胺基甲酸酯

胺基甲酸酯的化學結構

胺基甲酸酯（carbamate）是一類具有 -NH(CO)O- 官能基的有機化合物的統稱，它們是胺基甲酸（NH₂COOH）的酯類，即氨基或胺基直接與甲酸酯的羰基相連的有機物。可由氯代甲酸酯與氨或胺反應製得，也可由胺基甲醯氯與醇或酚反應製得。

由於胺基甲酸中氮原子連接著一個羧基，它亦可被看作是一個醯胺。因此，胺基甲酸酯也可以有N位取代的烷基或芳基。例如，尿烷（胺基甲酸乙酯）在N位無取代，而N-甲基胺基甲酸乙酯在N位的H有一個被甲基取代（參見異氰酸甲酯）。

自然界存在

在血紅素中，當二氧化碳和球蛋白的N端結合的時候生成胺基甲酸酯，這樣可以增強去氧血紅素的穩定性，提高血紅素釋放剩餘氧分子的可能性。

1,5-二磷酸核酮醣羧化酶/加氧酶（卡爾文循環第一個固碳反應的催化劑）的運轉也依賴於胺基甲酸酯的形成。在酶的活性部位，一個鎂離子（Mg²⁺）同一個麩胺酸殘基、一個天門冬胺酸殘基以及一個離胺酸胺基甲酸酯相連。胺基甲酸酯在空氣中的二氧化碳和無電荷的離胺酸側連鎖反應時產生，使其成為胺基甲酸酯離子，產生電荷以結合鎂離子。

商業應用

農藥

胺基甲酸酯主要商業用途是農藥，用於防治植物病、蟲、草害，特別是殺蟲劑，如：速滅威、涕滅威、卡巴呋喃、呋喃丹、西維因等。這些殺蟲劑通過可逆性的抑制昆蟲乙醯膽鹼酯酶的活性，造成乙醯膽鹼的積累，影響昆蟲正常的神經傳導，使其中毒死亡。有機磷酸酯類殺蟲劑機理與胺基甲酸酯類相似，只是前者對乙醯膽鹼酯酶的抑制是不可逆的，傷害性更大。

藥物

有些胺基甲酸酯也被用於人類藥物，如乙醯膽鹼酯酶抑制劑新斯的明及利凡斯的明，後者的化學結構式基於天然的生物鹼毒扁豆鹼。

材料

聚氨酯主鏈中含有胺基甲酸酯特徵單元，這種高分子材料廣泛用於黏合劑，塗層，低速輪胎，墊圈等工業領域。在日常生活領域聚氨酯被用來製造各種泡沫和塑料海綿，還被用於製造保險套和醫用器材。

參見

• 涕滅威
• 胺基甲酸乙酯
• 胺基甲酸甲酯
• 尿烷
• 聚氨酯