均苯三酚

均苯三酚
	IUPAC名; Benzene-1,3,5-triol ; 1,3,5-三羥基苯
別名	環己烷-1,3,5-三酮、1,3,5-苯三酚、均苯三酚、間苯三酚
識別
CAS號	108-73-6
PubChem	359
ChemSpider	352
SMILES	c1c(cc(cc1O)O)O;
InChI	1/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9H;
InChIKey	QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYAF
EINECS	203-611-2
ChEBI	16204
RTECS	UX1050000
性質
化學式	C6H6O3
摩爾質量	126.11 g/mol g·mol⁻¹
外觀	無色至淡黃/米色
熔點	219 °C（492 K）
溶解性（水）	1 g/100 mL
溶解性	可溶於乙醚, 乙醇, 吡啶
pKa	8.45
磁化率	-73.4·10−6 cm3/mol
藥理學
ATC代碼	A03AX12（A03）
危險性
歐盟分類	有害 (Xn)
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	5 g/kg (rat, oral)
相關物質
相關化學品	連苯三酚、偏苯三酚
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

均苯三酚，又稱間苯三酚，是一種化學式為 C₆H₆O₃的有機化合物。固體成無色至淡黃色，屬於酚類化合物。是苯三酚（三羥基苯）三個異構體之一，三個羥基取代了1、3、5號碳（均）上面的氫。均苯三酚可用於藥物與炸藥（如1,3,5-三硝基苯^[1] ）的合成。會以二水合物出現^[2]。

製備[編輯]

均苯三酚最初於1855年由根皮素合成而來。^[3]

現代的均苯三酚是由苯或1,3,5-三硝基苯（由苯加硝酸硝化而得）製成的^[1]，如下圖所示：

用錫粒還原 1,3,5-三硝基苯甲酸，可製得1,3,5-三氨基苯甲酸。加熱回流其稀溶液，再用鹽酸酸化，冷卻結晶，可得均苯三酚。

在催化劑的存在下，苯和丙烯反應，精餾所得混合物，取得三異丙基苯^[4]。然後通入壓縮空氣，利用偶氮雙自由基引發劑作為催化劑，進行自然氧化。在反應中生成的醇類副產品用過氧化氫在酸性條件下氧化，變為1,3,5-三異丙苯三氫過氧化物。過氧化物在催化劑作用下分解為間苯三酚。所得的產物為酸性間苯三酚，用氫氧化鈉中和，重結晶之後可得中性的純間苯三酚。^[2]

在生物合成上，根皮素水解酶可以催化根皮素的水解，生成對羥基苯丙酸和均苯三酚^[5]。

反應[編輯]

均苯三酚可以發生酮-烯醇互變，可以與氨發生反應，生成均苯三胺。^[6]

亦可發生Hoesch反應，生成一個芳基酮。此反應是酰化反應，需要酸作爲催化劑催化反應。例如，均苯三酚與乙腈反應生成2-乙酰基均苯三酚，如下^[7]

用途[編輯]

染料[編輯]

均苯三酚可用作染髮水、染料等。^[8]

藥品[編輯]

均苯三酚的ATC代碼為A03AX12，治療功能性腸道疾病，可治療膽石等腸胃病^[9]。酰化的均苯三酚亦可用作脂肪酸合酶的抑制劑^[10]。常見用藥形式為注射，注射液裏除了有均苯三酚為有效成分之外，還有三甲基間苯三酚、氯化鈉、亞硫酸氫鈉、檸檬酸、十二水合磷酸氫二鈉等輔料。^[11]

鑒定[編輯]

均苯三酚是測定五碳糖（戊糖）的多侖試劑的一個反應物，這個測試的精要在於均苯三酚和糖醛的顯色反應。^[12]

均苯三酚的鹽酸溶液可用來測定木質素，陽性反應為溶液變為紅色。原理是木質素裏含有松柏醛基團^[13]。亦可用甲苯胺藍來進行相似的實驗。

均苯三酚和香草醛的酒精溶液可用來測定氫氯酸（或胃酸中的鹽酸），如果鹽酸存在，溶液會變爲紅色^[14]。

甲醛與均苯三酚在鹼性條件下反應生成橘紅色化合物，用於檢驗衣服有沒有甲醛^[15]。

另外，均苯三酚可以用來鑒定銻、砷、鈰、鉻、金、鐵、汞、錫、釩、亞硝酸鹽、鉻酸鹽等金屬和無機鹽。也可用來鑒定骨頭標本的脫鈣。^[15]

有機合成[編輯]

可使保朗是由均苯三酚透過Hoesch反應合成而來的。可使保朗是一種藥物，具有緩解消化管平滑肌以及胰膽道平滑肌收縮痙攣的功能^[16]。

不同的爆炸物也是由均苯三酚製備而成。1,3,5-三硝基苯^[17])、三硝基均苯三酚^[18]等正是用均苯三酚合成的。

參考資料[編輯]

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