硫酸孕烯醇酮
外观
硫酸孕烯醇酮 | |
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IUPAC名 [(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hydrogen sulfate | |
别名 | Pregn-sulf; Pregnenolone monosulfate; Pregnenolone hydrogen sulfate; Pregnenolone 3β-sulfate; 5-Pregnen-3β-ol-20-one sulfate; (3β)-3-(Sulfooxy)pregn-5-en-20-one; 5-Pregnen-3β-sulfate-20-one; 20-Oxo-5-pregnen-3β-yl sulfate |
识别 | |
CAS号 | 1247-64-9 ![]() |
PubChem | 105074 |
ChemSpider | 94802 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | DIJBBUIOWGGQOP-QGVNFLHTBX |
IUPHAR配体 | 4290 |
性质 | |
化学式 | C21H32O5S |
摩尔质量 | 396.54 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
硫酸孕烯醇酮(英语:Pregnenolone sulfate,缩写PREG-S、PREGS,也可称为孕-5-烯-3β-硫酸酯-20-酮,pregn-5-en-3β-ol-20-one 3β-sulfate)是一种内源性的神经甾体,合成自孕烯醇酮[1][2],常作为益智药和抗抑郁药[2]。
硫酸孕烯醇酮在化学结构上属于孕烷的衍生物,是孕烯醇酮的C3β位置羟基的硫酸酯,结构上接近硫酸脱氢表雄酮(DHEA-S),同样是C3β位置羟基的硫酸酯,甾体变为了脱氢表雄酮(DHEA)。
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/13/Steroidogenesis.svg/200px-Steroidogenesis.svg.png)
合成
[编辑]硫酸孕烯醇酮在体内由孕烯醇酮硫酸化而来,孕烯醇酮本身由胆固醇侧链裂解酶(CYP11A1)催化胆固醇裂解而来。
分布
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参考文献
[编辑]- ^ Harteneck C. Pregnenolone sulfate: from steroid metabolite to TRP channel ligand. Molecules. 2013, 18 (10): 12012–28. PMID 24084011. doi:10.3390/molecules181012012.
- ^ 2.0 2.1 Reddy DS. Neurosteroids: endogenous role in the human brain and therapeutic potentials. Prog. Brain Res. 2010, 186: 113–37. PMC 3139029
. PMID 21094889. doi:10.1016/B978-0-444-53630-3.00008-7.
- ^ Jong Rho; Raman Sankar; Carl E. Stafstrom. Epilepsy: Mechanisms, Models, and Translational Perspectives. CRC Press. 18 June 2010: 479– [2019-10-12]. ISBN 978-1-4200-8560-0. (原始内容存档于2020-08-18).
- ^ CIBA Foundation Symposium. Steroids and Neuronal Activity. John Wiley & Sons. 30 April 2008: 101– [2019-10-12]. ISBN 978-0-470-51399-6. (原始内容存档于2020-08-19).
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