環氧乙烷

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環氧乙烷
IUPAC名
epoxyethane
別名 氧雜環丙烷, EO
識別
CAS號 75-21-8
PubChem 6354
SMILES
InChI
EINECS 200-849-9
RTECS KX2450000
KEGG C06548
MeSH Ethylene+Oxide
性質
化學式 C2H4O
摩爾質量 44.05 g·mol⁻¹
外觀 無色氣體
密度 0.882 g/L
熔點 −111.3 °C
沸點 10.7 °C
溶解性 互溶
危險性
閃點 −20 °C
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

環氧乙烷是一種有機化合物,化學式是C2H4O,是一種有毒的致癌物質,以前被用來製造殺菌劑。環氧乙烷易燃易爆,不易長途運輸,因此有強烈的地域性。被廣泛地應用於洗滌製藥印染等行業。在化工相關產業可作為清潔劑的起始劑。

實驗室製法[編輯]

氯醇法製造環氧乙烷[編輯]

2-氯乙醇中脫去氯化氫,是由 Wurtz 在1859年發明的製法,現在仍是實驗室中製取環氧乙烷最普遍的方法:

Cl–CH2CH2–OH + NaOH → (CH2CH2)O + NaCl + H2O

反應需要升高溫度,同時氫氧化鈉氫氧化鉀氫氧化鈣氫氧化鋇氫氧化鎂或鹼金屬(鹼土金屬)的碳酸鹽亦可作為反應物。[1]

氯乙醇可由以下途徑製備:[1]

  • 乙二醇與鹽酸反應:
HO–CH2CH2–OH + HCl → HO–CH2CH2–Cl + H2O
  • 乙烯與次氯酸反應:
CH2=CH2 + HOCl → HO–CH2CH2–Cl
  • 乙烯與氯氣和水反應:
CH2=CH2 + Cl2 + H2O → HO–CH2CH2–Cl + HCl

為抑制乙烯轉變成二氯乙烷,乙烯的濃度需保持在4~6%,且溶液以蒸氣加熱至沸騰。接下來乙烯氯醇溶液進入第二個製程管線中在100℃下與30%氫氧化鈣溶液反應:

2 CH3CH2–OCl + CaO → 2 (CH2CH2)O + CaCl2 + H2O

環氧乙烷產生後再以精餾方式純化,其產率約有80%。

用途[編輯]

環氧乙烷可殺滅細菌(及其內孢子)、黴菌真菌,因此可用於消毒一些不能耐受高溫消毒的物品。美國化學家Lloyd Hall在1938年取得以環氧乙烷消毒法保存香料的專利,該方法直到今天仍有人使用。環氧乙烷也被廣泛用於消毒醫療用品諸如繃帶、縫線及手術器具。

大部份的環氧乙烷被用於製造其它化學品,主要是乙二醇。乙二醇主要的最終用途是生產聚酯聚合物,也被用作汽車冷卻劑及防凍劑。

由於環氧乙烷易燃及在空氣中有廣闊的爆炸濃度範圍,它有時被用作燃料氣化爆彈的燃料成份。

參考文獻[編輯]

  1. ^ 1.0 1.1 Chapter V. Producing ethylene oxide through ethylene//PV Zimakova and O. Dymenta (編). Ethylene oxide. Khimiya. 1967: 155–182.