布洛芬：修订间差异

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'''異丁苯丙酸'''（'''Ibuprofen'''（[[国际非专利药品名称|INN]]）、常用名為：'''普羅芬'''、'''布洛芬'''、'''異丁洛芬'''）是一種[[非甾體抗炎藥|-{zh-hans:非甾体抗炎药; zh-hant:非類固醇消炎藥;}-]]（NSAID）。它常被用來緩解[[關節炎]]，[[經痛]]，[[發熱]]等症狀。此外它也是一種[[鎮痛藥]]，特别是用於[[炎症]]引發的疼痛。布洛芬有抑制[[血小板]]的效用，但持續時間比起[[阿司匹林]]短。布洛芬是[[世界衛生組織]]指定的必備藥品之一<ref name="essentialWHO">{{cite web | month = 3 | year = 2005| url = http://whqlibdoc.who.int/hq/2005/a87017_eng.pdf | title = WHO Model List of Essential Medicine | format = PDF| publisher = 世界衛生組織| accessdate = 2009-09-27|language=English}}</ref>。
'''異丁苯丙酸'''（'''Ibuprofen'''（[[国际非专利药品名称|INN]]）、常用名為：'''普羅芬'''、'''布洛芬'''、'''異丁洛芬'''）是一種[[非甾體抗炎藥|-{zh-hans:非甾体抗炎药; zh-hant:非類固醇消炎藥;}-]]（NSAID），屬於[[丙酸]]衍生物。它常被用來緩解[[關節炎]]、[[經痛]]、[[發熱]]等症狀。此外它也是一種[[鎮痛藥]]，特别是用於[[炎症]]引發的疼痛<ref>{{cite web|title=TGA Approved Terminology for Medicines – July 1999|work=Therapeutic Goods Administration|publisher=Australian Government, Department of Health|date=July 1999|accessdate=26 June 2014|page=71|url=http://www.tga.gov.au/pdf/medicines-approved-terminology.pdf|format=PDF}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Van Esch|first1=A|last2=Van Steensel-Moll|first2=HA|last3=Steyerberg|first3=EW|last4=Offringa|first4=M|last5=Habbema|first5=JD|last6=Derksen-Lubsen|first6=G|title=Antipyretic efficacy of ibuprofen and acetaminophen in children with febrile seizures.|journal=Archives of Pediatrics & Adolescent Medicine|date=June 1995|volume=149|issue=6|pages=632–7|doi=10.1001/archpedi.1995.02170190042007|pmid=7767417}}</ref><ref name = MD/> 。布洛芬有抑制[[血小板]]的效用，但持續時間比起[[阿司匹林]]短。布洛芬是[[世界衛生組織]]指定的必備藥品之一<ref name="essentialWHO">{{cite book|date=March 2009|url=http://www.who.int/entity/medicines/publications/essentialmedicines/Updated_sixteenth_adult_list_en.pdf|title=WHO Model List of Essential Medicines|publisher=世界衛生組織|accessdate=30 March 2011|edition=16th}}</ref>。



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==醫療用途==

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==歷史==
==歷史==

2015年3月12日 (四) 22:14的版本

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布洛芬
Ibuprofen
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）Advil, Brufen, Motrin, Nurofen, and others
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682159
核准狀況
懷孕分級
给药途径口服、直腸和靜脈
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度87–100% (oral), 87% (rectal)[1]
血漿蛋白結合率98%[1]
药物代谢肝臟（CYP2C9）[1]
藥效起始時間（英语：Onset of action）30 分鐘[2]
生物半衰期1.3-3 小時[1]
排泄途徑尿液（95%）[1][3]
识别信息
  • (RS)-2-(4-(2-methylpropyl)phenyl)propanoic acid

    (RS)-2-(4-(2-甲基丙基)苯基)丙酸
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PubChem CID
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DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
PDB配體ID
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.036.152 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C13H18O2
摩尔质量206.29 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
密度1.03 g/ml g/cm3
熔点75至78 °C（167至172 °F）
沸点157 °C（315 °F）
  • CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O
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200毫克布洛芬片劑
歐化藥業出品的Potofen200毫克膠囊，成份為布洛芬


異丁苯丙酸（Ibuprofen（INN）、常用名為：普羅芬、布洛芬、異丁洛芬）是一種非甾体抗炎药（NSAID），屬於丙酸衍生物。它常被用來緩解關節炎、經痛、發熱等症狀。此外它也是一種鎮痛藥，特别是用於炎症引發的疼痛[4][5][6] 。布洛芬有抑制血小板的效用，但持續時間比起阿司匹林短。布洛芬是世界衛生組織指定的必備藥品之一[7]。


布洛芬的效用在NSAID中算是較弱的。[8]

布洛芬相較於其他NSAID類藥物較不會引起像是胃出血等副作用[8]，但在高劑量時可能會引發心肌梗塞[8]。此外，也可能使氣喘惡化[8]。

布洛芬和其他NSAID類藥物一樣，為一種前列腺素抑制劑，前列腺素為一種不飽和脂類，會導致受傷的部位紅、腫、熱、痛。而布洛芬的藥理機制則是抑制環氧合酶的作用，阻斷前列腺素的生成。

此藥物在1961年由博姿公司的史都華·亞當斯（Stewart Adams）發明並獲得專利，藥物定名為布洛芬（Brufen）[9]。在專利過期之後，各家廠商也紛紛投入生產，因此會有各種名稱，例如Advil、Motrin，和Nurofen等等。[9][10][11][12][13]1950年代從事這項研究的目的是為了要尋找阿斯匹靈更安全的替代品[9][13]。1966年，開始上市銷售，在英國為處方藥。美國於1974年上市[9][13]。1983年，布洛分在英、美兩國成為繼阿斯匹靈之後，第一個非處方非甾體抗炎藥[9][13] 


Later in 1983 and 1984, it became the first NSAID (other than aspirin) to be available over the counter (OTC) in these two countries.[9][13] It is on the WHO Model List of Essential Medicines, the most important medications needed in a basic health system.[7]


醫療用途

200-mg 布洛芬藥丸

布洛芬適用於發燒、輕度及中度疼痛（包含外科手術後疼痛）、經痛、骨關節炎、牙痛、頭痛，以及腎結石造成的疼痛。同時也適用於幼年特發性關節炎、風濕性關節炎[14][15]、心包炎和動脈導管未閉。[16]


歷史

1960年代英國Boots集團的研究人員從丙酸中提取出布洛芬[17]。該藥品於1961年獲得專利。英國和美國分别於1969年和1974年開始採用異丁苯丙酸作為治療類風濕性關節炎的藥品。

2010年最新研究發現，布洛芬於神經細胞中，可以抑制細胞內的RHoA信號，顯著促進神經細胞的軸突生長， 可提供阿茲海默症以及脊髓損傷之相關疾病新的治療方式 [18]。

用量

低劑量的異丁苯丙酸在世界多數國家中通常作為非處方藥，可以直接在市面上購買。但是在台灣也作為醫生處方用藥。[19] 異丁苯丙酸的藥力持續時間大約是4至8小時。推薦劑量因人而異。一般來說，口服劑量為每4到6小時 200–400 mg（兒童為 5–10 mg/kg），作為非處方藥服用的成人每日用量最多不超過1200 mg。醫生指導下的成人每日最高劑量也不會超過3200 mg。

副作用

在所有非選擇性非類固醇消炎止痛藥中，服用布洛芬產生藥物不良反應的事例最少。但是上述情況只有在低劑量時是成立的。因此在布洛芬非處方藥的準備過程中一般均會在藥品上標明每日最高劑量為1200毫克[20][21]。

雖然異丁苯丙酸的副作用比較低，但過量服用可引起噁心、消化不良、腹瀉、流鼻血、頭昏以及高血壓。不常見的副作用包括食道潰瘍、心衰竭、腎衰竭等。2010年的一項研究結果表明經常性地服用非類固醇消炎止痛藥還會促進落髮[22]。

連同其他一些非類固醇消炎止痛藥，服用布洛芬也有增加心肌梗死的風險，尤其是那些長期高劑量服藥的人[23]。

其他禁忌：消化性潰瘍患者、重症之血液異常患者、重症之肝障害患者、重症之腎障害患者、重症之心機能不全患者、對普羅芬過敏之患者、患有阿斯匹靈氣喘或曾有其病歷之患者、15歲以下兒童及青少年、懷孕6個月後。可能引發再生不良性貧血、顆粒性白血球缺乏症、血小板減少、或是過敏反應（發熱、發疹、誘發氣喘……等）、視覺異常、重聽或耳鳴、肝臟黃疸或是氨基轉移值異常、胃腸出血、腹痛、噁心、便秘、頭痛、暈眩……等。根據動物胎兒實驗，具有毒性，但對於孕婦或哺乳婦人的安全性尚未確立，藥廠僅提醒懷孕6個月後在生產前請勿投藥，以免在分娩時有危險。[19]

化學

異丁苯丙酸僅微溶於水，在1 ml的水中溶解的異丁苯丙酸的質量少於1mg(< 1 mg/mL)，[24] 但相對較溶於水與酒精的混合物中。

立體化學

異丁苯丙酸，與其他2-芳基丙酸酯的衍生物一樣（如酮洛芬（ketoprofen）、氟比洛芬（flurbiprofen）及萘普生（naproxen）等），在丙酸酯基團的α位置上有手性中心，故此異丁苯丙酸有兩個对映异构体，並會對生理及代謝上產生不同的的影響。 事實不論在實驗室檢測及臨床試驗中，(S)-(+)-異丁苯丙酸(即右旋布洛芬)才具有明顯活性。目前在市場上發售的異丁苯丙酸均為外消旋体，也就是有一半的成份並不具實際用途。相信在可見的將來，只有一種对映异构体異丁苯丙酸會逐漸取代外消旋體商品（就像萘普生（naproxen））。

檢測體液

布洛芬可定量血液，血漿或顯示帶有過敏反應的人血清中是否帶有藥物的存在，在法醫學上，布洛芬可診斷病人體內的毒性，或協助死亡調查。諾謨圖可測出布洛芬血藥濃度與攝入的時間，攝入過量的患者會導致腎毒性的危險。[25]

有指體內的異構酶（2-arylpropionyl-CoA epimerase）可將(R)-異丁苯丙酸轉化為(S)-(+)-異丁苯丙酸。[26][27][28] 正因為此，加上合成具有特殊光學選擇性的化合物成本較高，因此目前在市面上的均為外消旋體商品。

(R)-異丁苯丙酸
(S)-異丁苯丙酸

合成

異丁苯丙酸的有機合成是在學習綠色化學中的一個熱門課題。原本由Boots研發出的合成路徑包含六個步驟，首先將异丁基苯經傅－克酰基化反应。透過與氯乙酸乙酯經达参反应後生成α,β-環氧酸酯。這活躍的環氧酸酯經過脫羧反應，並在溫和條件下水解，生成不穩定的遊離酸，很容易失去二氧化碳，變為烯醇，再經酮-烯醇互變異構生成醛。醛與羥胺反應生成肟後轉化為腈，並透過水解生成所需的羧酸。[29]

對比起Boots的合成方法，由BHC公司開發的改良合成路徑只需三個步驟。這個合成路徑獲得了1997年的美國總統綠色化學挑戰獎的榮譽。[30] 其原子經濟性更由35%大幅提升至80%。

經過相類似的酰基化反应後，以雷尼鎳作為催化劑生成醇後，以鈀催化偶合進行羰基化反應。[29]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Davies, NM. Clinical pharmacokinetics of ibuprofen. The first 30 years.. Clinical Pharmacokinetics. February 1998, 34 (2): 101–54. PMID 9515184. doi:10.2165/00003088-199834020-00002. 
  2. ^ ibuprofen. [31 January 2015]. 
  3. ^ PRODUCT INFORMATION BRUFEN® TABLETS AND SYRUP (PDF). TGA eBusiness Services. Abbott Australasia Pty Ltd. 31 July 2012 [8 May 2014]. 
  4. ^ TGA Approved Terminology for Medicines – July 1999 (PDF). Therapeutic Goods Administration. Australian Government, Department of Health: 71. July 1999 [26 June 2014]. 
  5. ^ Van Esch, A; Van Steensel-Moll, HA; Steyerberg, EW; Offringa, M; Habbema, JD; Derksen-Lubsen, G. Antipyretic efficacy of ibuprofen and acetaminophen in children with febrile seizures.. Archives of Pediatrics & Adolescent Medicine. June 1995, 149 (6): 632–7. PMID 7767417. doi:10.1001/archpedi.1995.02170190042007. 
  6. ^ 引用错误：没有为名为MD的参考文献提供内容
  7. ^ 7.0 7.1 WHO Model List of Essential Medicines (PDF) 16th. 世界衛生組織. March 2009 [30 March 2011].  引用错误：带有name属性“essentialWHO”的<ref>标签用不同内容定义了多次
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 8.3 引用错误：没有为名为BNF67的参考文献提供内容
  9. ^ 9.0 9.1 9.2 9.3 9.4 9.5 Halford, GM; Lordkipanidzé, M; Watson, SP. 50th anniversary of the discovery of ibuprofen: an interview with Dr Stewart Adams.. Platelets. 2012, 23 (6): 415–22. PMID 22098129. doi:10.3109/09537104.2011.632032. 
  10. ^ PubMed Health – Ibuprofen. U.S. National Library of Medicine. 1 October 2010 [20 January 2011]. 
  11. ^ Chemistry in your cupboard | Nurofen. 
  12. ^ Adams, SS. The propionic acids: a personal perspective.. Journal of Clinical Pharmacology. April 1992, 32 (4): 317–23. PMID 1569234. doi:10.1002/j.1552-4604.1992.tb03842.x. 
  13. ^ 13.0 13.1 13.2 13.3 13.4 Rainsford, KD. Discovery, mechanisms of action and safety of ibuprofen.. International Journal of Clinical Practice. Supplement. April 2003, (135): 3–8. PMID 12723739. 
  14. ^ ISBN 9780857110848
    单击这里添加你的引用。如果你仍在编辑主页面文章，你可能需要在一个新窗口打开。
  15. ^ ISBN 9780980579093
    单击这里添加你的引用。如果你仍在编辑主页面文章，你可能需要在一个新窗口打开。
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非甾体抗炎药 (NSAIDs) (主要為M01A及M02A、並N02BA)
吡唑烷類
水楊酸類
乙酸衍生物
及相關藥品
昔康類
丙酸衍生物
(洛芬類)
N-氨茴酸
(芬那酸類)
COX-2抑製劑
其它藥品
粗體字所列出的項目表示最初開發的特定群組之化合物。†撤回藥品。‡獸醫使用藥品。
肌肉導航
描述
疾病
治療
非甾体抗炎药
乙酸
衍生物
其它藥品
辣椒素延伸物
其它藥品
中华人民共和国《国家基本药物目录》：镇痛、解热、抗炎、抗风湿、抗痛风药
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镇痛药
解热镇痛、
抗炎、抗风湿药
抗痛风药
注 = 注射剂 常 = 口服常释剂型 缓 = 口服缓释剂型 颗 = 口服颗粒剂 栓 = 栓剂
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