亞油酸
| 亞油酸 | |
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| IUPAC名 (9Z,12Z)Octadeca-9,12-dienoic acid (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸 | |
| 英文名 | Linoleic acid |
| 別名 | (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸；十八烷-9,12-二烯酸；十八碳-9,12-二烯酸 |
| 縮寫 | LA |
| 識別 | |
| CAS號 | 60-33-3 
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| ChemSpider | 4444105 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX |
| ChEBI | 17351 |
| KEGG | C01595 |
| IUPHAR配體 | 1052 |
| 性質 | |
| 化學式 | C18H32O2 |
| 摩爾質量 | 280.45 g·mol−1 |
| 密度 | 0.9 g/cm3 (18°C) |
| 熔點 | −12 °C |
| 沸點 | 230°C (21 hPa)365°C(760 Hg) |
| 溶解性（水） | 139 mg/L (20°C) |
| 危險性 | |
| 安全術語 | S：S24/25 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
亞油酸（Linoleic acid，LA），IUPAC名：(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸，速記法名稱為 18:2, n-6，是一種含有兩個雙鍵的ω-6脂肪酸。
存在[編輯]
存在於動植物油中，紅花油中約含75％，向日葵籽油中約含60％，玉米油約含50％，亞麻油中約含15％。動物脂肪中約含2～4％。
性質[編輯]
無色至淡茶色油狀液體。難溶於水和甘油，溶於乙醇、乙醚、苯及氯仿。空氣中易被氧化而固化。酸值200。碘值181.0。用硒在200°C或氮氧化物處理時，轉變為反亞油酸。氫化時先轉變為油酸和十八碳-12-烯酸，然後轉變為硬脂酸。羧基被還原得到亞油醇。
生物作用[編輯]
亞油酸在植物體內是從油酸的去飽和（脫氫）作用得到的。由於哺乳動物去飽和的能力有限，不能在C-9以外的碳原子上引入雙鍵，而植物細胞沒有此限制，因此亞油酸12-位上的雙鍵在動物體內是無法引進的，只有在植物細胞才可以引入。所以亞油酸被稱為是一種必需脂肪酸，必須從食物中獲得，自身無法合成或合成很少。
在動物體內亞油酸（18:2n-6）首先被Δ6-去飽和酶（限速酶）代謝為γ-亞麻酸（18:3n-6），然後γ-亞麻酸被延伸為二高-γ-亞麻酸（20:3n-6）。二高-γ-亞麻酸經去飽和便得到花生四烯酸（20:4n-6），而花生四烯酸又可進而轉化為前列腺素和白三烯。
生產[編輯]
用途[編輯]
食用上用於煎炸，工業上用於制肥皂、硬脂酸、共軛亞油酸、催乾劑、乳化劑、硬化油。
參考文獻[編輯]
參見[編輯]
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