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氯氰菊酯

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氯氰菊酯
IUPAC名
[Cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl]3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
英文名 Cypermethrin
识别
CAS号 52315-07-8  checkY
PubChem 2912
SMILES
 
  • CC1(C(C1C(=O)OC(C#N)C2= CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Cl)Cl)C
MeSH Cypermethrin
性质
化学式 C22H19Cl2NO3
摩尔质量 416.29716 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

氯氰菊酯,又名灭百可、兴棉宝、安绿宝、赛灭灵,是常用的杀虫剂,应用于大规模商业农业以及家庭用途。

氯氰菊酯是一种合成的除虫菊精类,对于昆虫是一种速效神经毒素。氯氰菊酯常以黄色至琥珀色粘稠液体呈现,虽然难溶解于水,但能溶解于有机溶剂,例如醇类氯代烃类、类、环己烷二甲苯等等。虽然它在土壤和植物上容易分解,但在室内环境表面可以残留数周。尽管对光热都还算稳定,但是阳光、水、氧气会加速分解氯氰菊酯。它具触杀和胃毒作用,药效比氯菊酯高,适用于防虫杀虫,例如蝇类蚊类蚋属昆虫。根据NPTN(National Pesticides Telecommunications Network)的研究显示,氯氰菊酯对于鱼类有极高的毒性。

人体暴露

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氯氰菊酯通过皮肤接触或经口摄取具有中等毒性,对皮肤和眼睛具有刺激性。皮肤暴露的症状包括麻木、刺痛感、痒感、灼烧感、膀胱失控、运动失调、癫痫发作,甚至有可能导致死亡。拟除虫菊酯可能对中枢神经系统产生不良影响。有志愿者在耳垂上暴露于130 μg/cm²,结果经历了局部刺痛感和灼烧感。有一名男子误将含有10%浓度氯氰菊酯的油当作食用油使用,在进食后死亡[1]。进食后立即出现恶心、长时间呕吐、胃痛和腹泻,随后发生痉挛,意识丧失并进入昏迷。其他家庭成员的症状较轻,在经过医院治疗后存活了下来。氯氰菊酯可能引发过敏性皮肤反应。过度暴露会引起恶心、头痛、肌力减弱、唾液分泌过多、呼吸困难和癫痫发作。氯氰菊酯在体内会被酶水解成几种羧酸代谢物,从而失去活性,并经尿液排出。工人暴露情况可以通过测量尿液中的代谢物来监测,但严重的过度暴露可以通过血液或血浆中的浓度测定来确认[2]

动物实验

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氯氰菊酯对猫具有极高的毒性,猫无法承受犬用剂量的氯氰菊酯[3]。这是因为猫缺乏代谢氯氰菊酯所需的葡萄糖醛酸酶,使其在体内停留时间较长。

在雄性大鼠中,氯氰菊酯显示出对生殖器的毒性。连续15天摄入后,雄性大鼠的雄激素受体水平和血清睾酮水平均显著下降。这些数据表明,氯氰菊酯会对精细管和精子生成功能造成损害[4]

当大鼠成年后长期暴露于氯氰菊酯,会引起多巴胺能神经变性。出生后暴露则会提高成体再次暴露时对多巴胺能神经变性的敏感性[5]

在大鼠妊娠期间暴露于氯氰菊酯,会导致发育迟缓的幼崽出生。雄性大鼠暴露后,异常精子比例增加。氯氰菊酯还会对基因造成损害,增加小鼠骨髓和脾脏中的染色体异常[6]。在雌性小鼠中,氯氰菊酯暴露会增加肺癌的发生频率,这表明对人类也可能具有致癌性。此外,氯氰菊酯还与小鼠及人类骨髓微核的增加相关联[7]

有研究显示,氯氰菊酯会抑制对细胞生长起重要作用的“间隙连接介导的细胞间通信”,这一过程通常会被致癌物质所阻碍[8]。另有研究指出,氯氰菊酯的残留物可在空气中、墙壁、地板、家具表面等处持续84天[9]

环境影响

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氯氰菊酯是一种应用范围广泛的杀虫剂,不仅会杀死目标昆虫,还会杀死益虫[10]。鱼类特别容易受到影响,但如果按照指示使用,在住宅区周围喷洒对水生生物几乎没有危险[11][12]。经常暴露于氯氰菊酯的昆虫会迅速发展出抗药性,这可能会使其效果变得无效[13]

外部链接

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  1. ^ Alfassi, Zeev B. (编). Chemical kinetics of small organic radicals. Boca Raton, Fla: CRC Press. 1988. ISBN 978-0-8493-4361-2.  缺少或|title=为空 (帮助)
  2. ^ Baselt, Randall C. Disposition of toxic drugs and chemicals in man. 8. ed. Foster City, Calif: Biomedical Publ. 2008. ISBN 978-0-9626523-7-0.  缺少或|title=为空 (帮助)
  3. ^ Linnett, P‐J. Permethrin toxicosis in cats. Australian Veterinary Journal. 2008-01, 86 (1-2). ISSN 0005-0423. doi:10.1111/j.1751-0813.2007.00198.x (英语). 
  4. ^ Hu, Jin‐xia; Li, Yan‐fang; Li, Jing; Pan, Chen; He, Zhen; Dong, Hong‐yan; Xu, Li‐chun. Toxic effects of cypermethrin on the male reproductive system: with emphasis on the androgen receptor. Journal of Applied Toxicology. 2013-07, 33 (7). ISSN 0260-437X. doi:10.1002/jat.1769 (英语). 
  5. ^ Singh, Anand Kumar; Tiwari, Manindra Nath; Upadhyay, Ghanshyam; Patel, Devendra Kumar; Singh, Dhirendra; Prakash, Om; Singh, Mahendra Pratap. Long term exposure to cypermethrin induces nigrostriatal dopaminergic neurodegeneration in adult rats: postnatal exposure enhances the susceptibility during adulthood. Neurobiology of Aging. 2012-02, 33 (2). doi:10.1016/j.neurobiolaging.2010.02.018 (英语). 
  6. ^ Amer, Soheir M.; Ibrahim, Aziza Abd‐El Samie; El‐Sherbeny, Kawser M. Induction of chromosomal aberrations and sister chromatid exchange in vivo and in vitro by the insecticide cypermethrin. Journal of Applied Toxicology. 1993-09, 13 (5). ISSN 0260-437X. doi:10.1002/jat.2550130508 (英语). 
  7. ^ Amer, Soheir M.; Aboul-ela, Ezzat I. Cytogenetic effects of pesticides. Mutation Research/Genetic Toxicology. 1985-03, 155 (3). doi:10.1016/0165-1218(85)90132-6 (英语). 
  8. ^ Tateno, Chise; Ito, Seiichi; Tanaka, Mina; Yoshitake, Akira. Effects of pyrethroid insecticides on gap junctional intercellular communications in Balb/c3T3 cells by dye-transfer assay. Cell Biology and Toxicology. 1993, 9 (3). ISSN 0742-2091. doi:10.1007/BF00755600 (英语). 
  9. ^ Wright, C. G.; Leidy, R. B.; Dupree, H. E. Cypermethrin in the ambient air and on surfaces of rooms treated for cockroaches. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. 1993-09, 51 (3). ISSN 0007-4861. doi:10.1007/BF00201752 (英语). 
  10. ^ Pascual, Juan Alberto; Peris, Salvador J. Effects of forest spraying with two application rates of cypermethrin on food supply and on breeding success of the blue tit ( Parus caeruleus ). Environmental Toxicology and Chemistry. 1992-09, 11 (9). ISSN 0730-7268. doi:10.1002/etc.5620110907 (英语). 
  11. ^ Stephenson, R.R. Aquatic toxicology of cypermethrin. I. Acute toxicity to some freshwater fish and invertebrates in laboratory tests. Aquatic Toxicology. 1982-05, 2 (3). doi:10.1016/0166-445X(82)90014-5 (英语). 
  12. ^ Ranjani, T. Sri; Pitchika, Gopi Krishna; Yedukondalu, K.; Gunavathi, Y.; Daveedu, T.; Sainath, S.B.; Philip, G.H.; Pradeepkiran, Jangampalli Adi. Phenotypic and transcriptomic changes in zebrafish (Danio rerio) embryos/larvae following cypermethrin exposure. Chemosphere. 2020-06, 249. doi:10.1016/j.chemosphere.2020.126148 (英语). 
  13. ^ Martinez-Carrillo, J. L.; Schouest, L. P.; Miller, T. A. Responses of Populations of the Tobacco Budworm (Lepidoptera: Noctuidae) from Northwest Mexico to Pyrethroids. Journal of Economic Entomology. 1991-04-01, 84 (2). ISSN 1938-291X. doi:10.1093/jee/84.2.363 (英语).