玻尿酸

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玻尿酸
識別
CAS號 9004-61-9  ✓
31799-91-4(鉀鹽)  ☒N
9067-32-7(鈉鹽)  ☒N
ChemSpider NA
ATC代碼 D03AX05M09AX01R01AX09S01KA01
性質
化學式 (C14H21NO11)n
危險性
安全術語 S:S22, S24/25 (sodium salt)
致死量或濃度:
LD50中位劑量
> 2400 mg/kg (mouse, oral, sodium salt)
>4000 mg/kg (mouse, subcutaneous, sodium salt)
1500 mg/kg (mouse, intraperitoneal, sodium salt)[1]
相關物質
相關化學品 D-葡萄糖醛酸N-乙醯葡糖胺組成的雙糖單位(單體)
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

透明質酸Hyaluronanhyaluronic acid、又稱玻璃醣醛酸玻尿酸琉璃醣碳基酸),是一種是由雙糖D-葡萄糖醛酸N-乙醯葡糖胺)基本結構組成的糖胺聚糖。透明質酸廣泛存在於結締組織、上皮組織和神經組織中。與多數糖胺聚糖不同,透明質酸不含,並在細胞膜而非高基氏體中形成。其相對分子質量可達106量級。透明質酸是細胞外基質的主要成分之一。

體重75公斤的正常人體內約含16克透明質酸,其中約三分之一每天被分解並重新合成。同時,透明質酸是A群鏈球菌莢膜的組成成分之一,被認為和病原體的毒性有關。

名稱[編輯]

透明質酸另一名稱為玻尿酸,hyaluronic acid的hyal-意思是像玻璃一樣的、光亮透明的,而uronic acid指的是尿羰基酸(又稱醣醛酸),但是,玻尿酸與尿酸沒有任何關係。

醫學用途[編輯]

膝關節注射透明質酸是治療骨關節炎的一種試驗性療法。此療法尚存在潛在副作用,且尚無充足證據表明其對關節炎有顯著功效[2]

含有透明質酸鈉活性成分的潤膚產品可被用於緩解皮膚乾燥(例如由異位性濕疹引起的乾皮症英語Xeroderma[3]

對於一些癌症,患者體內透明質酸濃度可反映預後情況。因此,透明質酸也被作為前列腺癌與乳腺癌的標誌物。透明質酸也可用於監控癌症病程[4][5]

同時,透明質酸已被用於合成具有瘉創功能的生物支架。這類支架中的透明質酸及與其相連的纖連蛋白可以促進細胞向創口處遷移。這一作用對於傷口不易癒合的糖尿病人尤其重要[6]。在白內障手術及其他手術中,透明質酸亦被用於促進術後組織修復[7]

結構[編輯]

卡爾·邁耶實驗室在1950年代闡明了透明質酸的化學結構[8]。透明質酸是一種高分子的聚合物。是由單位D-葡萄糖醛酸N-乙醯葡糖胺組成的高級多醣。D-葡萄糖醛酸及N-乙醯葡糖胺之間由β-1,3-配醣鍵相連,雙糖單位之間由β-1,4-配醣鍵相連。雙醣單位可達25000之多。在體內透明質酸的分子量從5千到2千萬道爾頓[9]

合成[編輯]

透明質酸是由膜蛋白透明質酸合成酶合成的。脊椎動物有三種透明質酸合成酶(HAS1, HAS2, HAS3)。這些酶通過交替反覆加入其底物尿苷二磷酸-a-N-乙醯葡糖胺尿苷二磷酸-a-D-葡萄糖醛酸而延長透明質酸鏈,新產生的多糖透過細胞膜進入細胞外間質[10]

透明質酸的合成可以被一些化合物(例如7-羥基-4-甲基香豆素英語Hymecromone)來抑制[11]

應用[編輯]

透明質酸具有特殊的生物活性,且擁有無毒、低免疫反應、高生物相容、生物可分解以及人體可吸收等特性,所以也可用於眼睛外科手術、關節內注射液、傷口癒合、外科手術防黏劑。實驗證明,透明質酸也可以透過口服,進入人體血液肌肉、硬骨組織堆積,排出體外的僅5%左右。另外,透明質酸也可用來進行皺紋的填補、臉部組織的調整[12][13],近年來亦使用在注射在龜頭內的龜頭增大手術上。

參考文獻[編輯]

  1. ^ Hyaluronic AcidChemIDplus, consulté le 12 février 2009
  2. ^ Rutjes, AW; Jüni, P; da Costa, BR; Trelle, S; Nüesch, E; Reichenbach, S. Viscosupplementation for osteoarthritis of the knee: a systematic review and meta-analysis. Annals of internal medicine. Aug 7, 2012, 157 (3): 180–91. PMID 22868835. doi:10.7326/0003-4819-157-3-201208070-00473 (英語). 
  3. ^ http://www.drugs.com/cdi/hylira-gel.html.
  4. ^ Andreas Josefsson, Hani Adamo, Peter Hammarsten, Torvald Granfors, Pär Stattin, Lars Egevad, Anna Engström Laurent, Pernilla Wikström, Anders Bergh. Prostate cancer increases hyaluronan in surrounding nonmalignant stroma, and this response is associated with tumor growth and an unfavorable outcome. The American Journal of Pathology. 2011-10, 179 (4): 1961–1968 [2019-05-26]. ISSN 1525-2191. PMC 3181394. PMID 21854754. doi:10.1016/j.ajpath.2011.06.005. 
  5. ^ Pavlo G. Gritsenko, Olga Ilina, Peter Friedl. Interstitial guidance of cancer invasion. The Journal of Pathology. 2012-1, 226 (2): 185–199 [2019-05-26]. ISSN 1096-9896. PMID 22006671. doi:10.1002/path.3031. 
  6. ^ Shu XZ, Ghosh K, Liu Y, Palumbo FS, Luo Y, Clark RAF, Prestwich GD: Attachment and spreading of fibroblast on an RGD peptide-modified injectable hyaluronan hydrogel. J Biomed Materials Res, 68:365-75, 2004.
  7. ^ De Andrés Santos MI, Velasco-Martín A, Hernández-Velasco E, Martín-Gil J, Martín-Gil FJ; Velasco-Martin; Hernández-Velasco; Martín-Gil; Martín-Gil. Thermal behaviour of aqueous solutions of sodium hyaluronate from different commercial sources. Thermochim Acta. 1994, 242: 153–160. doi:10.1016/0040-6031(94)85017-8 (英語). 
  8. ^ Weissmann, B., and Meyer, K. The structure of hyalobiuronic acid and of hyaluronic acid from umbilical cord.. J Am Chem Soc. 1954, 76: 1753–1757 (英語). 
  9. ^ Saari H 等. Differential effects of reactive oxygen species on native synovial fluid and purified human umbilical cord hyaluronate.. Inflammation. 1993, 17: 403–415 (英語). 
  10. ^ Weigel, P. H., Hascall, V. C., and Tammi, M. Hyaluronan synthases.. J Biol Chem. 1997, 272: 13997–14000 (英語). 
  11. ^ Yoshihara S, Kon A, Kudo D, Nakazawa H, Kakizaki I, Sasaki M, Endo M, Takagaki K.,. A hyaluronan synthase suppressor, 4-methylumbelliferone, inhibits liver metastasis of melanoma cells.. FEBS Lett. 2005, 579: 2722–6 (英語). 
  12. ^ 玻尿酸回春除皺改善皺紋的應用. 
  13. ^ 玻尿酸填料:玻尿酸於化妝品用途. 

外部連結[編輯]