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阿莫西林克拉维酸钾

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阿莫西林克拉维酸钾
组成
Amoxicillin青霉素
Clavulanic acidβ-内酰胺酶抑制剂（英语：β-Lactamase inhibitor）
临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）Augmentin、Clavulin,、Amoclan及其他[1]
其他名称co-amoxiclav, amox-clav
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa685024
核准状况
怀孕分级
给药途径口服给药, 静脉注射[2]
ATC码
法律规范状态
法律规范
识别信息
CAS号74469-00-4
74428-36-7
PubChem CID
ChemSpider
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
化学信息
化学式C24H27KN4O10S
摩尔质量602.66 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=C(C=C3)O)N)C(=O)O)C.C1C2N(C1=O)C(C(=CCO)O2)C(=O)[O-].[K+]
  • InChI=DWHGNUUWCJZQHO-ZVDZYBSKSA-M
  • Key:1S/C16H19N3O5S.C8H9NO5.K/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7;10-2-1-4-7(8(12)13)9-5(11)3-6(9)14-4;/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24);1,6-7,10H,2-3H2,(H,12,13);/q;;+1/p-1/b;4-1-;/t9-,10-,11+,14-;6-,7-;/m11./s1

阿莫西林克拉维酸钾（英语：Amoxicillin/clavulanic acid，也称为co-amoxiclav或是amox-clav），以Augmentin等商品名于市面贩售，是一种用于治疗多种细菌感染的抗生素药物。[5]此药物是由阿莫西林（一种β-内酰胺抗生素）和克拉维酸（一种β-内酰胺酶抑制剂（英语：β-Lactamase inhibitor））组成的复方剂，[5]专用于治疗中耳炎、链球菌性咽炎、肺炎、蜂窝性组织炎、泌尿道感染、动物咬伤（英语：Animal bite）等。[5]此药物经由口服或静脉注射方式给药。[2]

使用后常见的副作用有腹泻、呕吐和过敏反应，[5]还会增加念珠菌症感染、头痛和凝血病的风险。[2][6]不建议有青霉素过敏史的个体使用。[2]个体于怀孕期间使用，对于胎儿相对安全。[5]

阿莫西林克拉维酸钾于1984年在美国被批准用于医疗用途。[5]它已被列入世界卫生组织基本药物标准清单之中。[7][8]世界卫生组织（WHO）将此归为一种对人类医学甚为重要的药物。[9]市面上有通用名药物流通。[5]此药物于2021年在美国最常使用处方药中排名第115，开立的处方笺数量超过500万张。[10][11]

医疗用途[编辑]

阿莫西林克拉维酸钾广泛用于治疗或预防由易感细菌造成的多种感染，例如：

它也用于治疗对其他药物已有抗药性的结核病。WHO建议将阿莫西林克拉维酸钾与美罗培南组合使用，作为治疗多重抗药性结核病（英语：Multidrug-resistant tuberculosis）选项中的一种。[14]然而在联合使用中，阿莫西林克拉维酸钾的两者剂量 - 克拉维酸的剂量恒定为125毫克，而阿莫西林的剂量则在250毫克、500毫克和875毫克之间变化。在治疗抗药结核病的方案中，可将低剂量阿莫西林克拉维酸钾（推荐阿莫西林的最低剂量为250毫克[15]）与美罗培南联合使用，这一点也已在临床环境中得到证实。此种治疗的效果并非来自阿莫西林成分，而是来自克拉维酸对美罗培南具有保护作用，使其免受分枝杆菌属分泌的β-内酰胺酶的影响。

不良反应[编辑]

可能的副作用有腹泻、呕吐、恶心、念珠菌症和皮疹，但通常不需医疗照护。在阿莫西林克拉维酸钾治疗期间或之后，可能会发生由艰难梭菌感染引起的抗生素相关性腹泻（英语：antibiotic-associated diarrhea）（有时会导致假膜性结肠炎），此与所有抗生素药物的表现相似。[13]

罕见的案例有胆汁淤积（英语：Cholestasis）性黄疸（也称为胆汁淤积性肝炎，是种肝毒性（英语：Hepatotoxicity）），与阿莫西林克拉维酸钾有关。这种反应可能会在治疗停止后几周内发生，且通常需要几周才能消退。这种情况在男性、年长者和接受此药物长期治疗的人中更为常见，估计整体发生率为十万分之一。[13]在英国，co-amoxiclav的标签中带有药物安全委员会（英语：Committee on Safety of Medicines）对此副作用的警告。[12]

阿莫西林与史蒂芬斯－强森综合征/中毒性表皮坏死松解症（英语：toxic epidermal necrolysis）有关联，（与所有氨基青霉素一样），但此类反应非常罕见。[13][16]

历史[编辑]

在英国Beecham Group（英语：Beecham Group）（现已并入葛兰素史克）工作的科学家于1977年为此组合药物申请专利，于1982年获得批准，并以Augmentin的品牌贩售。[12][17]

配方[编辑]

此药物于国际非专有药名（INN）中称为amoxicillin/clavulanic acid（阿莫西林克拉维酸钾），英国批准名称（英语：British Approved Name） （BAN）中则称为co-amoxiclav。（参见英国批准名称#组合配方（英语：British Approved Name#Combination preparations））

许多品牌产品都显示药物中阿莫西林的含量来表明其效力。例如Augmentin 250中即含有250毫克阿莫西林和125毫克克拉维酸。[12][18]

英国自1985年开始即有静脉注射制剂贩售，[19]静脉注射形式制剂并未在美国销售[20]（当需静脉注射氨基青霉素时，通常会使用氨芐西林）。

阿莫西林克拉维酸钾悬浮液可供儿童使用，但必须冷藏以维持有效性。[21]

兽医用途[编辑]

阿莫西林克拉维酸钾已用于治疗许多动物的病症：

  • 狗：由以下微生物敏感菌株引起的皮肤和软组织感染（例如伤口、脓肿、蜂窝性组织炎、幼犬浅表脓皮病（英语：pyoderma）和深层脓皮病）：产生β-内酰胺酶的金黄色葡萄球菌、不产生β-内酰胺酶的金黄色葡萄球菌、葡萄球菌属、链球菌属和大肠杆菌，以及需氧菌和厌氧菌易感菌株引起的牙周炎感染。[22]
  • 猫：由以下微生物易感菌株引起的皮肤和软组织感染（例如伤口、脓肿和蜂窝性组织炎/皮肤炎）：产生β-内酰胺酶的金黄色葡萄球菌、不产生β-内酰胺酶的金黄色葡萄球菌、葡萄球菌属、链球菌属.、大肠杆菌属和巴斯德氏菌属及由大肠杆菌易感菌株引起的泌尿道感染。[22]

细菌抗药性[编辑]

在兽医学领域，细菌具抗药性是个日益严重的问题。据报导在临床上，阿莫西林克拉维酸钾对治疗克雷伯氏菌属感染有效，但对治疗假单胞菌属感染则无效。[23]

参考文献[编辑]

  1. ^ Hamilton R. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 97. ISBN 9781284057560. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 编. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009: 102. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053 可免费查阅. 
  3. ^ Prescription medicines: registration of new generic medicines and biosimilar medicines, 2017. Therapeutic Goods Administration (TGA). 2022-06-21 [30 March 2024]. （原始内容存档于2023-07-06）. 
  4. ^ Regulatory Decision Summary - Amoxicillin Sodium And Potassium Clavulanate For Injection. Health Canada. 2014-10-23 [2022-06-04]. （原始内容存档于2022-06-05）. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 Amoxicillin and Clavulanate Potassium. The American Society of Health-System Pharmacists. [2016-12-08]. （原始内容存档于2016-11-29）. 
  6. ^ Gillies M, Ranakusuma A, Hoffmann T, Thorning S, McGuire T, Glasziou P, Del Mar C. Common harms from amoxicillin: a systematic review and meta-analysis of randomized placebo-controlled trials for any indication. CMAJ. January 2015, 187 (1): E21–E31. PMC 4284189 可免费查阅. PMID 25404399. doi:10.1503/cmaj.140848. 
  7. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771 可免费查阅. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  8. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. 2021. hdl:10665/345533 可免费查阅. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02. 
  9. ^ World Health Organization. Critically important antimicrobials for human medicine 6th revision. Geneva: World Health Organization. 2019. ISBN 9789241515528. hdl:10665/312266 可免费查阅. 
  10. ^ The Top 300 of 2021. ClinCalc. [2024-01-14]. （原始内容存档于2024-01-15）. 
  11. ^ Amoxicillin; Clavulanate - Drug Usage Statistics. ClinCalc. [2024-01-14]. （原始内容存档于2024-01-18）. 
  12. ^ 12.0 12.1 12.2 12.3 British National Formulary 57th. March 2009. 
  13. ^ 13.0 13.1 13.2 13.3 Gordon D. Amoxicillin–Clavulanic Acid (Co-Amoxiclav). Grayson ML; et al (编). Kucers' the Use of Antibiotics: a Clinical Review of Antibacterial, Antifungal, Antiparasitic and Antiviral Drugs. London: Hodder Arnold/ASM Press. 2010: 193–4. ISBN 978-0-340-92767-0. 
  14. ^ World Health Organization. WHO treatment guidelines for drug-resistant tuberculosis, 2016 update. World Health Organization. 2016. ISBN 9789241549639. hdl:10665/250125 可免费查阅. 
  15. ^ Mishra G, Caminero J. First Successful Use of Low Dose Amoxicillin-Clavulanic Acid in Management of Drug Resistant Tuberculosis. Journal of Clinical and Diagnostic Research https://jcdr.net/article_fulltext.asp?issn=0973-709x&year=2018&volume=12&issue=10&page=OD08&issn=0973-709x&id=12145 |url=缺少标题 (帮助). 2018, 12 (10): OD08–OD10 [7 May 2021]. doi:10.7860/JCDR/2018/37279.12145 可免费查阅. （原始内容存档于7 May 2021）. 
  16. ^ Harr T, French LE. Toxic epidermal necrolysis and Stevens-Johnson syndrome. Orphanet Journal of Rare Diseases. December 2010, 5: 39. PMC 3018455 可免费查阅. PMID 21162721. doi:10.1186/1750-1172-5-39 可免费查阅. 
  17. ^ Bryan J. Still going strong at 30: co-amoxiclav. The Pharmaceutical Journal. 2011-06-23, 286: 762 [2020-12-20]. （原始内容存档于2017-08-22）. 
  18. ^ Augmentin -- Prescribing Information (PDF). December 2006. （原始内容存档 (PDF)于2013-12-20）. 
  19. ^ Davies BE, Boon R, Horton R, Reubi FC, Descoeudres CE. Pharmacokinetics of amoxycillin and clavulanic acid in haemodialysis patients following intravenous administration of Augmentin. British Journal of Clinical Pharmacology. October 1988, 26 (4): 385–390. PMC 1386558 可免费查阅. PMID 3190988. doi:10.1111/j.1365-2125.1988.tb03395.x. 
  20. ^ Marek CL, Timmons SR. Nowak A , 编. Pediatric Dentistry: Infancy Through Adolescence. Saunders. 2018. ISBN 978-0-323-60826-8. 
  21. ^ Mack, Ines; Sharland, Mike. Antibiotics https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7927114/. February 2021, 10 (2): 225 [2024-06-22]. doi:10.3390/antibiotics10020225.  缺少或|title=为空 (帮助)
  22. ^ 22.0 22.1 Recent Animal Drug Approvals. U.S. Food and Drug Administration. 2024-03-15 [2024-04-05]. （原始内容存档于2024-04-05）.  公有领域 本文含有此来源中属于公有领域的内容。
  23. ^ Federation of Veterinarians in Europe Position Paper: "Antibiotic Resistance & Prudent Use of Antibiotics in Veterinary Medicine"
（J01C-J01D）
β-内酰胺

抑制 PBP（英语：Penicillin binding protein） 作用
抑制肽聚糖合成
破坏细菌细胞壁
青霉素
-cillin
青霉烷系列
第三代
第四代
其他
-penem
头霉素
碳头孢烯
头孢地尔（英语：Cefiderocol）#
非β-内酰胺
复方制剂
青霉素复方
碳青霉烯复方
头孢菌素复方
多肽（英语：Polypeptide antibiotic）
脂肽（英语：Lipopeptides）
其他
细胞内
抑制NAM合成：磷霉素
抑制DADAL（英语：D-alanine—D-alanine ligase）与AR（英语：Alanine racemase）：环丝氨酸
其他

细菌（分类）

gr+f／gr+a（t）／gr-p（c／gr-o

药物（J1p、w、n、m、疫苗、o）、抗体

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