维生素B6:修订间差异

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==功能==
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PLP参与多种营养素代谢、[[神经递质]]和[[组胺]]的合成、[[血红蛋白]]的合成和活动以及[[基因表达]]。PLP是许多反应的[[辅酶]](辅因子),例如[[脱羧反应]]、[[转氨基反应]]、[[外消旋化]]、[[消除反应]]和[[置换反应]]。<ref name=lpi/><ref name=PKIN2020B6 /><ref name="Combs">{{cite book|url=https://books.google.com/books?id=1CMHiWum0Y4C|title=The Vitamins: Fundamental Aspects in Nutrition and Health| vauthors = Combs GF |publisher=Elsevier Academic Press|year=2007|isbn=978-0-8121-0661-9|edition=3rd|location=San Diego|pages=320–324|lccn=2007026776|oclc=150255807}}</ref>
维生素B6对以下疾病或症状有治疗作用:<br>

* [[动脉硬化]]<br>
===氨基酸代谢===
* [[秃头]]<br>
[[转氨酶]]以PLP作为辅因子来分解氨基酸,这些酶的适当活性对于将氨基从一个氨基酸移动到另一个氨基酸的过程至关重要。PLP会与酶中的[[赖氨酸]]结合,然后通过形成[[希夫碱]]和氨基酸结合。这个过程会解离氨基酸中的氨基并放出一个[[酮酸]]分子,然后把这个氨基移动到另一个酮酸中,形成新的氨基酸。<ref name=PKIN2020B6 />[[色氨酸]]转化成[[烟酸]]的反应也需要PLP,所以缺少维生素B<sub>6</sub>时这个反应就不能正常发生。<ref name="Combs"/>
* [[胆固醇过高]]<br>

* [[膀胱炎]]<br>
===神经递质===
* [[面部油腻]]<br>
PLP是五种重要的[[神经递质]]——[[血清素]]、[[多巴胺]]、[[肾上腺素]]、[[去甲肾上腺素]]和[[γ-氨基丁酸]]的生物合成的辅因子。<ref name="Parra2018"/>
* [[低血糖症]]<br>

* [[精神障碍]]<br>
===葡萄糖代谢===
* [[肌肉失调]]<br>
PLP是[[糖原磷酸化酶]]的辅酶,而[[糖原分解]]则需要后者才能发生。[[糖原]]是碳水化合物的储存形式,主要存在于肌肉、肝脏和大脑中。它的分解会产生可以产生能量的葡萄糖。<ref name="Parra2018"/>此外,PLP也能催化[[糖异生]](葡萄糖的生物合成)。<ref name="Combs"/>
* [[神经障碍]]<br>

* [[怀孕初期的呕吐]]<br>
===脂质代谢===
* [[超体重]]<br>
PLP是促进[[鞘脂]]生物合成的酶的重要组成部分。<ref name="Combs"/>[[神经酰胺]]的合成需要PLP。在这个反应中,丝氨酸会脱羧并和[[软脂酰辅酶A]]结合成{{le|沙芬戈|sphinganine}},之后和{{le|酰基辅酶A|acyl-CoA}}反应生成二氢神经酰胺,最后被{{le|二氢神经酰胺去饱和酶|Dihydroceramide desaturase}}还原成神经酰胺。鞘脂的分解也需要维生素B<sub>6</sub>。
* [[手术后呕吐]]<br>

* [[紧迫]]<br>
===血红蛋白的合成和活动===
* [[对太阳光敏感]]<br>
PLP是{{le|氨基乙酰丙酸合成酶|aminolevulinic acid synthase}}的辅酶,可以帮助合成[[血红蛋白]]。<ref name="Parra2018"/>它还与血红蛋白上的两个位点结合以增强血红蛋白和氧气结合的能力。<ref name="Combs"/>
* [[婴儿高烧惊厥]]

*[[异烟肼中毒]]<br>
===基因表达===
* [[麩胺酸單鈉症候群]]
PLP与增加或减少某些[[基因]]的表达有关。细胞内的维生素B<sub>6</sub>含量增加会使[[糖皮质激素]]的[[转录]]减少,而缺少维生素B<sub>6</sub>则会增加[[白蛋白]][[mRNA]]的[[基因表达]]。PLP还会与各种[[转录因子]]相互作用影响[[糖蛋白]]IIb的表达,抑制[[血小板]]的聚集。<ref name="Combs"/>

===在植物中的功能===
阳光中的[[紫外线]]B可以刺激植物生长,但大量的紫外线B会增加对组织有害的[[活性氧类]]的产生,而植物会通过合成维生素B<sub>6</sub>来抵御阳光。对[[拟南芥]]的实验表明暴露于紫外线B下可以促进吡哆醇的合成,但在突变品种中吡哆醇的生物合成不能被{{le|酶诱导和抑制|Enzyme induction and inhibition|诱导}},因此它的活性氧类水平、[[脂质过氧化]]和与组织损伤相关的细胞蛋白均升高。<ref name="Havaux2009">{{cite journal |vauthors=Havaux M, Ksas B, Szewczyk A, Rumeau D, Franck F, Caffarri S, Triantaphylidès C |title=Vitamin B6 deficient plants display increased sensitivity to high light and photo-oxidative stress |journal=BMC Plant Biol |volume=9 |issue= |pages=130 |date=November 2009 |pmid=19903353 |pmc=2777905 |doi=10.1186/1471-2229-9-130 |url=}}</ref><ref>{{cite journal |vauthors=Ristilä M, Strid H, Eriksson LA, Strid A, Sävenstrand H |title=The role of the pyridoxine (vitamin B6) biosynthesis enzyme PDX1 in ultraviolet-B radiation responses in plants |journal=Plant Physiol Biochem |volume=49 |issue=3 |pages=284–92 |date=March 2011 |pmid=21288732 |doi=10.1016/j.plaphy.2011.01.003 |url=http://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:oru:diva-3111}}</ref><ref>{{cite journal |vauthors=Czégény G, Kőrösi L, Strid A, Hideg E |title=Multiple roles for Vitamin B<sub>6</sub> in plant acclimation to UV-B |journal=Scientific Reports |volume=9 |issue= 1|pages=1259 |date=February 2019 |pmid= 30718682|doi=10.1038/s41598-018-38053-w |url=|pmc=6361899 |bibcode=2019NatSR...9.1259C }}</ref>[[叶绿素]]的生物合成和氨基乙酰丙酸合成酶相关,而氨基乙酰丙酸合成酶需要PLP来使[[琥珀酰辅酶A]]和[[甘氨酸]]化合生成叶绿素的前体{{le|氨基乙酰丙酸|aminolevulinic acid}}。<ref name="Parra2018"/>此外,合成维生素B<sub>6</sub>能力严重受限的植物突变体会使根的生长受阻碍,这是因为如[[生长素]]的[[植物激素]]的合成需要这种维生素作为辅因子。<ref name="Parra2018"/>


==维生素B6每天所需量==
==维生素B6每天所需量==

2022年9月2日 (五) 14:52的版本

维生素B6
药物种类
The chemical structure of pyridoxal phosphate, a form of vitamin B6.
生物靶标酶辅因子
ATC代码A11HA02
外部链接
MeSHD025101
AHFS/Drugs.com国际药品名称

维生素B6(英語:Vitamin B6)又名抗皮炎维生素吡哆素,是B族维生素的一种,屬必需维生素[1][2][3][4],由六种可以互相转化的维生素异构体英语vitamer构成,与氨基酸代谢密切关系,是氨基酸脱羧酶、转氨酶等的辅酶;其中常見的化學型態是吡哆醇;而生物活性最高的则是磷酸吡哆醛,在氨基酸葡萄糖脂类代谢中的超过140种反应中充当辅酶[1][2][3]

植物会自己合成吡哆醇来抵御阳光中的紫外线B[5]和合成叶绿素[6]动物不能合成维生素B6,因此需要吃植物或者其它动物来得到维生素B6;虽然肠道细菌会产生一些维生素B6,但这不足以满足动物需求。维生素B6在人类食物中分布很广,但其为一种水溶性维生素,且在烹饪过程中易损失。对于成年人,维生素B6的推荐膳食摄入量为每天1.0至2.0毫克,而安全上限为每天25至100毫克。牛肉、猪肉、家禽和鱼是维生素B6很好的来源,而乳制品、鸡蛋、软体动物和甲壳类动物也含有维生素B6,但含量较低。植物性食物中也含有足够的维生素B6,因此素食主义者纯素食主义者不会面临缺乏维生素B6的风险。[7]

维生素B6主要作用在人体的血液肌肉神经皮肤等。功能有協助排出含廢物、抗体的合成、消化系统中胃酸的制造、脂肪与蛋白质利用(尤其在减肥时应补充)、维持钠/钾平衡(稳定神经系统)。缺乏维生素B6的通症,一般缺乏时会有食欲不振食物利用率低失重呕吐下痢(即拉肚子)等毛病。严重缺乏会有粉刺贫血关节炎小腿痉挛忧郁头痛掉髮易发炎学习障碍神经衰弱

维生素B6缺乏症很罕见,常见的症状包括嘴巴和眼睛的红疹发炎、嗜睡以及影响手脚的感觉运动神经周围神经病变;此外,尚有皮炎、痉挛、贫血等。单纯的维生素B6缺乏症在人类极少见。除了饮食不足外,维生素B6缺乏症还可能因反营养物质而产生。一些罕见的遗传病可引发婴儿缺乏维生素B6癫痫发作。这些症状都可以用磷酸吡哆醛治疗。[8]

定义

吡哆醇(PN)
吡哆胺(PM)
吡哆醛(PL)

维生素B6属于水溶性维生素。它其实是一组六种化学上相关的化合物(维生素异构体英语vitamer),它们都含有吡啶环。这六种化合物分别是吡哆醇吡哆醛吡哆胺和它们对应的磷酸化衍生物磷酸吡哆醇磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺。其中,磷酸吡哆醛的生物活性英语biological activity最高,但其它的异构体也可以转化成磷酸吡哆醛。[9]维生素B6在超过140个细胞反应中用作辅因子,这些反应大多和氨基酸生物合成与分解代谢相关,但脂肪酸生物合成和其它生理功能也涉及到了维生素B6[1][2][3]

形式

维生素B6补充剂里通常是最稳定的吡哆醇盐酸盐。吸收的吡哆醇(PN)会被吡哆醛激酶转化成磷酸吡哆胺(PMP),然后PMP被吡哆胺-磷酸盐转氨酶英语pyridoxamine-phosphate transaminase磷酸吡哆醇氧化酶英语pyridoxine 5'-phosphate oxidase转化成磷酸吡哆醛(PLP),而后者可以催化磷酸吡哆醇(PNP)转化成PLP的反应。[3][9]PLP会被分解代谢成吡哆酸,然后通过尿液排出体外。[3]

合成

生物合成

目前已发现两种磷酸吡哆醛的生物合成途径,一种需要脱氧木酮糖-5-磷酸(DXP),而另一种则不需要。这两种合成途径都分别在大肠杆菌[10]枯草杆菌中得到广泛研究。尽管起始化合物和所需步骤数不同,但这两种途径具有许多共同点。[11]需要DXP的合成方法如下:

工业合成

工业合成磷酸吡哆醛的起始化合物是丙氨酸。丙氨酸会先被甲酰化和脱水形成噁唑,而噁唑会经过Diels-Alder反应转化为吡哆醇,整个过程称为噁唑法。[9][12]反应产生的吡哆醇会被转化成稳定的盐酸盐用于膳食补充剂和营养强化[13]今天工业上主要使用噁唑法,但也有人研究探索在噁唑法中使用毒性和危险性较低的试剂的方法。[14]发酵细菌生物合成方法也在探索中,但合成规模尚未扩大到工业生产。[13]

功能

PLP参与多种营养素代谢、神经递质组胺的合成、血红蛋白的合成和活动以及基因表达。PLP是许多反应的辅酶(辅因子),例如脱羧反应转氨基反应外消旋化消除反应置换反应[2][3][15]

氨基酸代谢

转氨酶以PLP作为辅因子来分解氨基酸,这些酶的适当活性对于将氨基从一个氨基酸移动到另一个氨基酸的过程至关重要。PLP会与酶中的赖氨酸结合,然后通过形成希夫碱和氨基酸结合。这个过程会解离氨基酸中的氨基并放出一个酮酸分子,然后把这个氨基移动到另一个酮酸中,形成新的氨基酸。[3]色氨酸转化成烟酸的反应也需要PLP,所以缺少维生素B6时这个反应就不能正常发生。[15]

神经递质

PLP是五种重要的神经递质——血清素多巴胺肾上腺素去甲肾上腺素γ-氨基丁酸的生物合成的辅因子。[6]

葡萄糖代谢

PLP是糖原磷酸化酶的辅酶,而糖原分解则需要后者才能发生。糖原是碳水化合物的储存形式,主要存在于肌肉、肝脏和大脑中。它的分解会产生可以产生能量的葡萄糖。[6]此外,PLP也能催化糖异生(葡萄糖的生物合成)。[15]

脂质代谢

PLP是促进鞘脂生物合成的酶的重要组成部分。[15]神经酰胺的合成需要PLP。在这个反应中,丝氨酸会脱羧并和软脂酰辅酶A结合成沙芬戈英语sphinganine,之后和酰基辅酶A英语acyl-CoA反应生成二氢神经酰胺,最后被二氢神经酰胺去饱和酶英语Dihydroceramide desaturase还原成神经酰胺。鞘脂的分解也需要维生素B6

血红蛋白的合成和活动

PLP是氨基乙酰丙酸合成酶英语aminolevulinic acid synthase的辅酶,可以帮助合成血红蛋白[6]它还与血红蛋白上的两个位点结合以增强血红蛋白和氧气结合的能力。[15]

基因表达

PLP与增加或减少某些基因的表达有关。细胞内的维生素B6含量增加会使糖皮质激素转录减少,而缺少维生素B6则会增加白蛋白mRNA基因表达。PLP还会与各种转录因子相互作用影响糖蛋白IIb的表达,抑制血小板的聚集。[15]

在植物中的功能

阳光中的紫外线B可以刺激植物生长,但大量的紫外线B会增加对组织有害的活性氧类的产生,而植物会通过合成维生素B6来抵御阳光。对拟南芥的实验表明暴露于紫外线B下可以促进吡哆醇的合成,但在突变品种中吡哆醇的生物合成不能被诱导英语Enzyme induction and inhibition,因此它的活性氧类水平、脂质过氧化和与组织损伤相关的细胞蛋白均升高。[5][16][17]叶绿素的生物合成和氨基乙酰丙酸合成酶相关,而氨基乙酰丙酸合成酶需要PLP来使琥珀酰辅酶A甘氨酸化合生成叶绿素的前体氨基乙酰丙酸英语aminolevulinic acid[6]此外,合成维生素B6能力严重受限的植物突变体会使根的生长受阻碍,这是因为如生长素植物激素的合成需要这种维生素作为辅因子。[6]

维生素B6每天所需量

一般而言,人与动物的肠道中微生物(细菌),可合成维生素B6,但其量甚微,还是要从食物中补充。其需要量其实与蛋白质摄食量多寡很有关系,若吃大鱼大肉者,应大量补充维生素B6,以免造成维生素B6缺而导致慢性病的发生。

  • 男成人 2.0mg
  • 妇女 1.6mg;
    • 妊娠 2.2mg;哺乳 2.1mg
  • 婴儿 0.3~0.6mg
  • 11岁以下兒童 1.0~1.4mg
  • 男孩、女孩 1.4~2.0mg

最大使用量为4-50mg,毒性剂量未知。服用维生素B6前需咨询医生意见,并在医生指导下服用。

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Facts about Vitamin B6 Fact Sheet for Health Professionals. Office of Dietary Supplements at National Institutes of Health. 24 February 2020 [5 February 2021]. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Vitamin B6. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. May 2014 [7 March 2017]. (原始内容存档于2018-03-14). 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 引用错误:没有为名为PKIN2020B6的参考文献提供内容
  4. ^ 引用错误:没有为名为DRItext的参考文献提供内容
  5. ^ 5.0 5.1 Havaux M, Ksas B, Szewczyk A, Rumeau D, Franck F, Caffarri S, Triantaphylidès C. Vitamin B6 deficient plants display increased sensitivity to high light and photo-oxidative stress. BMC Plant Biol. November 2009, 9: 130. PMC 2777905可免费查阅. PMID 19903353. doi:10.1186/1471-2229-9-130. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 6.5 引用错误:没有为名为Parra2018的参考文献提供内容
  7. ^ 引用错误:没有为名为Schorgg2021的参考文献提供内容
  8. ^ 引用错误:没有为名为Ghatge2021的参考文献提供内容
  9. ^ 9.0 9.1 9.2 Bachmann T, Rychlik M. Synthesis of [13C₃]-B6 Vitamers Labelled at Three Consecutive Positions Starting from [13C₃]-Propionic Acid. Molecules. August 2018, 23 (9). PMC 6225105可免费查阅. PMID 30142892. doi:10.3390/molecules23092117可免费查阅. 
  10. ^ Tambasco-Studart M, Titiz O, Raschle T, Forster G, Amrhein N, Fitzpatrick TB. Vitamin B6 biosynthesis in higher plants. Proc Natl Acad Sci U S A. September 2005, 102 (38): 13687–92. Bibcode:2005PNAS..10213687T. PMC 1224648可免费查阅. PMID 16157873. doi:10.1073/pnas.0506228102可免费查阅. 
  11. ^ Fitzpatrick TB, Amrhein N, Kappes B, Macheroux P, Tews I, Raschle T. Two independent routes of de novo vitamin B6 biosynthesis: not that different after all. The Biochemical Journal. October 2007, 407 (1): 1–13. PMC 2267407可免费查阅. PMID 17822383. S2CID 28231094. doi:10.1042/BJ20070765. 
  12. ^ Eggersdorfer, Manfred; Laudert, Dietmar; Létinois, Ulla; McClymont, Tom; Medlock, Jonathan; Netscher, Thomas; Bonrath, Werner. One Hundred Years of Vitamins-A Success Story of the Natural Sciences. Angewandte Chemie International Edition. 2012, 51 (52): 12973–12974. PMID 23208776. doi:10.1002/anie.201205886. 
  13. ^ 13.0 13.1 Wang Y, Liu L, Jin Z, Zhang D. Microbial Cell Factories for Green Production of Vitamins. Front Bioeng Biotechnol. 2021, 9: 661562. PMC 8247775可免费查阅. PMID 34222212. doi:10.3389/fbioe.2021.661562可免费查阅. 
  14. ^ Zou E, Shi X, Zhang G, Li Z, Jin C, Su W. Improved "Oxazole" Method for the Practical and Efficient Preparation of Pyridoxine Hydrochloride (Vitamin B6). Org Process Res Dev. November 2013, 17 (12): 1498–502. doi:10.1021/op4001687. 
  15. ^ 15.0 15.1 15.2 15.3 15.4 15.5 Combs GF. The Vitamins: Fundamental Aspects in Nutrition and Health 3rd. San Diego: Elsevier Academic Press. 2007: 320–324. ISBN 978-0-8121-0661-9. LCCN 2007026776. OCLC 150255807. 
  16. ^ Ristilä M, Strid H, Eriksson LA, Strid A, Sävenstrand H. The role of the pyridoxine (vitamin B6) biosynthesis enzyme PDX1 in ultraviolet-B radiation responses in plants. Plant Physiol Biochem. March 2011, 49 (3): 284–92. PMID 21288732. doi:10.1016/j.plaphy.2011.01.003. 
  17. ^ Czégény G, Kőrösi L, Strid A, Hideg E. Multiple roles for Vitamin B6 in plant acclimation to UV-B. Scientific Reports. February 2019, 9 (1): 1259. Bibcode:2019NatSR...9.1259C. PMC 6361899可免费查阅. PMID 30718682. doi:10.1038/s41598-018-38053-w.