阿司匹林
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| IUPAC命名 | |
| 2-乙酰氧基苯甲酸 2-acetoxybenzoic acid |
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| 識別 | |
| CAS號 | 50-78-2 |
| ATC編碼 | A01AD05 B01, N02 |
| PubChem | CID 2244 |
| DrugBank | APRD00264 |
| 異名 | 2-acetyloxybenzoic acid 2-(acetyloxy)benzoic acid acetylsalicylate acetylsalicylic acid O-acetylsalicylic acid |
| 化學性質 | |
| 化學式 | C9H8O4 |
| 分子量 | 180.160 g/mol |
| SMILES | 搜尋Jmol 3D模型，eMolecules，PubChem |
| 物理性質 | |
| 密度 | 1.40 g/cm³ |
| 熔點 | 138–140 °C (280–284 °F) |
| 沸點 | 140 °C (284 °F) (分解) |
| 水中溶解度 | 10 mg/mL (20 °C) |
| 药代动力学性質 | |
| 生物利用度 | 迅速完全 |
| 蛋白結合 | 99.6% |
| 代謝 | 肝 |
| 半衰期 | 劑量300–650 mg : 3.1–3.2小時 劑量1 g : 5 小時 劑量2 g : 9 小時 |
| 排泄 | 腎 |
| 治療考量 | |
| 懷孕分級 | C (澳) C (美) |
| 合法狀態 | 未收錄分類 (澳) GSL (英) OTC (美) |
| 途徑 | 口服 |
阿司匹林（英语：aspirin），或作阿司匹灵、阿斯匹灵、阿士匹灵，化學學名邻-乙酰水杨酸，醋柳酸等，IUPAC命名法为2-乙酰氧基苯甲酸。由德国化学家菲力克斯·霍夫曼在20世纪初正式推出。阿司匹林治疗范围极广，包括感冒、发热、头痛、牙痛、关节炎痛症、风湿痛症等，还能预防手术后血栓形成、心肌梗塞和中风，故俗称它为“万灵药”。
阿司匹林一般用于解热镇痛的剂量较少，不会引起不良反应，但长期大量用药则较易出现副作用，而大部分止痛藥均有阿斯匹靈。较常见的有恶心、呕吐、上腹部不适或疼痛，较少或很少见的有胃肠道出血或诱发胃溃疡、支气管痉挛过敏反应、皮肤过敏及肝、肾损害。
目录 |
歷史[编辑]
在中國古代，當時的人會咀嚼柳樹皮，有退燒和止痛的功效。19世紀，歐洲科學家發現柳樹皮的藥效成分為水楊酸，並成功提煉出來，其後1898年德國化學家霍夫曼成功將水楊酸合成為乙醯水楊酸，並於1900年在德國拜爾藥廠開始生產，商品名稱是阿司匹林。1918年，德國於一戰戰敗，拜爾被迫放棄其商標與專利，間接使阿司匹林在世界各地普及使用。[1]
用途[编辑]
阿司匹林也与其它药物一起用來于治疗一些适应疾病。雖然它存在一些副作用，但是依然被广泛使用，是因为医师们熟悉这种药在大多数家庭都有预备。下列的一些疾病可用阿斯匹林缓解：
- （現在已不多用於痛症治療）
禁忌[编辑]
- 對阿司匹林、布洛芬（ibuprofen）、拿百疼（naproxen）等藥物過敏者。
- G6PD缺乏患者(蠶豆症)使用阿司匹林可導致溶血。
- 有腎病、胃溃疡、糖尿病、痛風症等的患者，必須請示醫生。
- 如阿司匹林和酒精同服增加胃出血危險。
- 儿童和青少年，不宜使用阿斯匹林治疗伤风感冒：因為這與雷爾氏綜合症（Reye's syndrome）有關。
- 具有抗凝血作用，血友病病人或其它出血傾向者不宜服用。
- 孕婦
- 一些人建議，有甲狀腺機能亢進病人應避免阿斯匹靈，因為它提高T4水平。[來源請求]
常見副作用[编辑]
- 胃痛不適并伴有小量出血的患者：应饭后服用阿司匹林；如出血而無驗出 可引致貧血。
- 患嚴重腸胃痛患者，必須停服阿司匹靈。
- 中枢神经系统受損：頭暈、頭痛、視力聽力下降（藥量越高越多中央神經系統毛病出現）。
- 出汗
- 長期服用高藥量阿司匹靈：幾乎無可挽回的造成肝損害。
- 可引致致命的雷爾氏綜合症（死亡率30%）。
- 如和其他止痛藥同用 長期服用阿司匹靈可引至慢性腎炎，以至慢性腎衰竭。
- 皮膚問題，面腫口腫舌腫喉腫（angioedema），及 呼吸困難也有，但較少。
- 會抑制血小板的凝聚作用，且大量使用時（例如用於風濕症的情況時）則更會延長凝血酶原時間，且後者的藥量同時也可引起柳酸鹽中毒症（salicylism），包括耳鳴、頭暈、意識混亂急頭痛等症狀的發生。
過量[编辑]
服用過量可以致命藥劑過量的可能的後果包括：
藥劑過量可以是急性或慢性：一次性過量或長期服用引起。急性過量成亡率是2%。慢性過量成亡率是25%。通常死因是神经性肺水肿。2000年美國有52宗死亡案涉及阿司匹林。
- 阿司匹林的徵候如發燒、換氣過度以及大腦症候等病況也常被誤診為感染症、於是醫生便常會再度給予阿司匹林，因此，便會更加延誤此症被及時診斷與對病人施行急救的機會了。
工业制法[编辑]
苯酚与二氧化碳在氢氧化钠存在下在高温高压的条件下反应，得到水杨酸二钠盐（Kolbe-Schmidt反应）。反应后加入稀硫酸中和。
这是由酚羟基的特殊性质决定，酚羟基很难直接和乙酸发生酯化反应。该反应实际上依然是酯化反应。
参考文献[编辑]
- ^ 中國古人嚼柳樹皮退燒止痛，《明報》，2012年3月22日
- ^ 研究显示阿斯匹林抗癌效用，《BBC中文网》， 2012年3月21日
- ^ Aspirin Use and the Risk of Prostate Cancer Mortality in Men Treated With Prostatectomy or Radiotherapy，《Journal of Clinical Oncology》， 2012年8月27日
参见[编辑]
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