嘌呤：修订间差异

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如果身體未能將普林進一步代謝并從[[腎臟]]中經[[尿液]]排出的話，而這些物質最終形成[[尿酸]]，再經血液流向[[軟組織]]，以結晶體積存於其中，假若有誘因引起沉積在軟組織如[[關節膜]]或[[肌腱]]裡的尿酸結晶釋出，那便導致身體免疫系統過度反應（敏感）而造成炎症（[[痛風症]]）。
如果身體未能將普林進一步代謝并從[[腎臟]]中經[[尿液]]排出的話，而這些物質最終形成[[尿酸]]，再經血液流向[[軟組織]]，以結晶體積存於其中，假若有誘因引起沉積在軟組織如[[關節膜]]或[[肌腱]]裡的尿酸結晶釋出，那便導致身體免疫系統過度反應（敏感）而造成炎症（[[痛風症]]）。
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==历史==
“嘌呤”（''purine''）一词意为纯尿，（''pure urine''）<ref name="McGuigan">{{cite book |last=McGuigan |first=Hugh |title=An Introduction To Chemical Pharmacology |url=http://www.ebooksread.com/authors-eng/hugh-mcguigan/an-introduction-to-chemical-pharmacology-pharmacodynamics-in-relation-to--goo/page-20-an-introduction-to-chemical-pharmacology-pharmacodynamics-in-relation-to--goo.shtml |publisher=P. Blakiston's Sons & Co. |year=1921 |page=283 |accessdate=July 18, 2012 }}</ref>最早由德国化学家[[赫尔曼·埃米尔·费歇尔|埃米尔·费歇尔]]于1884年提出。他于1899年首次合成了此化合物。<ref>Fischer, E. ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft'' '''1899''', ''32'', 2550.</ref>合成路线的起始物质是[[尿酸]] ('''8''')，此物质最早由[[卡尔·威廉·舍勒|舍勒]]于1776年从肾结石中提取。<ref>Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, ''Opuscula'', '''1776''', ''2'', 73.</ref>尿酸(8)与[[五氯化磷|PCl<sub>5</sub>]]反应得2,6,8-三氯嘌呤('''10''')，后者与[[氢碘酸|HI]]和[[鏻盐|PH<sub>4</sub>I]]反应得2,6-二碘嘌呤('''11''')。用锌粉还原得嘌呤('''1''')。天然嘌呤衍生物分子量比吡啶衍生物大很多。


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==实验室合成==
嘌呤[[in vivo|在生物体内]]的合成可以人共实现。[[甲酰胺]]在开口容器中以170 °C加热28时，可得到可观产率的嘌呤：<ref name="Yamada">{{cite journal|journal=Chemical & Pharmaceutical Bulletin|year=1972|volume=20|pages=623|title=A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide|url=http://www.journalarchive.jst.go.jp/english/jnlabstract_en.php?cdjournal=cpb1958&cdvol=20&noissue=3&startpage=623|author=Yamada, H.; Okamoto, T.|doi=10.1248/cpb.20.623|issue=3}}</ref>

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这个重要的反应是[[自然发生|生命起源]]的讨论内容，因其由小分子有机物生成，而嘌呤的衍生物构成遗传物质DNA和RNA的碱基。<ref name="Saladino">{{cite journal|author=Saladino ''et al.''|title=About a Formamide-Based Origin of Informational Polymers: Syntheses of Nucleobases and Favourable Thermodynamic Niches for Early Polymers |journal=Origins of Life and Evolution of Biospheres|volume=36|issue=5–6|year=2006|pmid=17136429|pages=523–531|doi=10.1007/s11084-006-9053-2|last2=Crestini|first2=Claudia|last3=Ciciriello|first3=Fabiana|last4=Costanzo|first4=Giovanna|last5=Mauro|first5=Ernesto|bibcode = 2006OLEB...36..523S }}</ref>

Oro, Orgel等人发现四分子[[氢氰酸|HCN]]缩合生成二氨基丁烯二腈（diaminomaleodinitrile，'''12'''），后者与其它小分子反应能得到自然界存在的大多数嘌呤衍生物。<ref>{{Cite journal | author = Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. | journal = Journal of Molecular Biology | year = 1967 | volume = 30 | pages = 223–53 | pmid = 4297187 | title = Studies in prebiotic synthesis. II. Synthesis of purine precursors and amino acids from aqueous hydrogen cyanide | issue = 2}}</ref><ref>{{Cite journal | author = Ferris, J. P.; Orgel, L. E. | journal = Journal of the American Chemical Society | year = 1966 | volume = 88 | pages = 1074 | doi = 10.1021/ja00957a050 | issue = 5}}</ref><ref>{{Cite journal | author = Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W. | journal = Science | year = 1969 | volume = 166 | pages = 765–6 | bibcode = 1969Sci...166..765F | title = Photochemical Reactions and the Chemical Evolution of Purines and Nicotinamide Derivatives | last2 = Kuder | last3 = Catalano | doi = 10.1126/science.166.3906.765 | pmid = 4241847 | issue = 3906}}</ref><ref>{{Cite journal | author = Oro, J.; Kamat, J. S. | journal = Nature | year = 1961 | volume = 190 | pages = 442–3 | bibcode = 1961Natur.190..442O | title = Amino-acid Synthesis from Hydrogen Cyanide under Possible Primitive Earth Conditions | last2 = Kamat | doi = 10.1038/190442a0 | pmid = 13731262 | issue = 4774}}</ref><ref>Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547{{full}}</ref>

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'''陶贝合成法''' (1900)是一种经典的合成嘌呤的方法。其中成嘌呤环的一步是胺取代吡啶与甲酸的反应：<ref>''Organic Syntheses Based on Name Reactions'', Alfred Hassner, C. Stumer ISBN 008043259X2002 {{Please check ISBN|reason=Invalid length.}}</ref>

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==参考资料==
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[[Category:芳香环]]
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2014年2月25日 (二) 03:40的版本

嘌呤
IUPAC名
7H-purine
识别
CAS号 120-73-0
PubChem 1044
SMILES
 
  • C1=C2C(=NC=N1)N=CN2
MeSH Purine
性质
化学式 C5H4N4
摩尔质量 120.112 g·mol⁻¹
熔点 214 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

嘌呤（英文：Purine），又稱普林，是新陈代谢過程中的一種代謝物。它是一种带有四个氮原子的杂环芳香有机化合物，普林和嘧啶是核酸中最重要的组成部分。

如果身體未能將普林進一步代謝并從腎臟中經尿液排出的話，而這些物質最終形成尿酸，再經血液流向軟組織，以結晶體積存於其中，假若有誘因引起沉積在軟組織如關節膜或肌腱裡的尿酸結晶釋出，那便導致身體免疫系統過度反應（敏感）而造成炎症（痛風症）。 ==

历史

“嘌呤”（purine）一词意为纯尿，（pure urine）[1]最早由德国化学家埃米尔·费歇尔于1884年提出。他于1899年首次合成了此化合物。[2]合成路线的起始物质是尿酸 (8)，此物质最早由舍勒于1776年从肾结石中提取。[3]尿酸(8)与PCl5反应得2,6,8-三氯嘌呤(10)，后者与HI和PH4I反应得2,6-二碘嘌呤(11)。用锌粉还原得嘌呤(1)。天然嘌呤衍生物分子量比吡啶衍生物大很多。

实验室合成

嘌呤在生物体内的合成可以人共实现。甲酰胺在开口容器中以170 °C加热28时，可得到可观产率的嘌呤：[4]

这个重要的反应是生命起源的讨论内容，因其由小分子有机物生成，而嘌呤的衍生物构成遗传物质DNA和RNA的碱基。[5]

Oro, Orgel等人发现四分子HCN缩合生成二氨基丁烯二腈（diaminomaleodinitrile，12），后者与其它小分子反应能得到自然界存在的大多数嘌呤衍生物。[6][7][8][9][10]

陶贝合成法 (1900)是一种经典的合成嘌呤的方法。其中成嘌呤环的一步是胺取代吡啶与甲酸的反应：[11]

Traube purine synthesis

参考资料

  1. ^ McGuigan, Hugh. An Introduction To Chemical Pharmacology. P. Blakiston's Sons & Co. 1921: 283 [July 18, 2012]. 
  2. ^ Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
  3. ^ Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.
  4. ^ Yamada, H.; Okamoto, T. A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1972, 20 (3): 623. doi:10.1248/cpb.20.623. 
  5. ^ Saladino; Crestini, Claudia; Ciciriello, Fabiana; Costanzo, Giovanna; Mauro, Ernesto; et al. About a Formamide-Based Origin of Informational Polymers: Syntheses of Nucleobases and Favourable Thermodynamic Niches for Early Polymers. Origins of Life and Evolution of Biospheres. 2006, 36 (5–6): 523–531. Bibcode:2006OLEB...36..523S. PMID 17136429. doi:10.1007/s11084-006-9053-2. 
  6. ^ Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Studies in prebiotic synthesis. II. Synthesis of purine precursors and amino acids from aqueous hydrogen cyanide. Journal of Molecular Biology. 1967, 30 (2): 223–53. PMID 4297187. 
  7. ^ Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of the American Chemical Society. 1966, 88 (5): 1074. doi:10.1021/ja00957a050.  缺少或|title=为空 (帮助)
  8. ^ Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W.; Kuder; Catalano. Photochemical Reactions and the Chemical Evolution of Purines and Nicotinamide Derivatives. Science. 1969, 166 (3906): 765–6. Bibcode:1969Sci...166..765F. PMID 4241847. doi:10.1126/science.166.3906.765. 
  9. ^ Oro, J.; Kamat, J. S.; Kamat. Amino-acid Synthesis from Hydrogen Cyanide under Possible Primitive Earth Conditions. Nature. 1961, 190 (4774): 442–3. Bibcode:1961Natur.190..442O. PMID 13731262. doi:10.1038/190442a0. 
  10. ^ Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547[需要完整来源]
  11. ^ Organic Syntheses Based on Name Reactions, Alfred Hassner, C. Stumer ISBN 008043259X2002
碱基、核苷和核苷酸
核碱基
核苷
核苷酸/
（核糖核苷+磷酸）
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