二氢去氧吗啡

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二氢去氧吗啡
临床资料
商品名英语Drug nomenclaturePermonid
其他名称Desomorphine, dihydrodesoxymorphine, Permonid
依赖性生理依赖性:非常高
心理依赖性:非常高
成瘾性非常高
ATC码
  • 未分配
法律规范状态
法律规范
识别信息
  • 4,5α-epoxy-17-methylmorphinan-3-ol
CAS号427-00-9  ☒N
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.006.406 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C17H21NO2
摩尔质量271.354 g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
  • OC1=C2O[C@@H]3[C@@]45C2=C(C[C@H]([C@@H]5CCC3)N(C)CC4)C=C1
  • InChI=1S/C17H21NO2/c1-18-8-7-17-11-3-2-4-14(17)20-16-13(19)6-5-10(15(16)17)9-12(11)18/h5-6,11-12,14,19H,2-4,7-9H2,1H3/t11-,12+,14-,17+/m0/s1 checkY
  • Key:LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N checkY

二氢去氧吗啡dihydrodesoxymorphine,简写Desomorphine,商标名Permonid),俗名鳄鱼krokodil),是吗啡的衍生物,拥有快速而强效的类鸦片药物的镇静、止痛效果。[1][2][3][4] 该药物在1932年首次合成,并在1934年取得专利。[5]瑞士,二氢去氧吗啡以Permonid[6]的商标名贩售,当时被描述为吗啡的优良替代品,相比之下开始作用的时间快速,作用期间短暂,而恶心呼吸抑制等副作用皆较为轻微。在等剂量下的作用强度是吗啡的8~10倍。[7]

用途[编辑]

医学用途[编辑]

二氢去氧吗啡曾经在瑞士与俄罗斯作为舒缓严重疼痛的止痛药出售,当时的商品名为Permonid。[8]

娱乐用途[编辑]

二氢去氧吗啡在2010年开始重获国际媒体的注目,当时在俄罗斯非法合成这项药物的数目遽增,可能是因为它能利用可待因来相对简单的合成出来的关系,而可待因是非处方药,在药局能简单购入。在2003年的西伯利亚,私制的二氢去氧吗啡第一次被查获,当时俄罗斯官方正在追查一件重大的海洛因制造及走私案。从那时开始,自制的二氢去氧吗啡横扫了俄罗斯及前苏联加盟国等地。[8]

该药物可用类似从伪麻黄碱制造甲基安非他命的程序合成,而所需的可待因能从药局所售的非处方笺药物取得,则能从火柴盒上的点火片获得。[9]这样产出的二氢去氧吗啡就像类似过程产生的甲基安非他命一样,被过程中的多种毒性化学物质所污染。俄罗斯口语上的自制二氢去氧吗啡称作鳄鱼(Krokodil,俄语:крокодил),可能是药物前驱物α-chlorocodide英语α-chlorocodide的谐音,或是因为吸食者皮肤的溃烂、类似鳄鱼的外表而得名。[8]由于海洛因不易取得,而二氢去氧吗啡的合成相对简便,造成该毒品的施用人数持续增加。[10]在2012年,俄罗斯当局对于含可待因药物的贩售颁布了新限制,部分打击了二氢去氧吗啡在俄罗斯的施用。[11]施用该毒品的人数在俄罗斯约有100,000人,在邻国乌克兰也有约20,000人。[10]波兰的一例毒品过量死亡案例,据信也与二氢去氧吗啡的使用有关,并且经过了数位前俄罗斯公民的证实。[12]

副作用[编辑]

毒性[编辑]

非法生产的二氢去氧吗啡通常使用汽油、火柴、硫酸等便宜材料成,合成后常常未去除合成过程中的大量有毒物质如等,pH 值甚至常常可以低到 3 左右。直接注射这样的药物会直接伤害身体组织,如皮肤血管骨头肌肉等,长期施用的人可能面临截肢的命运。[7]使用药物经常造成施用者感染坏死性筋膜炎,而大规模的组织坏死、感染,也使得该药物获得了僵尸药(flesh-eating drug)的别名,但值得注意的是,该药物本身并不会造成如此的伤害。[13]施打毒品常见的副作用包括了坏疽静脉炎英语phlebitis血栓肺炎脑膜炎败血症骨髓炎、肝肾损伤、脑损伤、及爱滋病感染等。[10]施打者若没有正确将药物注入静脉的话,注射处会形成脓疡,最终导致该处组织坏死。[7]动物试验表明了相对于吗啡而言,二氢去氧吗啡拥有较高的毒性,较高的镇痛能力,同时造成更严重的抑郁,更积极的消化作用,也抑制了组织的厌氧呼吸作用英语Anaerobic respiration[14]

参考资料[编辑]

  1. ^ Casy, Alan F.; Parfitt, Robert T. Opioid analgesics: chemistry and receptors. New York: Plenum Press. 1986: 32. ISBN 978-0-306-42130-3. 
  2. ^ Bognar, R; Makleit, S. Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine [New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine]. Arzneimittel-Forschung. 1958, 8 (6): 323–5. PMID 13546093 (德语). 
  3. ^ Janssen, Paul A. J. A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity. British Journal of Anaesthesia. 1962, 34 (4): 260–8. PMID 14451235. doi:10.1093/bja/34.4.260. 
  4. ^ Sargent, Lewis J.; May, Everette L. Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon. Journal of Medicinal Chemistry. 1970, 13 (6): 1061–3. PMID 4098039. doi:10.1021/jm00300a009. 
  5. ^ US patent 1980972,Lyndon Frederick Small,“Morphine Derivative and Processes”,发表于1934-19-07,发行于1934-13-11 
  6. ^ Krokodil. New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services. [2017-01-10]. (原始内容存档于2014-02-13). 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 Katselou, M; Papoutsis, I; Nikolaou, P; Spiliopoulou, C; Athanaselis, S. A "Krokodil" emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug.. Life Sciences. May 2014, 102 (2): 81–87. PMID 24650492. doi:10.1016/j.lfs.2014.03.008. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 Gahr, M; Freudenmann, RW; Hiemke, C; Gunst, IM; Connemann, BJ; Schönfeldt-Lecuona, C. Desomorphine goes "crocodile".. Journal of Addictive Diseases. 2012, 31 (4): 407–12 [2017-01-10]. PMID 23244560. doi:10.1080/10550887.2012.735570. (原始内容存档于2019-12-06). 
  9. ^ Savchuk, S. A.; Barsegyan, S. S.; Barsegyan, I. B.; Kolesov, G. M. Chromatographic study of expert and biological samples containing desomorphine. Journal of Analytical Chemistry. 2011, 63 (4): 361–70. doi:10.1134/S1061934808040096. 
  10. ^ 10.0 10.1 10.2 Grund JP, Latypov A, Harris M. Breaking worse: The emergence of krokodil and excessive injuries among people who inject drugs in Eurasia. International Journal of Drug Policy. 2013, 24 (4): 265–274. PMID 23726898. doi:10.1016/j.drugpo.2013.04.007. 
  11. ^ Zheluk A, Quinn C, Meylakhs P. Internet Search and Krokodil in the Russian Federation: An Infoveillance Study. Journal of Medical Internet Research. 2014, 16 (9): e212. PMID 25236385. doi:10.2196/jmir.3203. 
  12. ^ Skowronek R, Celiński R, Chowaniec C. "Crocodile" – new dangerous designer drug of abuse from the East. Clinical Toxicology. 2012, 50 (4): 269. PMID 22385107. doi:10.3109/15563650.2012.660574. 
  13. ^ Desomorphine (Krokodil) Basics. Erowid. [3 April 2014]. (原始内容存档于2020-12-10). 
  14. ^ DESOMORPHINE (Dihydrodesoxymorphine; dihydrodesoxymorphine-D; Street Name: Krokodil, Crocodil (PDF). Drug Enforcement Administration. [3 April 2014]. (原始内容存档 (PDF)于2019-01-11). 

外部链接[编辑]