組氨酸

組氨酸
縮寫	His, H
識別
CAS編號	71-00-1
PubChem	773
ChemSpider	6038
SMILES	O=C([C@H](CC1=CNC=N1)N)O;
InChI	1S/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/h2-3,5H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)/t5-/m0/s1;
InChIKey	HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N
ChEBI	57595
DrugBank	DB00117
KEGG	D00032
IUPHAR配體	3310
性質
化學式	C6H9N3O2
摩爾質量	155.16 g·mol⁻¹
pKa	pKa2 = 6.0 (咪唑環)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

組氨酸（英語：Histidine^[1]， C₆H₉N₃O₂）簡寫為His或H，α氨基酸結合咪唑官能團。是存在於蛋白質之中最普遍的20種氨基酸之一。初以為只針對嬰幼兒是必需的，較長期的研究表明，它也是成年人必不可少的必需氨基酸。等電點為7.59，是鹼性氨基酸，生理條件下帶正電荷。他的合成密碼子為 CAU 及 CAC。組氨酸在1896年由德國醫師艾布瑞契·科塞爾（Albrecht Kossel）首次分離出來。

來源

組氨酸存在於香蕉，葡萄，肉類，禽畜，牛奶以及奶類製品中。此外，組氨酸也存在於綠色蔬菜中，不過含量較少。

化學性質

組氨酸的咪唑鏈的pKa大約為6，但總體來看此氨基酸的pKa為7.6。這代表着，於生理上有關的pH值，其相對小的變化會改變平均電荷。在pH小於6時，咪唑鏈會被質子化，有如亨德森－哈塞爾巴爾赫方程所描述的。當質子化時，咪唑鏈具有兩個NH鍵結並帶正電荷。此正電荷相等地分散於兩個氮原子間，並且形成兩個重要的共振結構。

芳香性

H組氨酸的咪唑鏈在全pH值下為芳香環的形式。其含有六個pi電子，其中四個電子來自兩個雙鍵，另外兩個來自氮原子的孤對電子。並且可以形成 pi stacking 的交互作用,^[2]，可是帶正電荷會使此種情形更複雜化^[3]。在兩種情形下都不會吸收280nm波長的光譜，可是卻比一些其他的氨基酸於紫外光譜下落在更低的吸收區間。^[4]^[5]

代謝

此氨基酸為組織胺以及肌肽生物合成的前體。

組氨酸氨裂解酶將組氨酸轉變為氨以及尿刊酸。缺少此酶將導致組氨酸血症（英語：Histidinemia）這個罕見的代謝疾病。在放線菌門及絲狀真菌中，如粉色麵包黴菌，組氨酸可被轉變成為抗氧化劑麥硫因^[6]。

補充

補充組氨酸會造成小鼠鋅的排泄比正常小鼠快3~6倍。^[7]^[8]

作用

可作為生化試劑和藥劑，還可用於治療心臟病，貧血，風濕性關節炎等的藥物。

補充圖片

組氨酸
組氨酸連接琥珀酸脫氫酶(succinate dehydrogenase)的血紅素基團，此為線粒體電子傳遞鏈的電子攜帶者。其中中心的半透明球體即為鐵離子的位置。來源PDB 1YQ3.

參考資料

^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17]. （原始內容存檔於2011-08-21）.
^ Lijun Wang,, Na Sun,, Simon Terzyan,, Xuejun Zhang, and, David R. Benson. A Histidine/Tryptophan π-Stacking Interaction Stabilizes the Heme-Independent Folding Core of Microsomal Apocytochrome b5 Relative to that of Mitochondrial Apocytochrome b5. Biochemistry 2006 45 (46), 13750-13759
^ Robert H. Blessing, Edward L. McGandy. Base stacking and hydrogen bonding in crystals of imidazolium dihydrogen orthophosphate. Journal of the American Chemical Society 1972 94 (11), 4034-4035.
^ Katoh R. Absorption Spectra of Imidazolium Ionic Liquids. Chemistry Letters. Vol. 36 (2007) , No. 10 p.1256.
^ AR Goldfarb, LJ Saidel, E Mosovich. THE ULTRAVIOLET ABSORPTION SPECTRA OF PROTEINS. Journal of Biological Chemistry, 1951, p.397-404.
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^ Freeman, Rm; Taylor, Pr. Influence of histidine administration on zinc metabolism in the rat. (Free full text). The American journal of clinical nutrition. Apr 1977, 30 (4): 523–7. ISSN 0002-9165. PMID 851080.
^ Wensink, J; Van, Den, Hamer, Cj. Effect of excess dietary histidine on rate of turnover of 65Zn in brain of rat.. Biological trace element research. Jul 1988, 16 (2): 137–50. PMID 2484542. doi:10.1007/BF02797098.

參閱

外部連結

[1] IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17]. （原始內容存檔於2011-08-21）.

[2] Lijun Wang,, Na Sun,, Simon Terzyan,, Xuejun Zhang, and, David R. Benson. A Histidine/Tryptophan π-Stacking Interaction Stabilizes the Heme-Independent Folding Core of Microsomal Apocytochrome b5 Relative to that of Mitochondrial Apocytochrome b5. Biochemistry 2006 45 (46), 13750-13759

[3] Robert H. Blessing, Edward L. McGandy. Base stacking and hydrogen bonding in crystals of imidazolium dihydrogen orthophosphate. Journal of the American Chemical Society 1972 94 (11), 4034-4035.

[4] Katoh R. Absorption Spectra of Imidazolium Ionic Liquids. Chemistry Letters. Vol. 36 (2007) , No. 10 p.1256.

[5] AR Goldfarb, LJ Saidel, E Mosovich. THE ULTRAVIOLET ABSORPTION SPECTRA OF PROTEINS. Journal of Biological Chemistry, 1951, p.397-404.

[Fahey-6] Fahey RC. Novel thiols of prokaryotes. Annu. Rev. Microbiol. 2001, 55: 333–56. PMID 11544359. doi:10.1146/annurev.micro.55.1.333.

[7] Freeman, Rm; Taylor, Pr. Influence of histidine administration on zinc metabolism in the rat. (Free full text). The American journal of clinical nutrition. Apr 1977, 30 (4): 523–7. ISSN 0002-9165. PMID 851080.

[8] Wensink, J; Van, Den, Hamer, Cj. Effect of excess dietary histidine on rate of turnover of 65Zn in brain of rat.. Biological trace element research. Jul 1988, 16 (2): 137–50. PMID 2484542. doi:10.1007/BF02797098.

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