芳香環
芳香環是一類有機碳氫芳香化合物，簡稱芳環[1]，概括了純碳環與雜環兩大類。若是成環的原子僅為碳，則特稱為芳烴[2]。
芳香環擁有共軛的平面環體系，原子間成鍵並不是不連續的單雙鍵交替，而是被離域π電子云覆蓋。典型的芳香環化合物是苯和吲哚。
| 四元環 | 含四元環的稠環 | |
|---|---|---|
 苯並環丁烯 |
||
| 五元環 | 含五元環的稠環 | |
 呋喃 |
 苯並呋喃 |
 異苯並呋喃 |
 吡咯 |
 吲哚 |
 異吲哚 |
 噻吩 |
 苯並[b]噻吩 |
 苯並[c]噻吩 |
 咪唑 |
 苯並咪唑 |
 嘌呤 |
 吡唑 |
 吲唑 |
|
 噁唑 |
 苯並噁唑 |
|
 異噁唑 |
 苯並異噁唑 |
|
 噻唑 |
 苯並噻唑 |
|
| 六元環 | 含六元環的稠環 | |
 苯 |
 萘 |
 蒽 |
 吡啶 |
 喹啉 |
 異喹啉 |
 吡嗪 |
 喹喔啉 |
 吖啶 |
 嘧啶 |
 喹唑啉 |
 菲 |
 噠嗪 |
 噌啉 |
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分類
[編輯]單環
[編輯]簡單的單環芳香化合物一般是五元環（如吡咯）或六元環（如吡啶），
多環與雜環
[編輯]混合芳香環例如萘和嘌呤是簡單環的合併，並共用它們連接的鍵。當環中有非碳元素的時候，簡單的芳香環就變為了雜環。例如有氧、氮、硫。
含氮的芳香環
[編輯]含氮的芳香環可以分為非鹼性芳香環和鹼性芳香環。
- 非鹼性芳香環中，氮原子的孤對電子離域化並參與形成離域π電子云。此類化合物中的氮都與一個氫原子相連，例如吡咯和吲哚。
- 鹼性芳香環中，氮原子貢獻一個電子參與形成離域π電子云，氮原子的孤對電子則不參與芳香體系，此類含氮鹼的鹼性即由這個孤對電子所導致，成鹽時可以從酸中接受一個氫離子，如同胺中的氮。此類化合物中的氮不與氫原子形成共價鍵。例子有：吡啶和喹啉。
- 多環化合物中，即便沒有鹼性氮原子，環也會顯示鹼性。例如咪唑和嘌呤。在酸性條件下，這些化合物質子化形成芳香陽離子（例：吡啶鹽）
含氧和硫的芳香環
[編輯]在有氧和硫的雜環中，雜環原子中的一對孤對電子參與形成離域π電子云（類似於非鹼性含氮雜環），另外一對則延伸至環平面以外（類似於鹼性含氮雜環），因此顯鹼性。
芳香性化合物的特性
[編輯]- 分子必須構成環狀
- 每一個原子必須有p軌域，並且每個p軌域必須是完全共軛
- 要麼分子是平面的，要麼滿足同芳香性或莫比烏斯芳香性
- 分子必須有奇數對π電子，必須滿足休克爾規則 (Hückel's rule)：（4n+2）個π電子，n為自然數
與之對比的是，有4n個π電子的分子是反芳香性的
