葡萄糖 (法语 、德语 、英語 :glucose ;又称血糖 、玉米葡糖 、玉蜀黍糖 )是自然界分布最广、且最为重要的一種单醣 。 因為擁有6個碳原子 ,被歸為己糖或六碳糖。葡萄糖是一种多羟基 醛 ,分子式 為C6 H12 O6 。其水溶液旋光 向右,故亦称“右旋糖 ”。葡萄糖在生物学 领域具有重要地位,是活細胞 的能量來源和新陳代謝 的中间产物 。植物 可通过行光合作用 產生葡萄糖。
歷史
1747年,德國 化學家馬格拉夫 自葡萄乾中分離出少量的葡萄糖[1] 。1838年,由法國 化學家尚-巴蒂斯特·杜馬 正式命名為“glucose ”。由於葡萄糖在生物體中的重要地位,了解其化學組成和結構成為19世紀有機化學 的重要課題,1892年德國化學家費歇爾 確定了葡萄糖的鏈狀結構及其立體異構體,並因此獲得1902年諾貝爾化學獎 [2] 。
異構體
葡萄糖可以以鏈狀或環狀的形式存在
平面化的D-葡萄糖結構式
D-葡萄糖的結構
葡萄糖的結構
α -D - 吡喃葡萄糖
β -D - 吡喃葡萄糖
β -D - 吡喃葡萄糖
Jmol 立體圖一
Jmol 立體圖二
旋转异构体
α -D-吡喃葡萄糖的旋转异构体构象
性质
还原性
葡萄糖具有还原性 ,著名的银镜反应 就是根据这个原理进行的:
C
H
2
O
H
(
C
H
O
H
)
4
C
H
O
+
2
A
g
(
N
H
3
)
2
O
H
=
=
=
=
Δ
C
H
2
O
H
(
C
H
O
H
)
4
C
O
O
N
H
4
+
2
A
g
↓
+
3
N
H
3
+
H
2
O
{\displaystyle {\rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Ag(NH_{3})_{2}OH{\stackrel {\Delta }{=\!=\!=\!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COONH_{4}+2Ag\downarrow +3NH_{3}+H_{2}O}}}
葡萄糖还可以与氢氧化铜 反应生成氧化亚铜 :
C
H
2
O
H
(
C
H
O
H
)
4
C
H
O
+
2
C
u
(
O
H
)
2
=
=
=
=
Δ
C
H
2
O
H
(
C
H
O
H
)
4
C
O
O
H
+
C
u
2
O
↓
+
2
H
2
O
{\displaystyle {\rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Cu(OH)_{2}{\stackrel {\Delta }{=\!=\!=\!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COOH+Cu_{2}O\downarrow +2H_{2}O}}}
成脎
葡萄糖和苯肼 反应,可以形成糖脎 。[3]
功能作用
生活應用
葡萄糖很容易吸收進入血液 ,因此醫院 与運動愛好者常常以其作強而有力的快速能量來源。除此之外,葡萄糖對腦部 正常功能極為重要,高循环血糖濃度可產生葡萄糖強記效應 (Glucose Memory Facilitation Effect ),並促進記憶力和認表現[4] 。
若血液中的葡萄糖濃度過高,將可能導致肥胖 、高血糖 和糖尿病 。若濃度過低可能為低血糖症 或胰島素休克 之徵兆。
糖解过程中的葡萄糖
葡萄糖的新陳代謝 動物 細胞會將葡萄糖以肝糖 的形式儲存於平滑內質網 中[5] ,過多的血液葡萄糖會在肝臟和脂肪組織中,轉換成脂肪酸 和甘油三酸脂 。
當血液中的葡萄糖過多,會促進胰臟 分泌胰島素 。胰島素再活化乙醯輔酶A羧化酶 ,將乙酰辅酶A 催化成丙二醯輔酶A 。丙二醯輔酶A是脂肪酸的前驅物,此物質一方面會轉化成脂肪酸,另一方面會抑制粒線體 外膜上肉鹼棕櫚醯轉移酶I 的活性。當肉鹼棕櫚醯轉移酶被丙二醯輔酶A 抑制後,細胞質 的脂肪酸無法進入粒線體 ,造成脂肪酸無法分解而累積,使人肥胖。
吸收
葡萄糖得藉細胞膜蛋白 穿越血液和組織間障礙,易於吸收[5] 。葡萄糖由腸道 吸收或血管注射後,經在腎臟 再吸收。葡萄糖從腸道吸收受許多因素影響,包括食物的成分、胃排空的速度、腸道荷爾蒙和腸道血流速度。有一些症状通常也会导致糖類吸收失調,如痢疾 、氣體、疝氣 等。這些會影響酶 的作用。 [來源請求]
運輸
主要有兩種葡萄糖輸送者,一種在血漿 中很豐富,包含血液到大腦、血液到眼睛 和胎盤 的障礙。它也參與胰臟 和腎臟的輸送並且在肝臟中調節葡萄糖。另一種是鈉依賴輸送者 ,它的功能在腸道和腎臟中攜帶葡萄糖對抗濃度的坡度。葡萄糖很容易被其他的糖質營養素的糖類代謝,但是它的輸送者僅和半乳糖 共用,和木糖 就無法共用,例如葡萄糖輸送者較喜歡D型葡萄糖勝過於L型。
排泄
葡萄糖經由腎臟排泄,尿液 中葡萄糖的含量很低,大約98%葡萄糖在腎小管 的中被重吸收,主要在近曲小管段[5] 。在糖尿病人中葡萄糖可能增加7倍的排泄量,因為血糖 濃度超過腎臟輸送者的再吸收能力所致。在新生兒,葡萄糖可以用糖類複合體的方式由糞便中排出。 [來源請求]
参考文献
引用
书籍
Lehninger Principles of Biochemistry 5th ed.
参见
总览 几何 單醣
多醣
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