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蘇糖

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蘇糖[1]
IUPAC名
(2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal (D)
(2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal (L)
別名 Threotetrose
識別
CAS號 95-43-2((D))  checkY
95-44-3((L))  checkY
PubChem 439665((D))
ChemSpider 388736
SMILES
 
  • O=C[C@@H](O)[C@H](O)CO
InChI
 
  • 1/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h1,3-4,6-8H,2H2/t3-,4-/m1/s1
InChIKey YTBSYETUWUMLBZ-QWWZWVQMBY
ChEBI 28587
性質
化學式 C4H8O4
摩爾質量 120.1 g·mol−1
外觀 漿狀
溶解性 非常易溶
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

蘇糖[2][3](英語:Threose,C4H8O4),又名異赤藻糖,在分類上屬於丁糖醛糖,從費雪投影式的角度看,中間兩個碳原子上的羥基在碳骨架的異側。

赤式和蘇式

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有機化學的習慣命名法中,使用「蘇」或「蘇式」("threo")表示相鄰兩碳相同官能團在費歇爾投影式中處於異側的構型。[4]這種命名源自蘇糖的構型。相對的,兩個官能團在同側的為赤式構型("erythro")。[4][5]赤式和蘇式為差向異構體

費歇爾投影式表示的兩種構型的蘇糖

參考文獻

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9317
  2. ^ [1][永久失效連結]
  3. ^ D-threose - 蘇糖. terms.naer.edu.tw. [2022-05-09]. 
  4. ^ 4.0 4.1 Formulas Using Other Configurational Notations頁面存檔備份,存於網際網路檔案館), W. Rausch, accessed 1 March 2011
  5. ^ Prof. Rausch helpfully notes that the prefixes "may be applied to racemic compounds, as well as pure enantiomers and meso compounds", and that when depicted in the common "zig-zag" representation, adjacent "substituents may lie on the same side of the carbon chain... [syn] or on opposite sides... [anti]", which is opposite of their depiction in a Fischer projection.