阿莫西林

**阿莫西林**
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Amoxil, Tycil, Trimox, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a685001
懷孕分級	澳: A ; ;
给药途径	口服或静脉注射
ATC碼	J01CA04 (WHO) QG51AA03;
法律規範狀態
法律規範	英：处方药（℞-only） (POM); 美：处方药（℞-only）;
藥物動力學數據
生物利用度	口服吸收95%
药物代谢	少于 30% 在肝脏内转化
生物半衰期	61.3 分鐘
排泄途徑	腎臟
识别信息
	IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)-acetyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-24-carboxylic acid; ;
CAS号	26787-78-0
PubChem CID	33613;
DrugBank	DB01060 ;
ChemSpider	31006 ;
UNII	9EM05410Q9;
KEGG	D07452 ;
ChEBI	CHEBI:2676 ;
ChEMBL	ChEMBL1082 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID3037044 ;
ECHA InfoCard	100.043.625
化学信息
化学式	C16H19N3O5S
摩尔质量	365.4 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccc(O)cc1)N)[C@H]3SC2(C)C;
	InChI InChI=1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 ; Key:LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N ;

阿莫西林（amoxicillin），又译安莫西林或安默西林，本名羟氨苄青霉素，是一種常用的口服性广谱β-内酰胺类抗生素，具溶菌作用，主治易感微生物所引起的細菌性感染^[1]。本品為治療中耳炎的第一線用藥，也可用於治療鏈球菌性咽炎、肺炎、蜂窩性組織炎、泌尿道感染等症狀^[1]。與克拉维酸合併用藥，可有效减弱病菌的抗药性。

常見副作用包含惡心和紅疹^[1]，另也可能增加罹患念珠菌症的風險；如果與克拉维酸合併用藥（即阿莫西林克拉维酸钾），則有腹瀉的副作用^[2]。對於青霉素過敏者切忌用藥；腎功能衰竭患者可以服用本品，惟須減低劑量。妊娠及哺乳期間服藥目前沒有顯示傷害^[1]。

阿莫西林於1972年開始上市^[3]。該藥列名於世界卫生组织基本药物标准清单，為醫療系統必備藥物之一^[4]，也是為最常用於孩童的抗生素^[5]。阿莫西林屬於學名藥^[1]。每顆藥的批發價位於 0.02 和 0.05 美元之間^[6]。在美國，十天療程約花費16美元^[1]。

作用原理

阿莫西林通過抑制細菌細胞壁的合成以產生作用。它抑制作為革蘭氏陽性菌和革蘭氏陰性菌細胞壁主要成分的線性肽聚糖聚合物鏈之間的連結。

副作用包括噁心，嘔吐、煩躁及抗生素性結腸炎，腹瀉也可能會出現。罕見的情況下，有病歷顯示副作用包括精神的變化、頭昏眼花、精神混亂、焦慮、疑神疑鬼（對光、聲音及不清晰的思想反應敏感）。

阿莫西林所引起的過敏反應，可以是非常突然和劇烈的，必須盡快尋求醫治。這類反應的初期經常隨着精神上的變化而開始，接着皮膚出現紅疹並伴隨強烈痕癢（通常從指尖和腹股溝周圍開始並迅速擴散）以及灼熱感、噁心及嘔吐。任何其他看起來甚至沒什麼可疑的症狀都必須嚴肅地處理。

3至10％的兒童服用阿莫西林（或氨芐青黴素）後產生皮疹（從未吃過青黴素類藥物，服藥後經過72小時），但也可能發生於成年人。其有時被稱為“阿莫西林疹”。

皮疹被描述為斑丘疹或麻疹（麻疹樣），因此在醫學文獻中，它被稱為“阿莫西林誘發麻疹樣疹”。開始於軀幹，並且從那裡擴散開來。它不是真正的過敏反應，也不必停止當前的治療方案。然而這種常見的阿莫西林皮疹和危險的過敏性反應，通常不易區別。

非過敏性阿莫西林皮疹也可能是傳染性單核細胞增多症的一個指標。一些研究顯示約80-90％的患者在急性EB病毒感染，與阿莫西林或氨芐西林治療時會發生這種皮疹。

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 Amoxicillin. The American Society of Health-System Pharmacists. [1 August 2015]. （原始内容存档于2015-09-05）.
^ Gillies, M; Ranakusuma, A; Hoffmann, T; Thorning, S; McGuire, T; Glasziou, P; Del Mar, C. Common harms from amoxicillin: a systematic review and meta-analysis of randomized placebo-controlled trials for any indication.. CMAJ : Canadian Medical Association [Journal de l'Association medicale canadienne]. 17 November 2014, 187: E21–31. PMID 25404399. doi:10.1503/cmaj.140848.
^ Roy, Jiben. An introduction to pharmaceutical sciences production, chemistry, techniques and technology. Cambridge: Woodhead Pub. 2012: 239. ISBN 9781908818041.
^ 19th WHO Model List of Essential Medicines (PDF). World Health Organization. April 2015 [14 December 2015]. （原始内容存档 (PDF)于2015-05-13）.
^ Kelly, Deirdre. Diseases of the liver and biliary system in children 3. Chichester, UK: Wiley-Blackwell. 2008: 217. ISBN 9781444300543.
^ Amoxicillin. International Drug Price Indicator Guide. [1 August 2015]. ^{[永久失效連結]}

Neal, M. J. Medical pharmacology at a glance 4th. Oxford: Blackwell Science. 2002. ISBN 978-0-632-05244-8.
英國國家醫薬品集（英语：British National Formulary）45 March 2003