谷氨酸
IUPAC名 Glutamic acid 2-Aminopentanedioic acid 2-氨基戊二酸
缩写
Glu, E
识别
CAS号
56-86-0 ((L isomer)) N 617-65-2 ((D/L racemate)) N
ChemSpider
591
SMILES
InChI
1/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey
WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD
ChEBI
18237
KEGG
D0434
性质
化学式
C5 H9 NO4
摩尔质量
147.13 g·mol⁻¹
熔点
247~249 ℃
溶解性 (水 )
8.57 g/L [1]
溶解性
乙醇: 350 μg/100 g (25 °C)[2]
pK a
2.10, 4.07, 9.47[3]
磁化率
−78.5·10−6 cm3 /mol
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词
Warning
H-术语
H315 , H319 , H335
P-术语
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P312 , P321 , P332+313 , P337+313 , P362 , P403+233 , P405
NFPA 704
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa) 下。
“Glutamic acid ”的各地常用名称 中国大陆 谷氨酸 台湾 麸胺酸 港澳 谷氨酸
谷氨酸 (英语:Glutamic acid )(符号 Glu 或E [4] ,阴离子形式称为谷氨酸 glutamate ),学名α-氨基戊二酸,是一种 α-氨基酸 ,几乎所有生物都在蛋白质 的生物合成 中使用它。谷氨酸是组成生物体内各种蛋白质 的20种氨基酸 之一。它是人类的非必需氨基酸 ,这意味着人体可以合成足够的营养素来供其使用。 它也是脊椎动物 神经系统 中最丰富的兴奋性神经递质 。 它是 GABA 能神经元中合成抑制性γ-氨基丁酸 (GABA) 的前体。
其分子式为C 5 H 9 NO 4 。谷氨酸以两种旋光异构体形式存在; 右旋L型通常是透过麸质水解或从甜菜糖生产废水或发酵中获得的[5] 。其分子结构可理想化为HOOC−CH(NH 2 )−(CH 2 )2 −COOH,具有两个羧基 -COOH和一个氨基 −NH 2 。
尽管谷氨酸和其他氨基酸天然存在于许多食物中,但直到 20 世纪初才透过科学手段鉴定出其风味贡献。 这种物质是由德国化学家 Karl Heinrich Ritthausen 于 1866 年发现并鉴定的,他用硫酸 处理了小麦麸质 (因此得名 gluten)[6] 。 1908年,日本东京帝国大学 研究员池田菊苗 鉴定出大量海带 汤蒸发后留下的棕色结晶是谷氨酸。 这些晶体在品尝时,重现了他在许多食物中发现的不可言喻但不可否认的味道,尤其是在海藻 中。 池田教授将这种味道称为鲜味 (umami)。 随后,他获得了大规模生产谷氨酸结晶盐、味精 (谷氨酸钠, Monosodium glutamate, MSG)的方法的专利[7] [8] 。
谷氨酸的生物重要性 [ 编辑 ]
谷氨酸是动物体内中枢神经系统 的一种重要的兴奋性神经递质 。它的特异性受体有三大类:AMPA (α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异唑丙酸),NMDA (N-甲基-D-天冬氨酸)和卡英酸 (Kainate,红藻氨酸/海人藻酸)。
谷氨酸,在医学上主要用于治疗肝性昏迷,还用于改善儿童智力发育;食品工业 上,味精 是常用的增鲜剂,其主要成分是谷氨酸钠盐。
加工食品常含有人工抽取的谷氨酸,在食物包装上以不同名称列出。有研究[来源请求] 指出会影响新陈代谢 ,增加肥胖 的机会,甚至影响其他身体机能。
功能与用途 [ 编辑 ]
谷氨酸是细胞代谢中的关键化合物。 在人类中,膳食蛋白质经由消化分解成氨基酸 ,氨基酸 作为体内其他功能作用的代谢燃料。 氨基酸 降解的关键过程是转氨基作用 ,其中氨基酸 的氨基转移为 α-酮酸 ,通常由转氨酶 催化。
参考文献 [ 编辑 ]
^ L-Glutamic acid . National Library of Medicine. [24 June 2023] . (原始内容存档 于2023-10-06).
^ Belitz, H.-D.; Grosch, Werner; Schieberle, Peter. Food Chemistry . Springer. 2009-02-27. ISBN 978-3540699330 .
^ Amino Acid Structures . cem.msu.edu. (原始内容 存档于1998-02-11).
^ Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides . IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983 [2018-03-05 ] . (原始内容 存档于2017-08-29).
^ Webster's Third New International Dictionary of the English Language Unabridged, Third Edition, 1971.
^ R. H. A. Plimmer. R. H. A. Plimmer; F. G. Hopkins , 编. The Chemical Constitution of the Protein . Monographs on biochemistry. Part I. Analysis 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 114 [1908] [June 3, 2012] .
^ Renton, Alex. If MSG is so bad for you, why doesn't everyone in Asia have a headache? . The Guardian . 2005-07-10 [2008-11-21 ] . (原始内容存档 于2008-10-12).
^ Kikunae Ikeda Sodium Glutamate . Japan Patent Office . 2002-10-07 [2008-11-21 ] . (原始内容 存档于2007-10-28).