番木鳖碱
| 番木鳖碱 | |
|---|---|
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| 别名 | 番木鳖碱-10-1,马钱子碱 |
| 识别 | |
| CAS号 | 57-24-9 ? |
| PubChem | 441071 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLBR |
| ChEBI | 28973 |
| KEGG | C06522 |
| 性质 | |
| 化学式 | C21H22N2O2 |
| 摩尔质量 | 334.41 g·mol⁻¹ |
| 熔点 | 557−559 K (284−286 ℃) |
| 危险性 | |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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10 mg/kg |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
番木鳖碱（英語：Strychnine， STRIKE-neen），又稱番木鼈鹼，马钱子碱，又译士的宁，士的年（有时被错写成土的宁），是一种剧毒的化学物质，一般用来毒杀老鼠等啮齿类动物。对人类亦有剧毒（成人的致死量约为5mg/kg体重）[1]。番木鱉鹼可提煉自馬錢子（Strychnos nux-vomica L.），978年賜死南唐末代君主李後主用的牽機藥可能就是番木鱉鹼。
化學合成
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正如早期研究人員指出的那樣，番木鳖碱分子結構及其特定的環、立體中心和氮官能基陣列，是一個複雜的合成靶標，因此激發了人們對其藥理活性背後的結構-活性關係的興趣[2]。 早期針對番木鳖碱的合成化學家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德(R.B. Woodward)引用了透過化學分解和相關物理研究確定其結構的化學家的話說，「就其分子大小而言，它是已知的最複雜的有機物質」（出自羅伯特·魯賓遜爵士）[3]。
1954年，伍德沃德研究小組首次報導了番木鳖碱的全合成，被認為是該領域的經典[4]。 伍德沃德於 1954 年發表的報告非常簡短（3 頁）[5]， 但隨後於 1963 年發表了 42 頁的報告[6]。 此後，該分子因其複雜性對合成有機戰略和戰術提出了挑戰，多年來一直受到廣泛關注。 自首次成功以來，已有十幾個課題組獨立完成了定向合成和立體調控制備（參見番木鳖碱全合成主篇文章）。
中毒症状
[编辑]番木鱉鹼會使中樞神經失常。中毒一般20分钟后开始发作，症状为肌肉剧烈抽搐，在中毒後1至3小時後因窒息或精疲力竭而死。呈現角弓反張，症狀甚似破傷風。死後嘴角通常會露出詭異的笑容，因此經常成為推理小說中的題材。[7]
毒理
[编辑]毒理学研究显示番木鳖碱會與脑部和脊髓细胞的甘氨酸受体結合，導致神經變得極度敏感，使微小的刺激便能讓肌肉完全收縮。[7]
治疗
[编辑]没有已知的解药，临床上一般使用巴比妥类镇静剂和肌肉鬆弛劑、地西泮等藥物来缓解症状，必要时可使用人工呼吸。如果抢救及时，病人在中毒后存活超过24小时，就有可能康复。[7]
關連項目
[编辑]参考文献
[编辑]- ^ Strychnine. [2009-07-07]. （原始内容存档于2007-12-30）.
- ^ Nicolaou KC, Vourloumis D, Winssinger N, Baran PS. The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. Angewandte Chemie. January 2000, 39 (1): 44–122. PMID 10649349. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L.
- ^ Robinson R. Molecular structure of Strychnine, Brucine and Vomicine. Progress in Organic Chemistry. 1952, 1: 2.
- ^ Nicolaou KC, Sorensen EJ. Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. Wiley. 1996. ISBN 978-3-527-29231-8. [页码请求]
- ^ Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1954, 76 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. S2CID 42677858. doi:10.1021/ja01647a088.
- ^ Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1963, 19 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. doi:10.1016/S0040-4020(01)98529-1.
- ^ 7.0 7.1 7.2 Harkup, Kathryn. A代表砒霜：阿嘉莎‧克莉絲蒂的致命配藥室. 2023: 263–265. ISBN 9786263103986.
外部連結
[编辑]- 士的寧 Strychnine （页面存档备份，存于互联网档案馆） 中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）
