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反三碘甲状腺原氨酸

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反三碘甲状腺原氨酸
Skeletal formula of reverse triiodothyronine
Ball-and-stick model of the reverse triiodothyronine molecule as a zwitterion
IUPAC名
O-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenyl)-3-iodo-L-tyrosine
系统名
(2S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3-iodophenyl]propanoic acid
识别
CAS号 5817-39-0  checkY
PubChem 22069
ChemSpider 559294
SMILES
 
  • C1=CC(=C(C=C1C[C@@H](C(=O)O)N)I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I
InChI
 
  • 1/C15H12I3NO4/c16-9-3-7(4-12(19)15(21)22)1-2-13(9)23-8-5-10(17)14(20)11(18)6-8/h1-3,5-6,12,20H,4,19H2,(H,21,22)/t12-/m0/s1
InChIKey HZCBWYNLGPIQRK-LBPRGKRZBV
ChEBI 11684
KEGG C07639
MeSH Reverse+triiodothyronine
IUPHAR配体 2636
性质
化学式 C15H12I3NO4
摩尔质量 650.974 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。


反三碘甲腺原氨酸（反-3,3',5'-三碘甲腺原氨酸，反T3或 rT3）是三碘甲腺原氨酸（3,5,3'-三碘甲腺原氨酸）即T3的手性异构体。

甲状腺释放到血液中碘甲腺原氨酸的含量第三的是反T3，其含量为0.9%；含量最高的四碘甲状腺素（T4）占90%，含量第二的T3占9%。然而，人体血液中95%的rT3是在身体的甲状腺外的器官产生的，因为酶会从T4中去除特定的碘原子。[1]

甲状腺分米的激素受下丘脑和垂体的控制。甲状腺激素的生理活性由激活、失活或直接放弃激素原T4，并进而功能性改变T3和rT3的酶系统调节。这些酶在复杂的系统指导下运作，包括：神经递质、激素、代谢标志物和免疫信号。

由于rT3的清除率降低而其产出量不变，导致rT3水平在非甲状腺性的病态综合征等病症中增加。清除率降低可能由于外周组织甲状腺素 5-脱碘酶活性降低，或肝脏对rT3的摄取率降低。[2]此外，增加的rT3浓度是由于危重疾病、饥饿和胎儿生命中甲状腺素 5-脱碘酶活性上调所致。[3]

反应

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通过脱碘反应从T4合成反T3。T3和T<sub id="mwMw">2</sub>的合成。

参考文献

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  1. ^ Chopra IJ. An assessment of daily production and significance of thyroidal secretion of 3,3′,5′-triiodothyronine (reverse T3) in man. J. Clin. Invest. July 1976, 58 (1): 32–40. PMC 333152 可免费查阅. PMID 932209. doi:10.1172/JCI108456. 
  2. ^ Euthyroid Sick Syndrome 于 eMedicine
  3. ^ Chatzitomaris, Apostolos; Hoermann, Rudolf; Midgley, John E.; Hering, Steffen; Urban, Aline; Dietrich, Barbara; Abood, Assjana; Klein, Harald H.; Dietrich, Johannes W. Thyroid Allostasis–Adaptive Responses of Thyrotropic Feedback Control to Conditions of Strain, Stress, and Developmental Programming. Frontiers in Endocrinology. 20 July 2017, 8. PMC 5517413 可免费查阅. PMID 28775711. doi:10.3389/fendo.2017.00163 可免费查阅. 

外部链接

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