二氫去氧嗎啡

**二氫去氧嗎啡**
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Permonid
其他名稱	Desomorphine, dihydrodesoxymorphine, Permonid
依賴性	生理依賴性：非常高; 心理依賴性：非常高
成癮性	非常高
ATC碼	未分配;
法律規範狀態
法律規範	澳：已禁止（S9）; 加：Schedule I; 德：Anlage I; 英：Class A; 美：附表I;
識別資訊
	IUPAC命名法 4,5α-epoxy-17-methylmorphinan-3-ol; ;
CAS號	427-00-9
PubChem CID	5362456;
ChemSpider	4515044 ;
UNII	7OP86J5E33;
ChEMBL	ChEMBL2106274 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID10195390 ;
ECHA InfoCard	100.006.406
化學資訊
化學式	C17H21NO2
摩爾質量	271.354 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES OC1=C2O[C@@H]3[C@@]45C2=C(C[C@H]([C@@H]5CCC3)N(C)CC4)C=C1;
	InChI InChI=1S/C17H21NO2/c1-18-8-7-17-11-3-2-4-14(17)20-16-13(19)6-5-10(15(16)17)9-12(11)18/h5-6,11-12,14,19H,2-4,7-9H2,1H3/t11-,12+,14-,17+/m0/s1 ; Key:LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N ;

二氫去氧嗎啡（dihydrodesoxymorphine，簡寫Desomorphine，商標名Permonid），俗名鱷魚（krokodil），是嗎啡的衍生物，擁有快速而強效的類鴉片藥物的鎮靜、止痛效果。^[1]^[2]^[3]^[4] 該藥物在1932年首次合成，並在1934年取得專利。^[5]在瑞士，二氫去氧嗎啡以Permonid^[6]的商標名販售，當時被描述為嗎啡的優良替代品，相比之下開始作用的時間快速，作用期間短暫，而噁心與呼吸抑制等副作用皆較為輕微。在等劑量下的作用強度是嗎啡的8~10倍。^[7]

用途[編輯]

醫學用途[編輯]

二氫去氧嗎啡曾經在瑞士與俄羅斯作為舒緩嚴重疼痛的止痛藥出售，當時的商品名為Permonid。^[8]

娛樂用途[編輯]

二氫去氧嗎啡在2010年開始重獲國際媒體的注目，當時在俄羅斯非法合成這項藥物的數目遽增，可能是因為它能利用可待因來相對簡單的合成出來的關係，而可待因是非處方藥，在藥局能簡單購入。在2003年的西伯利亞，私製的二氫去氧嗎啡第一次被查獲，當時俄羅斯官方正在追查一件重大的海洛英製造及走私案。從那時開始，自製的二氫去氧嗎啡橫掃了俄羅斯及前蘇聯加盟國等地。^[8]

該藥物可用類似從偽麻黃鹼製造甲基安非他命的程序合成，而所需的可待因及碘能從藥局所售的非處方箋藥物取得，磷則能從火柴盒上的點火片獲得。^[9]這樣產出的二氫去氧嗎啡就像類似過程產生的甲基安非他命一樣，被過程中的多種毒性化學物質所污染。俄羅斯口語上的自製二氫去氧嗎啡稱作鱷魚（Krokodil，俄語：крокодил），可能是藥物前驅物α-chlorocodide（英語：α-chlorocodide）的諧音，或是因為吸食者皮膚的潰爛、類似鱷魚的外表而得名。^[8]由於海洛英不易取得，而二氫去氧嗎啡的合成相對簡便，造成該毒品的施用人數持續增加。^[10]在2012年，俄羅斯當局對於含可待因藥物的販售頒佈了新限制，部分打擊了二氫去氧嗎啡在俄羅斯的施用。^[11]施用該毒品的人數在俄羅斯約有100,000人，在鄰國烏克蘭也有約20,000人。^[10]在波蘭的一例毒品過量死亡案例，據信也與二氫去氧嗎啡的使用有關，並且經過了數位前俄羅斯公民的證實。^[12]

副作用[編輯]

毒性[編輯]

非法生產的二氫去氧嗎啡通常使用汽油、火柴、硫酸等便宜材料成，合成後常常未去除合成過程中的大量有毒物質如碘、磷等，pH 值甚至常常可以低到 3 左右。直接注射這樣的藥物會直接傷害身體組織，如皮膚、血管、骨頭、肌肉等，長期施用的人可能面臨截肢的命運。^[7]使用藥物經常造成施用者感染壞死性筋膜炎，而大規模的組織壞死、感染，也使得該藥物獲得了殭屍藥(flesh-eating drug)的別名，但值得注意的是，該藥物本身並不會造成如此的傷害。^[13]施打毒品常見的副作用包括了壞疽、靜脈炎（英語：phlebitis）、血栓、肺炎、腦膜炎、敗血症、骨髓炎、肝腎損傷、腦損傷、及愛滋病感染等。^[10]施打者若沒有正確將藥物注入靜脈的話，注射處會形成膿瘍，最終導致該處組織壞死。^[7]動物試驗表明了相對於嗎啡而言，二氫去氧嗎啡擁有較高的毒性，較高的鎮痛能力，同時造成更嚴重的抑鬱，更積極的消化作用，也抑制了組織的厭氧呼吸作用（英語：Anaerobic respiration）。^[14]

參考資料[編輯]

^ Casy, Alan F.; Parfitt, Robert T. Opioid analgesics: chemistry and receptors. New York: Plenum Press. 1986: 32. ISBN 978-0-306-42130-3.
^ Bognar, R; Makleit, S. Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine [New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine]. Arzneimittel-Forschung. 1958, 8 (6): 323–5. PMID 13546093 （德語）.
^ Janssen, Paul A. J. A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity. British Journal of Anaesthesia. 1962, 34 (4): 260–8. PMID 14451235. doi:10.1093/bja/34.4.260.
^ Sargent, Lewis J.; May, Everette L. Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon. Journal of Medicinal Chemistry. 1970, 13 (6): 1061–3. PMID 4098039. doi:10.1021/jm00300a009.
^ US patent 1980972,Lyndon Frederick Small,「Morphine Derivative and Processes」,發表於1934-19-07,發行於1934-13-11
^ Krokodil. New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services. [2017-01-10]. （原始內容存檔於2014-02-13）.
^ ^7.0 ^7.1 ^7.2 Katselou, M; Papoutsis, I; Nikolaou, P; Spiliopoulou, C; Athanaselis, S. A "Krokodil" emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug.. Life Sciences. May 2014, 102 (2): 81–87. PMID 24650492. doi:10.1016/j.lfs.2014.03.008.
^ ^8.0 ^8.1 ^8.2 Gahr, M; Freudenmann, RW; Hiemke, C; Gunst, IM; Connemann, BJ; Schönfeldt-Lecuona, C. Desomorphine goes "crocodile".. Journal of Addictive Diseases. 2012, 31 (4): 407–12 [2017-01-10]. PMID 23244560. doi:10.1080/10550887.2012.735570. （原始內容存檔於2019-12-06）.
^ Savchuk, S. A.; Barsegyan, S. S.; Barsegyan, I. B.; Kolesov, G. M. Chromatographic study of expert and biological samples containing desomorphine. Journal of Analytical Chemistry. 2011, 63 (4): 361–70. doi:10.1134/S1061934808040096.
^ ^10.0 ^10.1 ^10.2 Grund JP, Latypov A, Harris M. Breaking worse: The emergence of krokodil and excessive injuries among people who inject drugs in Eurasia. International Journal of Drug Policy. 2013, 24 (4): 265–274. PMID 23726898. doi:10.1016/j.drugpo.2013.04.007.
^ Zheluk A, Quinn C, Meylakhs P. Internet Search and Krokodil in the Russian Federation: An Infoveillance Study. Journal of Medical Internet Research. 2014, 16 (9): e212. PMID 25236385. doi:10.2196/jmir.3203.
^ Skowronek R, Celiński R, Chowaniec C. "Crocodile" – new dangerous designer drug of abuse from the East. Clinical Toxicology. 2012, 50 (4): 269. PMID 22385107. doi:10.3109/15563650.2012.660574.
^ Desomorphine (Krokodil) Basics. Erowid. [3 April 2014]. （原始內容存檔於2020-12-10）.
^ DESOMORPHINE (Dihydrodesoxymorphine; dihydrodesoxymorphine-D; Street Name: Krokodil, Crocodil (PDF). Drug Enforcement Administration. [3 April 2014]. （原始內容存檔 (PDF)於2019-01-11）.

外部連結[編輯]

維基共享資源上的相關多媒體資源：二氫去氧嗎啡

[1] Casy, Alan F.; Parfitt, Robert T. Opioid analgesics: chemistry and receptors. New York: Plenum Press. 1986: 32. ISBN 978-0-306-42130-3.

[2] Bognar, R; Makleit, S. Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine [New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine]. Arzneimittel-Forschung. 1958, 8 (6): 323–5. PMID 13546093 （德語）.

[3] Janssen, Paul A. J. A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity. British Journal of Anaesthesia. 1962, 34 (4): 260–8. PMID 14451235. doi:10.1093/bja/34.4.260.

[4] Sargent, Lewis J.; May, Everette L. Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon. Journal of Medicinal Chemistry. 1970, 13 (6): 1061–3. PMID 4098039. doi:10.1021/jm00300a009.

[patent-5] US patent 1980972,Lyndon Frederick Small,「Morphine Derivative and Processes」,發表於1934-19-07,發行於1934-13-11

[6] Krokodil. New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services. [2017-01-10]. （原始內容存檔於2014-02-13）.

[lifsci-7] 7.0 ^7.1 ^7.2 Katselou, M; Papoutsis, I; Nikolaou, P; Spiliopoulou, C; Athanaselis, S. A "Krokodil" emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug.. Life Sciences. May 2014, 102 (2): 81–87. PMID 24650492. doi:10.1016/j.lfs.2014.03.008.

[croc-8] 8.0 ^8.1 ^8.2 Gahr, M; Freudenmann, RW; Hiemke, C; Gunst, IM; Connemann, BJ; Schönfeldt-Lecuona, C. Desomorphine goes "crocodile".. Journal of Addictive Diseases. 2012, 31 (4): 407–12 [2017-01-10]. PMID 23244560. doi:10.1080/10550887.2012.735570. （原始內容存檔於2019-12-06）.

[9] Savchuk, S. A.; Barsegyan, S. S.; Barsegyan, I. B.; Kolesov, G. M. Chromatographic study of expert and biological samples containing desomorphine. Journal of Analytical Chemistry. 2011, 63 (4): 361–70. doi:10.1134/S1061934808040096.

[drugpo-10] 10.0 ^10.1 ^10.2 Grund JP, Latypov A, Harris M. Breaking worse: The emergence of krokodil and excessive injuries among people who inject drugs in Eurasia. International Journal of Drug Policy. 2013, 24 (4): 265–274. PMID 23726898. doi:10.1016/j.drugpo.2013.04.007.

[Zheluk_A,_Quinn_C,_Meylakhs_P_2014_e212-11] Zheluk A, Quinn C, Meylakhs P. Internet Search and Krokodil in the Russian Federation: An Infoveillance Study. Journal of Medical Internet Research. 2014, 16 (9): e212. PMID 25236385. doi:10.2196/jmir.3203.

[12] Skowronek R, Celiński R, Chowaniec C. "Crocodile" – new dangerous designer drug of abuse from the East. Clinical Toxicology. 2012, 50 (4): 269. PMID 22385107. doi:10.3109/15563650.2012.660574.

[Desomorphine_Krokodil_Basics-13] Desomorphine (Krokodil) Basics. Erowid. [3 April 2014]. （原始內容存檔於2020-12-10）.

[DEA-14] DESOMORPHINE (Dihydrodesoxymorphine; dihydrodesoxymorphine-D; Street Name: Krokodil, Crocodil (PDF). Drug Enforcement Administration. [3 April 2014]. （原始內容存檔 (PDF)於2019-01-11）.

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