]
H组氨酸的咪唑链在全pH值下为芳香环的形式。 其含有六个pi电子，其中四个电子来自两个双键，另外两个来自氮原子的孤对电子。并且可以形成 pi stacking 的交互作用,[2]，可是带正电荷会使此种情形更复杂化[3]。在两种情形下都不会吸收280nm波长的光谱，可是却比一些其他的氨基酸于紫外光谱下落在更低的吸收区间。[4][5]
代谢[编辑]
组氨酸氨裂合酶将组氨酸转变为氨以及尿刊酸。缺少此酶将导致组氨酸血症这个罕见的代谢疾病。在放线菌门及丝状真菌中，如粉色面包霉菌，组氨酸可被转变成为抗氧化剂麦硫因[6]。
补充[编辑]
补充组氨酸会造成小鼠锌的排泄比正常小鼠快3~6倍。[7][8]
作用[编辑]
可作为生化试剂和药剂，还可用于治疗心脏病，贫血，风湿性关节炎等的药物。
补充图片[编辑]
-
组氨酸 -
参考资料[编辑]
- ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17]. （原始内容存档于2011-08-21）.
- ^ Lijun Wang,, Na Sun,, Simon Terzyan,, Xuejun Zhang, and, David R. Benson. A Histidine/Tryptophan π-Stacking Interaction Stabilizes the Heme-Independent Folding Core of Microsomal Apocytochrome b5 Relative to that of Mitochondrial Apocytochrome b5. Biochemistry 2006 45 (46), 13750-13759
- ^ Robert H. Blessing, Edward L. McGandy. Base stacking and hydrogen bonding in crystals of imidazolium dihydrogen orthophosphate. Journal of the American Chemical Society 1972 94 (11), 4034-4035.
- ^ Katoh R. Absorption Spectra of Imidazolium Ionic Liquids. Chemistry Letters. Vol. 36 (2007) , No. 10 p.1256.
- ^ AR Goldfarb, LJ Saidel, E Mosovich. THE ULTRAVIOLET ABSORPTION SPECTRA OF PROTEINS. Journal of Biological Chemistry, 1951, p.397-404.
- ^ Fahey RC. Novel thiols of prokaryotes. Annu. Rev. Microbiol. 2001, 55: 333–56. PMID 11544359. doi:10.1146/annurev.micro.55.1.333.
- ^ Freeman, Rm; Taylor, Pr. Influence of histidine administration on zinc metabolism in the rat. (Free full text). The American journal of clinical nutrition. Apr 1977, 30 (4): 523–7. ISSN 0002-9165. PMID 851080.
- ^ Wensink, J; Van, Den, Hamer, Cj. Effect of excess dietary histidine on rate of turnover of 65Zn in brain of rat.. Biological trace element research. Jul 1988, 16 (2): 137–50. PMID 2484542. doi:10.1007/BF02797098.
参阅[编辑]
外部链接[编辑]
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