戊巴比妥

戊巴比妥
臨床資料
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682416
懷孕分級	D (USA);
給藥途徑	口服,靜脈注射,肌肉注射,腹腔注射,心臟注射 (用於動物安樂死)
ATC碼	N05CA01 (WHO) QN51AA01;
法律規範狀態
法律規範	USA: Schedule II (oral and parenteral); Schedule III (rectal), 英國: B類管制藥物;
藥物動力學數據
生物利用度	70-90% oral; 90% rectal
血漿蛋白結合率	20-45%
藥物代謝	Hepatic
生物半衰期	15-48小時
排泄途徑	Renal
識別資訊
	IUPAC命名法 5-Ethyl-5-(1-methylbutyl)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione; ;
CAS號	76-74-4
PubChem CID	4737;
DrugBank	DB00312 ;
ChemSpider	4575 ;
UNII	I4744080IR;
KEGG	D00499 ;
ChEBI	CHEBI:7983 ;
ChEMBL	ChEMBL448 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7023435 ;
ECHA InfoCard	100.000.895
化學資訊
化學式	C11H18N2O3
摩爾質量	226.28 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES O=C1NC(=O)NC(=O)C1(C(C)CCC)CC;
	InChI InChI=1S/C11H18N2O3/c1-4-6-7(3)11(5-2)8(14)12-10(16)13-9(11)15/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,12,13,14,15,16) ; Key:WEXRUCMBJFQVBZ-UHFFFAOYSA-N ;

戊巴比妥（Pentobarbital、Pentobarbitone）是一種在1928年被合成出來短效巴比妥類藥物。以游離酸或鈉鹽的形式成藥。游離酸形式的戊巴比妥微溶於水和乙醇。^[1] 此藥的商品名為耐波他（Nembutal）。

用途

早期當作安眠藥使用，因為副作用過大已經停止使用，現多用於安樂死，例如瑞士的安樂死即使用此藥物。美國聯邦監獄死刑注射藥物。

已批准的用途

戊巴比妥是一種美國食品藥品監督管理局批准使用的人用藥物，可在癲癇發作時和手術前的鎮靜劑使用。也被批准作為一種短效的催眠藥物使用。^[2]

未經批准的用途/未標識的用途

用於緩解雷爾氏綜合徵或創傷性腦損傷所引起的顱內壓升高。

獸藥

戊巴比妥鈉在獸藥中作為動物用麻醉劑，既可單獨使用，也可與苯妥英結合使用。 ^[3]

安樂死藥物

被用於協助自殺（physician-assisted suicide），在美國的俄勒岡州^[4]、德州^[5]、瑞士、荷蘭和澳大利亞的北領地都允許使用它來執行安樂死。

注射死刑用藥物

在美國的某些州被批准用於注射死刑^[6]。

化學合成方法

合成方法與異戊巴比妥的方法相似。唯一的不同在於是通過2-溴戊烷，而非1-溴-3-甲基丁烷與α-乙基丙二酸酯發生烷基化反應得到產物。 ^[7]^[8]^[9]

參考資料

^ Pentobarbital Compound summary (CID4737). Pubchem. NCBI. [2012-05-31]. （原始內容存檔於2014-02-14）.
^ Pentobarbital. Monograph. AHFS / Drugs.com. [2012-05-31]. （原始內容存檔於2018-06-30）.
^ International. Drugs.com. [2012-05-31]. （原始內容存檔於2018-06-30）.
^ presciption. Death with dignity act - FAQ. Public health Oregon. [2012-06-09]. （原始內容存檔於2017-06-09）.
^ http://tw.news.yahoo.com/%E6%AD%BB%E5%88%91%E6%B3%A8%E5%B0%84%E8%97%A5%E7%89%A9-%E5%BE%B7%E5%B7%9E%E5%BA%AB%E5%AD%98%E5%91%8A%E6%80%A5-035137969.html （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）死刑注射藥物德州庫存告急-Yahoo!奇摩新聞
^ Detailed position (regarding the misuse of pentobarbital). Lundbeck. （原始內容存檔於2012-04-15）.
^ Volwiler, E. H.; Tabern, D. L. 5,5-SUBSTITUTED BARBITURIC ACIDS1. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1930, 52 (4): 1676–1679. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01367a061.
^ German imperial patent, D.R.P. 293163 (1916), Bayer
^ GB patent 650354,Wilde, B. E. & Balaban, I. E.,「Improvements in the manufacture of substituted barbituric and thiobarbituric acids」,發行於1951-02-21,指定於Geigy

外部連結

Barbiturates （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） on Erowid

[pubchem-1] Pentobarbital Compound summary (CID4737). Pubchem. NCBI. [2012-05-31]. （原始內容存檔於2014-02-14）.

[monograph-2] Pentobarbital. Monograph. AHFS / Drugs.com. [2012-05-31]. （原始內容存檔於2018-06-30）.

[3] International. Drugs.com. [2012-05-31]. （原始內容存檔於2018-06-30）.

[oregon-4] resciption. Death with dignity act - FAQ. Public health Oregon. [2012-06-09]. （原始內容存檔於2017-06-09）.

[5] ttp://tw.news.yahoo.com/%E6%AD%BB%E5%88%91%E6%B3%A8%E5%B0%84%E8%97%A5%E7%89%A9-%E5%BE%B7%E5%B7%9E%E5%BA%AB%E5%AD%98%E5%91%8A%E6%80%A5-035137969.html （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）死刑注射藥物德州庫存告急-Yahoo!奇摩新聞

[Lundbeckdetailed-6] Detailed position (regarding the misuse of pentobarbital). Lundbeck. （原始內容存檔於2012-04-15）.

[Volwiler_Tabern_1930_pp._1676–1679-7] Volwiler, E. H.; Tabern, D. L. 5,5-SUBSTITUTED BARBITURIC ACIDS1. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1930, 52 (4): 1676–1679. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01367a061.

[8] German imperial patent, D.R.P. 293163 (1916), Bayer

[9] GB patent 650354,Wilde, B. E. & Balaban, I. E.,「Improvements in the manufacture of substituted barbituric and thiobarbituric acids」,發行於1951-02-21,指定於Geigy

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閱論編 GABA_A受體正向變構調節劑
醇	三溴叔丁醇丁醇氯醛已醇三氯叔丁醇乙醇（酒）乙氯戊烯炔醇異丁醇異丙醇薄荷醇甲醇甲戊炔醇 1-戊醇培曲氯醛 1-丙醇叔丁醇（2M2P）叔戊醇（2M2B）三溴乙醇三氯乙醇三氯福司三氟乙醇
巴比妥類	(-)-DMBB 二烯丙巴比妥苯烯比妥異戊巴比妥阿普比妥巴比沙隆巴比妥苯甲酰苯巴比妥苯基丁基巴比妥酸溴烯比妥溴苯比妥仲丁比妥布他比妥丁硫妥丁巴比妥丁溴比妥卡布比妥巴豆基巴比妥環巴比妥環戊巴比妥苯巴氨酯 Enallylpropymal（英語：Enallylpropymal）依沙比妥依特比妥非巴氨酯環庚比妥苯甲比妥己巴比妥環己巴比妥美沙比妥美西妥拉美索比妥甲基苯巴比妥那可比妥尼阿比妥戊巴比妥苯巴比妥非沙比妥撲米酮普羅比妥丙溴比妥二丙基巴比妥酸丙羥比妥雙環辛巴比妥司可巴比妥溴烯丙另戊巴比妥螺旋硫巴比妥他布比妥替曲氨酯替曲比妥硫烯比妥硫戊比妥硫巴比妥硫仲丁比妥硫噴妥硫替比妥哇洛凡戊烯比妥乙烯比妥
苯二氮䓬類	2-氧代夸西泮 3-羥基芬納西泮阿地唑侖阿普唑侖阿芬達占阿維扎封苯他西泮溴他西尼溴西泮溴替唑侖卡馬西泮卡布西泮甲氨二氮䓬環氯唑侖西那西泮西諾西泮克拉唑侖氯馬唑侖氯巴占氯硝西泮氯硝唑侖 Cloniprazepam（英語：Cloniprazepam）氯拉䓬酸氯噻西泮氯噁唑侖 CP-1414S 環丙西泮地洛西泮地莫西泮地西泮地克西泮度氟西泮依法西泮艾司唑侖乙卡氟特地䓬乙酯氯氟䓬乙酯依替唑侖 EVT-201 FG-8205 氟乙西泮氟溴西泮氟溴唑侖氟地西泮氟硝西泮氟硝唑侖氟西泮氟他唑侖氟替馬西泮氟托西泮膦西泮吉達西泮哈拉西泮鹵噁唑侖伊氯西泮米達西尼伊拉西平凱他唑侖洛芬達占氯吡西泮氯普唑侖勞拉西泮氯甲西泮甲氯西泮美達西泮甲硝西泮美他西泮美沙唑侖咪達唑侖莫曲西泮 N-脫烷基氟西泮硝氟西泮硝甲西泮硝西泮硝䓬酸硝唑侖去甲西泮諾替西泮奧沙西泮奧沙唑侖芬納西泮匹那西泮匹伏西泮普拉西泮普瑞西泮丙氟西泮吡唑侖 QH-II-66 夸西泮瑞氯西泮瑞馬唑侖利馬扎封利帕西泮 Ro48-6791 Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F 硫西泮替馬西泮四氫西泮甲磺西泮三唑侖三氟巴占三氟去甲西泮妥氯西泮烏達西泮扎吡唑侖唑拉西泮唑美巴占
氨基甲酸酯類	卡立氨酯卡立普多 Clocental（英語：Clocental）環拉氨酯苯巴氨酯依米氨酯炔己蟻胺非巴氨酯非爾氨酯己丙氨酯奧芬氨酯勞氨酯美布氨酯甲丙氨酯尼索氨酯噴他氨酯苯丙氨酯丙環氨酯司替氨酯替曲氨酯泰巴氨酯
黃酮類	6-Methylapigenin Ampelopsin (dihydromyricetin) 芹菜素黃芩素黃芩苷兒茶素 EGC（英語：Epigallocatechin） EGCG Hispidulin Linarin 木犀草素 Rc-OMe 黃芩成分（如黃芩苷）漢黃芩素
咪唑類	依託咪酯 Metomidate 丙帕酯
卡瓦醉辣成分	10-Methoxyyangonin 11-Methoxyyangonin 11-Hydroxyyangonin Desmethoxyyangonin 11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain 7,8-Dihydroyangonin Kavain 5-Hydroxykavain 5,6-Dihydroyangonin 7,8-Dihydrokavain 5,6,7,8-Tetrahydroyangonin 5,6-Dehydromethysticin Methysticin 7,8-Dihydromethysticin Yangonin
酰基脲類	Acecarbromal Apronal (apronalide) Bromisoval Carbromal Capuride Ectylurea
神經甾體類	Acebrochol Allopregnanolone (brexanolone) Alfadolone Alfaxalone 3α-Androstanediol Androstenol Androsterone Certain anabolic-androgenic steroids 膽固醇 DHDOC 3α-DHP 5α-DHP 5β-DHP DHT Etiocholanolone Ganaxolone Hydroxydione Minaxolone ORG-20599 ORG-21465 P1-185 Posovolone Pregnanolone (eltanolone) 孕酮 Renanolone SAGE-105 SAGE-324 SAGE-516 SAGE-689 SAGE-872 睾酮四氫脫氧皮質酮 Zuranolone
非苯二氮䓬類	環吡咯酮類: 右佐匹克隆帕戈克隆帕秦克隆舒普羅酮舒立克隆佐匹克隆咪唑並吡啶類: 阿吡坦 DS-1 奈可吡旦沙立吡旦唑吡坦吡唑並嘧啶類: 地伐普隆法西普隆茚地普隆羅利普隆奧西普隆帕那普隆他尼普隆扎來普隆其它: 阿哌普隆 CGS-8216 CGS-9896 CGS-13767 CGS-20625 CL-218,872 CP-615,003 CTP-354 ELB-139 GBLD-345 伊匹妥英 JM-1232 L-838,417 利瑞喹尼 NS-2664 NS-2710 NS-11394 哌夸林 ROD-188 RWJ-51204 SB-205,384 SX-3228 TGSC01AA TP-003 TPA-023 TP-13 U-89843A U-90042 維喹啉 Y-23684
酚類	磷丙泊酚異丙酚百里酚
戊二酰亞胺類	格魯米特甲乙哌酮二乙哌啶二酮二乙吡啶二酮
吡唑並吡啶類	卡他唑酯依他唑酯 ICI-190,622 曲卡唑酯
喹唑啉酮類	氟喹酮氯喹酮地普喹酮依他喹酮甲溴喹酮甲氯喹酮甲喹酮甲基甲喹酮硝甲喹酮 SL-164
揮發物/氣體	丙酮苯乙酮乙酰甘氨酰胺水合氯醛阿列氟烷苯丁烷丁烯 Centalun 三氯乙醛氯醛甜菜鹼水合氯醛氯仿克立氟烷地氟醚氯醛比林二氯甲烷乙醚恩氟醚氯乙烷乙烯三氟乙烯醚汽油鹵丙烷氟烷異氟醚煤油甲氧氟醚甲丙醚一氧化氮氮氣笑氣諾氟烷三聚乙醛丙烷丙烯羅氟烷七氟醚 1-(二氟甲氧基)-1,2,2,3,3-五氟丙烷（英語：Synthane）替氟烷甲苯 1,1,1-三氯乙烷三氯乙烯二乙烯醚
其他/未分類	3-羥基丁醛 α-EMTBL AA-29504 Alogabat（英語：Alogabat）阿維菌素（如伊維菌素）溴化物（如溴化鋰、溴化鉀、溴化鈉）卡馬西平氯醛糖氯美扎酮氯美噻唑 Darigabat（英語：Darigabat） DEABL 二氫麥角靈（如二氫麥角克鹼、二氫麥角生鹼、二氫麥角胺、二氫麥角毒鹼） DS2 依法韋侖依他西平依替福辛芬那酸（如氟芬那酸、甲芬那酸、尼氟滅酸、托芬那酸）氟西汀氟吡汀高泛酸 KRM-II-81 鑭薰衣草油木脂素（如4-O-甲基和厚朴酚、和厚朴酚、厚朴酚、和厚朴新酚）氯瑞唑異戊酸薄荷酯 Monastrol（英語：Monastrol）煙酸煙酰胺 Org 25,435 苯妥英丙泮尼地瑞替加濱藏紅花醛塞羅西汀司替戊醇磺酰烷烴（如二乙眠碸、三乙眠碸、四乙眠碸) 類萜（如冰片）托吡酯纈草成分（如異戊酸、異戊酰胺、纈草烯酸、纈草烯醇）未分類的苯二氮䓬位點正向調節劑： α-蒎烯 MRK-409 TCS-1105 TCS-1205
參見：受體/信號調節劑 • GABA受體調節劑 • Template:GABA代謝和運輸調節劑GABA代謝和運輸調節劑