甘油

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丙三醇
IUPAC名
propane-1,2,3-triol
別名 甘油
1,2,3-丙三醇
識別
CAS號 56-81-5
PubChem 753
ChemSpider 733
SMILES
InChI
InChIKey PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF
ChEBI 17522
DrugBank DB04077
KEGG D00028
ATC代碼 A06AG04A06AX01, QA16英語ATCvet code QA16QA03
性質
化學式 C3H8O3
摩爾質量 92.09 g·mol−1
外觀 具有吸濕性的無色液體
氣味 無色
密度 1.261 g/cm3
熔點 17.8 °C(291 K)
沸點 290 °C(563 K)([2]
折光度n
D
1.4746
黏度 1.412 Pa·s[1]
危險性
MSDS JT Baker
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
閃點 160 °C(320 °F) (閉杯)
176 °C(349 °F) (開杯)
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

丙三醇又稱甘油,結構簡式為HOCH2CHOHCH2OH或C3H5(OH)3,分子式為C3H8O3

物理性質[編輯]

丙三醇是無色無臭有甜味的黏性液體,沸點為290℃,吸水性很強。

化學性質[編輯]

具有醇類的通性,例如可以與金屬發生反應產生氫氣.還可以發生酯化反應成醚反應

檢驗[編輯]

新制Cu(OH)2遇丙三醇顯絳藍色,該反應的實質是Cu2+與兩個-OH螯合配位化合,形成的配合物顯絳藍色。

製備和生產[編輯]

丙三醇是制工業副產品,也可由石油熱解氣體中的丙烯合成。


在美國和歐洲,每年大約生產950,000噸甘油。在2000年-2004年期間,僅僅是美國,便明年生產了大約350,000噸甘油。[3]歐盟的2003/30/EU條令開始實施後,甘油的生產會繼續增長,因為該法令要求成員國在2010年前用生物柴油取代5.75%的礦物燃料。

脂肪和植物油的水解[編輯]

甘油三酸脂存在於脂肪植物油中,甘油三酸脂經過鹼性水解後就會得到長鏈的羧酸鈉和甘油,這一反應也被稱為皂化反應

SaponificationGeneral.svg

甘油的脫水反應[編輯]

甘油在亞硫酸氫鉀 (KHSO3)下加熱脫水形成丙烯醛與兩分子水。 Deshydratation glycerol.png

當甘油 (也稱為丙三醇)加熱至280℃時,分解成丙烯醛:

(CH2OH)2CHOH → CH2=CHCHO + 2 H2O

這條路線是有吸引力的,脂肪酸經由熱電聯產形成生物柴油中產生甘油。甘油的脫水反應已被證實,但尚未證明比取自石化產品路線更有競爭力與。

生產生物柴油的副產物[編輯]

甘油也是酯交換法生產生物柴油過程中的副產物。此法製得的粗甘油外觀顏色較暗,並且具有類似糖漿的粘稠度。 如圖為酯交換法生產生物柴油的原理:用乙醇取代甘油,生成羧酸乙酯,並得到甘油。

Transesterification of triglycerides with ethanol.png

合成甘油[編輯]

合成甘油是指由不含甘油三酸酯的原料來得到的甘油。甘油可以以丙烯為原料,通過多種合成路線來製備。 其中以環氧氯丙烷為中間體的合成路線最為重要,通過丙烯的氯代來得到氯丙烯,然後用次氯酸鹽處理,再用強鹼與之反應,得到環氧氯丙烷。 類似的合成路線還有通過丙烯醛環氧丙烷為中間體的合成路線。[4]

Synthetic routes to glycerol.png

用途[編輯]

食品工業[編輯]

甘油可以做為食品添加劑(例如可以添加在麵包、蛋糕中作保水劑)。

藥品和個人護理應用[編輯]

甘油栓劑用作瀉藥​​

甘油可用於製作菸草加工、牙膏化妝品藥品

防凍劑[編輯]

甘油可以做為汽車的防凍劑。

化學中間產品[編輯]

甘油可用於製作油漆、樹脂、樹膠等塗料,炸藥中也含有丙三醇,也可作為玻璃紙的軟化劑。

參看[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ Viscosity of Glycerol and its Aqueous Solutions. [2011-04-19]. 
  2. ^ Lide, D. R. (編). CRC Handbook of Data on Organic Compounds 3rd. Boca Raton, FL: CRC Press. 1994: 4386. 
  3. ^ Nilles, Dave. A Glycerin Factor. Biodiesel Magazine. 2005. 
  4. ^ Christoph, Ralf; Schmidt, Bernd; Steinberner, Udo; Dilla, Wolfgang; Karinen, Reetta. Glycerol. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. doi:10.1002/14356007.a12_477.pub2. ISBN 3527306730.