草酸

草酸
IUPAC名 ethanedioic acid
别名	乙二酸
识别
CAS号	144-62-7
SMILES	OC(=O)C(O)=O
性质
化学式	H2C2O4 (无水) C2H2O4·2H2O (二水)
摩尔质量	(无水) 90.03 g/mol (二水) 126.07 g·mol−1
外观	白色晶体
密度	1.90 g/cm³ (无水) 1.653 g/cm³ (二水)
熔点	101-102 °C (二水)
溶解度（水）	9.5 g/100 mL (15 °C) 14.3 g /100 mL (25 °C?) 120 g/100 mL (100 °C)
pKa1	1.38
危险性
MSDS	External MSDS
主要危害	腐蚀性
NFPA 704	1 3 0
闪点	166 °C
相关物质
相关化学品	草酰氯、草酸钠 草酸钙、草酸苯酯 草酸二乙酯
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

草酸（英文：Oxalic acid），也称乙二酸，是一種強有機酸，化學式為HOOC-COOH。常见的草酸通常含有两分子的结晶水（H₂C₂O₄·2H₂O）。草酸在菠菜和植物大黃中廣泛存在。

物理性質

乙二酸是一種無水透明晶體或粉末，味酸，易溶於乙醇，溶於水，微溶於乙醚，不溶於苯。

化学性质

酸性

乙二酸的酸性比醋酸強 10,000 倍，可以使碳酸钠（Na₂CO₃）分解。乙二酸的一級電離常數3.5×10^-2，二級電離常數4.0×10^-6。

不穩定性

乙二酸受热分解有CO、CO₂和H₂O生成。

HOOC-COOH → CO + CO₂ + H₂O

实验室可以用这个反应制取CO。

還原性

乙二酸有很強的還原性，能被氧化劑氧化成CO₂。乙二酸可以使KMnO₄褪色，這個反應可以用來滴定KMnO₄濃度，可以洗去溅在布条上的墨水迹。

酯化反应

乙二酸可以跟醇反应生成酯。比如乙二酸跟乙醇反应生成乙二酸二乙酯。

草酸的电离

尽管是一种羧基酸，草酸相对来说是一种强酸：

• $\mathrm{C}_{2}\mathrm{O}_{4}\mathrm{H}_{2}\rightarrow\mathrm{C}_{2}\mathrm{O}_{4}\mathrm{H}^{-}\mathrm{+H}^{+}\mathrm{; pK}_\mathrm{a} = 1.38$
• $\mathrm{C}_{2}\mathrm{O}_{4}\mathrm{H}^{-}\rightarrow\mathrm{C}_{2}\mathrm{O}_{4}^{2-}\mathrm{+H}^{+}\mathrm{; pK}_\mathrm{a} = 4.28$

製取

4 ROH + 4 CO + O₂ → 2 (CO₂R)₂ + 2 H₂O

用途

在化学工业上用以制造季戊四醇、草酸钴、草酸镍、碱性品绿，钢铁、土壤分析成套试剂、化学试剂等。快速染料用作显色助染剂。稻草、麦杆制品的漂白剂（草酸有还原性），铁锈污染消除剂（草酸与铁作用，生成可溶性的草酸铁，容易被水洗去，故可除去织物上所沾染的铁迹）。

安全性

草酸是一種存在於許多植物的酸，但也是一種腎毒性和腐蝕性的酸性有毒物質。純草酸的半致死劑量（LD₅₀），以對大鼠的影響作計量，大約為每公斤體重 375 毫克，換算至一個約 65 公斤的人，大約需要 25 公克的份量。另外，口服的最低致死劑量（LD_Lo）約為 600 mg/kg。草酸有著非常刺激性的味道，長久接觸草酸的水溶液，可引致關節痛。在一般人的尿液裡，亦含有微量草酸，份量大約有數毫克。草酸對混凝土、木材及玻璃均具腐蝕性。

参见

• 草酸盐
• 草酸盐中毒