萘(英語:Naphthalene),舊稱艿,俗稱焦油腦,是一種多環芳香烴。
可從煤焦油分離和石油提煉製得。
萘為無色或白色有光澤的鱗片狀單斜結晶,有溫和芳香氣味,粗萘有特殊的煤焦油樣臭味;熔點80.2℃,沸點218℃;難溶於水,易溶於有機溶劑中,如乙醇及乙醚。能揮發並易昇華,能水蒸氣蒸餾。與空氣形成爆炸性混合物;爆炸極限0.9%-5.9%(體積)。
在正常情況下,萘比苯更易發生典型的芳香親電取代反應(如鹵化、磺化、硝化)以及氧化、加氫、加氯等反應。硝化和鹵化反應主要發生在α位(1位)上。磺化反應在低溫時生成反應活化能低的α-萘磺酸,但磺化反應是可逆的,隨著反應溫度升高,產物逐漸轉變為空阻較小的β-萘磺酸。
含有萘環的聚合物通常具有較低的吸濕性、良好的熱穩定性、尺寸穩定性和介電性能。[1]
萘用於生產染料、樹脂、溶劑、炸藥、消毒劑、殺蟲劑、防腐劑、防蛀劑和碳化照明氣。萘的催化氧化可以製得苯酐:
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遇火、高熱時可燃,放出有毒的刺激性煙霧,為可能致癌因子,粉體與空氣可形成爆炸性混合物。
萘如果由呼吸道和消化道進入人體,會引起毒性症狀。萘在體內的代謝產物萘酚和萘醌可引起血管內溶血(特別是蠶豆症患者),內臟出血,肝中毒。由於萘可以儲存入脂肪中,而脂肪轉化成熱量的同時可以釋放萘引起中毒,所以萘中毒不會在隔絕接觸後短時間內消失。
萘在體內首先被氧化為1,2-環氧萘。然後環氧萘可以通過三種途徑代謝:
- 重排為1-萘酚,與硫酸或葡糖醛酸結合。
- 在環氧化物水解酶的催化下水解為反-1,2-二氫-1,2-二羥基萘,失水為2-萘酚,或者脫氫為鄰萘醌或對萘醌。
- 與穀胱甘肽結合,並最終以巰基尿酸的形式排出。
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| 單取代苯 (簡單) | |
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| 單取代苯 (其它) | |
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| 二取代苯 | |
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| 多取代苯 | |
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| 苯的異構物 | |
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| 化合物 | |
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| 相關條目 | |
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- ^ Liu, Jiaming; Liu, Xiaohong; Chen, Bifang; Feng, Zhiqiang; Qin, Jingjing; Wu, Mengqin; Chen, Long; Chen, Xi; Liang, Liyan. High-performance naphthalene epoxy resins cured by catalyst for packaging materials. Materials Today Communications. 2022-12, 33. ISSN 2352-4928. doi:10.1016/j.mtcomm.2022.104483.