透明質酸

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透明質酸
識別
CAS號 9004-61-9
31799-91-4((potassium salt))
9067-32-7((sodium salt))
ChemSpider NA
ATC代碼 D03AX05M09AX01, R01AX09, S01KA01
性質
化學式 (C14H21NO11)n
溶解性 soluble (sodium salt)
危險性
安全術語 S:S22, S24/25 (sodium salt)
LD50 > 2400 mg/kg (mouse, oral, sodium salt)
>4000 mg/kg (mouse, subcutaneous, sodium salt)
1500 mg/kg (mouse, intraperitoneal, sodium salt)[1]
相關物質
相關化學品 D-葡萄糖醛酸N-乙醯葡糖胺組成的雙糖單位(單體)
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

透明質酸Hyaluronanhyaluronic acid、又稱醣醛酸玻尿酸琉璃醣碳基酸),基本結構是由雙糖單位D-葡萄糖醛酸N-乙醯葡糖胺組成的高級多醣類。與其它粘多糖不同,它不含。它的透明質分子能攜帶500倍以上的水分,為目前所公認的最佳保濕成分,目前廣泛的應用在保養品化妝品中。

名稱[編輯]

透明質酸另一名稱為玻尿酸,玻尿酸為錯誤譯名,RESTIAID hyaluronic acid的hyal-意思是像玻璃一樣的、光亮透明的,而uronic acid指的是醣醛酸,玻尿酸與尿酸沒有任何關係。

結構[編輯]

卡爾·邁耶實驗室在1950年代闡明了透明質酸的化學結構[2]。透明質酸是一種高分子的聚合物。是由單位D-葡萄糖醛酸N-乙醯葡糖胺組成的高級多糖。D-葡萄糖醛酸及N-乙醯葡糖胺之間由β-1,3-配糖鍵相連,雙糖單位之間由β-1,4-配糖鍵相連。雙糖單位可達25000之多。在體內透明質酸的分子量從5千到2千萬道爾頓[3]

合成[編輯]

透明質酸是由膜蛋白透明質酸合成酶合成的。脊椎動物有三種透明質酸合成酶(HAS1, HAS2, HAS3)。這些酶通過交替反覆加入其底物尿苷二磷酸-a-N-乙醯葡糖胺尿苷二磷酸-a-D-葡萄糖醛酸而延長透明質酸鏈,新產生的多糖透過細胞膜進入細胞外間質[4]

透明質酸的合成可以被一些化合物(例如:4-methylumbelliferone)來抑制[5]

應用[編輯]

透明質酸具有特殊生物學上的活性,且擁有無毒、低免疫反應、高生物相容、及生物可分解以及人體可吸收等特性,所以也可用於眼睛外科手術、關節內注射液、傷口癒合、外科手術防黏劑。實驗證明,透明質酸也可以透過口服,進入人體血液肌肉、硬骨組織堆積,排出體外的僅5%左右。另外,透明質酸也可用來進行皺紋的填補,臉部組織的調整[6]、近年來亦使用在注射在龜頭內的龜頭增大手術上。

參考文獻[編輯]

  1. ^ Hyaluronate SodiumChemIDplus, consulté le 12 février 2009
  2. ^ Weissmann, B., and Meyer, K. The structure of hyalobiuronic acid and of hyaluronic acid from umbilical cord.. J Am Chem Soc. 1954, 76: 1753–1757 (英文). 
  3. ^ Saari H et al. Differential effects of reactive oxygen species on native synovial fluid and purified human umbilical cord hyaluronate.. Inflammation. 1993, 17: 403–415 (英文). 
  4. ^ Weigel, P. H., Hascall, V. C., and Tammi, M. Hyaluronan synthases.. J Biol Chem. 1997, 272: 13997–14000 (英文). 
  5. ^ Yoshihara S, Kon A, Kudo D, Nakazawa H, Kakizaki I, Sasaki M, Endo M, Takagaki K.,. A hyaluronan synthase suppressor, 4-methylumbelliferone, inhibits liver metastasis of melanoma cells.. FEBS Lett. 2005, 579: 2722–6 (英文). 
  6. ^ 玻尿酸回春除皺改善皺紋的應用. 

外部連結[編輯]