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對乙醯氨基酚

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對乙醯氨基酚
臨床資料
讀音Paracetamol: 聆聽i/ˌpærəˈsiːtəmɒl/
Acetaminophen: 聆聽i/əˌsiːtəˈmɪnəfɪn/
商品名泰諾、普拿疼及其他[1]
其他名稱N-acetyl-para-aminophenol (APAP), acetaminophen (USAN US)
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa681004
核准狀況
懷孕分級
給藥途徑口服給藥, 靜脈注射, 直腸給藥（英語：rectal administration）
藥物類別
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度63–89%[6]: 73 
血漿蛋白結合率可忽略不計，而在過量時可達10-25%[7]
藥物代謝絕大部分經由肝臟[10]
代謝產物乙醯胺酚葡萄糖醛酸鹽、乙醯胺酚硫酸鹽 、乙醯胺酚麩胱甘肽、N-花生四烯醯酚胺（英語：AM404）、N-乙醯對苯醌亞胺（英語：NAPQI）[8]
藥效起始時間（英語：Onset of action）(口服)]: 37分鐘[9]
（靜脈注射]）: 8分鐘[9]
生物半衰期1.9–2.5小時[7]
排泄途徑腎臟[7]
識別資訊
  • N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
CAS號103-90-2
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
PDB配體ID
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.002.870 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C8H9NO2
摩爾質量151.17 g·mol−1
3D模型（JSmol）
密度1.293 g/cm3
熔點169 °C（336 °F） [11][12]
水溶性
  • 7.21 g/kg (0 °C)[13]
  • 8.21 g/kg (5 °C)[13]
  • 9.44 g/kg (10 °C)[13]
  • 10.97 g/kg (15 °C)[13]
  • 12.78 g/kg (20 °C)[13]
  • ~14 mg/ml (20 °C)
  • CC(=O)Nc1ccc(O)cc1
  • InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10)
  • Key:RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N

對乙醯氨基酚[14][15]（INN：paracetamol[a][16]），音譯撲熱息痛[17]，又稱乙醯胺酚[18]（USAN：acetaminophen[b][19]）是一種常見的乙醯苯胺類（非阿片類）解熱鎮痛藥[20][21]（antipyretic analgesics）[22][23]。

對乙醯氨基酚是一種普遍且易於取得的非處方藥，作為良好的鎮痛藥、退燒藥，適用於緩解輕、中度疼痛，如頭痛、偏頭痛、牙痛、神經痛、肌肉痛、關節痛及痛經等，也用於退熱[24][22][23]。

對乙醯氨基酚的兩個通用名，paracetamol 與 acetaminophen，分別為兩個化學名 para-acetyl-amino-phenol 與 N-acetyl-p-aminophenol（APAP）的縮略形式[25]。 常見商品名則有：泰諾（Tylenol，美國）、普拿疼（Panadol，歐洲）、必理通等。如今，對乙醯氨基酚已成為世界使用最廣泛的鎮痛退熱藥之一[26]，並被列入世界衛生組織的基本藥物目錄[27][28]，其與阿斯匹林和布洛芬等常見的止痛藥不同，因不具有抗炎功能，所以並不屬於非甾體抗炎藥（NSAIDs）。

乙醯胺酚可緩解急性輕度偏頭痛和陣發性緊縮型頭痛[29][30]。乙醯胺酚雖然能稍微幫助退燒[22][31][32]，但其效果不如布洛芬[33]。此藥物在退燒方面的益處尚不明確，特別是在處理病毒性發燒時[34]。使用阿斯匹靈/乙醯胺酚/咖啡因（英語：Aspirin/paracetamol/caffeine）組合而成的複方藥對輕微的急性輕度偏頭痛和緊縮型頭痛有療效，並被推薦作為一線治療方案[35]。乙醯胺酚於處理拔除智齒後的疼痛有效，但效果不如布洛芬的[36]。乙醯胺酚和布洛芬組合的複方藥比單獨使用其中任一藥物能發揮更大的鎮痛功效[36][37]。乙醯胺酚對骨關節炎的疼痛緩解效果很小，無臨床上的意義 [23][38]。支持用其處理下背痛、癌痛和神經性疼痛的證據不足[23][39][40][41][42][43]。乙醯胺酚是個體於懷孕期間治療疼痛和發燒的一線藥物，尚未確定其與胎兒的神經發展障礙有因果關係，而未經妥善治療的疼痛和發燒可能會傷害母親和胎兒[44][45][46]。

按照指示來短期使用乙醯胺酚既安全且有效[47]。短期使用後的不良反應並不常見，與使用布洛芬相似[48]。長期使用乙醯胺酚時，通常比使用非類固醇抗發炎藥（NSAIDs）更安全[49]。乙醯胺酚也常提供予那些不能耐受布洛芬等NSAIDs的患者使用[50][51]。長期服用乙醯胺酚可能會導致血紅素水平下降（此情況暗示有腸胃道出血的可能 [52]） ，以及導致肝功能測試異常（轉胺酶水平升高（英語：elevated transaminases））。建議成人每日最大劑量是三到四克[39][53]。更高的劑量可能會導致毒性，包括出現肝衰竭 [54] 。乙醯胺酚中毒（英語：Paracetamol toxicity）是西方世界中急性肝衰竭的首要原因，在美國、英國、澳大利亞和紐西蘭的藥物過量事件中有很高的佔比[55][56][57]。

乙醯胺酚最初由美國化學家哈蒙·N·摩爾斯（英語：Harmon Northrop Morse）於1878年製成，或可能是由法國化學家查爾斯·弗雷德里克·格哈特於1852年製成[58][59][60]。此藥物是美國和歐洲最常用於治療疼痛和發燒的藥物[61]。它已列入世界衛生組織基本藥物標準清單之中[62]。市面上有乙醯胺酚的通用名藥物（學名藥）販售，品牌名稱包括Tylenol和Panadol等[63]。它是美國於2023年排名第112最常處方的藥物，累計的處方箋數量超過500萬張[64][65]。

醫療用途

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每片含500毫克的乙醯胺酚片劑。

退燒

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雖然乙醯胺酚是一種常用的退燒藥[24] ，然而有關其退熱效果的研究並不充分，尤其是在成人中的應用效果仍不明確。[22]有醫學專家指出，可能存在對這種藥物的退熱用途過度處方的情況。[22]臨床研究顯示，乙醯胺酚在緩解普通感冒症狀方面雖對鼻塞和流鼻涕有所幫助，但對喉嚨痛、全身不適、打噴嚏和咳嗽等症狀的效果較為有限。[66]

在重症監護中，與其他干預手段相比，乙醯胺酚僅能使體溫降低約0.2-0.3°C，且未能降低患者的死亡率。[31]對於發熱的腦卒中患者，該藥物的效果也並不顯著。[67]在膿毒症的治療中，研究結果不一：部分研究表明可能增加死亡率，另一些研究則顯示降低死亡率，甚至也有研究認為其對死亡率無影響。[31]在登革熱的治療中，乙醯胺酚不僅未顯現顯著療效，反而增加了肝酶升高的風險，這可能預示對肝臟有損害。[68]因此目前不建議常規使用乙醯胺酚等退燒藥來處理發熱伴感染的住院患者。[34]

在兒科領域，乙醯胺酚的退熱效果尚待明確。[69]醫生建議不應單純為退燒而使用該藥，但對於發熱並伴有明顯不適的兒童可以酌情使用。[70]需要注意的是該藥物無法預防熱性驚厥。[70][71]在標準劑量下，僅能使體溫下降約0.2°C，在急診場景下作用較小。[22]因此部分醫生建議適當增加劑量，以期達到0.7°C的降溫效果。[32]研究還表明，在兒童退燒方面，乙醯胺酚效果稍遜於布洛芬，[72]這一差異在兩歲以下兒童中同樣存在，[73]但兩種藥物的安全性相當，它們對哮喘加重的風險也相似。[33]醫生建議五歲以下兒童避免同時服用這兩種藥物，但在必要時可以交替使用。[70]

止痛

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乙醯胺酚主要用於緩解輕至中度疼痛，適用於頭痛、肌肉酸痛、輕度關節炎疼痛、牙痛，以及因感冒、流感、扭傷和痛經引發的疼痛[74]。當前研究支持其在急性輕中度疼痛中的應用，但對於慢性疼痛的療效尚缺乏足夠證據[23]。

肌肉骨骼疼痛

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在骨關節炎和背痛等肌肉骨骼疼痛的治療中，乙醯胺酚的療效存在不確定性。[23]

研究顯示，該藥物對骨關節炎患者的幫助有限，臨床效果並不顯著。[23][39]美國風濕病學會（英語：American College of Rheumatology）和美國關節炎基金會（英語：Arthritis Foundation）的治療指南指出，臨床試驗數據表明乙醯胺酚的療效非常有限，對大多數患者幫助不大。[38]然而，對於無法使用NSAIDs的患者，指南仍建議可以短期或間歇性地使用乙醯胺酚，並強調長期服用者需定期檢查肝功能。[38]歐洲抗風濕病聯盟（EULAR）也對手部骨關節炎提出類似建議。[75]歐洲骨關節炎協會（ESCEO）則在其膝關節炎治療方案中明確指出，乙醯胺酚僅適合用於短期的急性止痛。[76]

對於急性下背痛，乙醯胺酚的止痛效果有限。[23][40]對於慢性背痛或放射性背痛，由於缺乏充分的隨機臨床試驗支持，尚不能確定其療效。[41][39][40]

頭痛

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在急性偏頭痛的治療中，乙醯胺酚表現出較好的效果[29]：服藥一小時後，約39%的患者疼痛得到緩解，而安慰劑組僅有20%見效。[77]值得一提的是，阿斯匹靈/乙醯胺酚/咖啡因的複方製劑效果更為顯著，已被證實可作為偏頭痛的一線用藥。[35]

對於頻繁發作的緊縮型頭痛，單獨使用乙醯胺酚的效果相對有限。[30]然而，上述三聯複方製劑效果明顯優於單一用藥和安慰劑：用藥兩小時後，29%的患者完全無痛，而單獨使用乙醯胺酚的患者中僅21%達到這一效果，安慰劑組更低，只有18%。[78]德國、奧地利、瑞士三國的頭痛協會和德國神經病學會將這一複方製劑列為緊張性頭痛自我治療的首選推薦，其中乙醯胺酚/咖啡因組合被列為首選，單純乙醯胺酚則作為備選方案。[79]

牙科及術後止痛

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牙科手術後的疼痛常被用作評估止痛藥效果的標準模型。[80]研究顯示在此類疼痛的治療中，布洛芬的效果優於乙醯胺酚。標準劑量的NSAIDs（如布洛芬、萘普生或雙氯芬酸）在止痛效果上明顯優於常用的乙醯胺酚/可待因複方製劑。[81]而乙醯胺酚與布洛芬或雙氯芬酸的聯合使用效果更好，可能優於單獨使用其中任一種藥物。[37][82][83]此外，乙醯胺酚/布洛芬組合效果或優於乙醯胺酚/可待因或布洛芬/可待因組合。[37]

一項涵蓋牙科手術在內的術後疼痛研究顯示，乙醯胺酚/可待因複方製劑效果顯著優於單獨使用乙醯胺酚：該複方製劑可為53%的患者提供明顯的止痛效果，而安慰劑組僅有7%有效。[84]

其他類型疼痛

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在新生兒操作性疼痛的緩解方面，乙醯胺酚效果不佳。[85][86]對於產後會陰部疼痛，NSAIDs的效果顯著優於乙醯胺酚。[87]

目前，乙醯胺酚在癌痛和神經病理性疼痛治療中的應用研究尚不足。[42][43]在急診科，靜脈注射乙醯胺酚用於急性疼痛控制的效果有一定證據支持，但數據仍較有限。[88]研究顯示乙醯胺酚與咖啡因的複方製劑在急性疼痛的治療中效果優於單獨使用乙醯胺酚。[89]

過量服用

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主條目：乙醯胺酚中毒（英語：Paracetamol toxicity）

普遍認為正常劑量服用乙醯胺酚非常安全，無論對於幼兒還是成人。但是長期、過量服用乙醯胺酚可能造成不良後果。服用超過7.5克/日或150毫克/公斤(體重) 可能導致肝臟損害。患有肝臟疾病的患者服用乙醯胺酚應諮詢醫師。身體健康者服藥期間也應避免飲酒。另有證據顯示乙醯胺酚可能存在輕微的腎毒性，長期大劑量服用可能導致腎臟損害，故建議腎病患者服用含乙醯胺酚的藥品應格外注意。

含乙醯胺酚的藥品

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許多非處方藥中都含有乙醯胺酚成分，這情況在世界各地都很普遍，因為一般西醫診所的醫生都會為病人處方多種藥物，並且很難從藥品名稱中得知其中是否含有乙醯胺酚。所以用量應計算所有服用的藥品中的乙醯胺酚的用量，以免因為重覆服藥而出現藥物中毒。[90]

作用機制

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花生四烯酸乙醇胺 - 內源性大麻素
N-花生四烯醯酚胺 –乙醯胺酚的代謝產物

至今，乙醯胺酚的作用機制還未完全被了解。主要的作用機制應該是對環氧化酶的抑制作用，近期的研究發現其對環氧合酶中的COX-2的選擇性更強。[91]因為其對COX-2具有選擇性，所以乙醯胺酚不會抑制血栓形成。[91]乙醯胺酚有止痛和退燒作用，這與阿斯匹靈等其他NSAIDs無異，但是乙醯胺酚的外周抗炎作用受到多種因素的制約，其中之一便是發炎中的過氧化物。然而，在某些情況下，可以觀察其外周抗炎活性幾乎與NSAIDs相同。

與NSAIDs相似，但是與阿片類藥物不同，乙醯氨酚不會讓人精神愉快或是改變心情。對醯氨酚和NSAIDs類藥物不會有令人上癮和產生依賴性的危險。乙醯氨酚的分子無對掌性，所以不會有旋光性。乙醯氨酚的兩個英文名字都來自於他的化學名稱「N-acetyl-para-aminophenol」（N-乙醯-對-氨基苯酚）和"para-acetyl-amino-phenol"（對乙醯氨基酚）。在某些文獻中，對乙醯氨基酚被簡記作"APAP"。

歷史

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乙醯苯胺是首個被發現具有鎮痛和退燒作用的苯胺衍生物，並於1886年以Antifebrin之名投入使用 [92] 。然而它會引起嚴重的正鐵血紅蛋白血症，導致使用者血液氧氣攜帶量下降和發紺等不可接受的毒性，[93]而促使人們尋找毒性較低的苯胺衍生物（如乙醯胺酚）。儘管如此，一些報告指出乙醯胺酚可能早在1852年就已由Cahn & Hepp或是法國化學家查爾斯·弗雷德里克·格哈特首次合成[59][60]。

哈蒙·N·摩爾斯於1877年在約翰霍普金斯大學合成乙醯胺酚[94][95]。直到1887年，德國臨床藥學家約瑟夫·馮·梅林（英語：Joseph von Mering）才將其用於人體。[93]馮·梅林在1893年發表的研究報告[96]聲稱乙醯胺酚雖會引起輕微的正鐵血紅蛋白血症，但不如當時熱銷的非那西汀嚴重。然而乙醯胺酚卻遭到棄用，讓非那西汀持續熱銷，並確立拜耳公司的製藥領導地位 。[97]

馮·梅林關於乙醯胺酚的錯誤主張持續長達五十年[97] 。直到1947年，美國生物化學家大衛·萊斯特（英語：David Lester）和利昂·格林伯格（Leon Greenberg）發現乙醯胺酚是乙醯苯胺在人體血液中的主要代謝物，並證明它不會引起正鐵血紅蛋白血症[98]。1948年，英國生物化學家伯納德·布羅迪、美國生物化學家朱利葉斯·阿克塞爾羅德等人確認乙醯胺酚具備與其前體同樣的鎮痛功效[99][100][101] ，並指出正鐵血紅蛋白血症主要是由另一代謝物苯胲所引起 。隨後的研究更證實非那西汀也會代謝為乙醯胺酚[102]，最終促成乙醯胺酚被"重新發現" [93] 。

乙醯胺酚於1950年首次在美國以複方藥（與乙醯柳酸（阿斯匹靈）及咖啡因聯合）Trigesic之名上市 [95]。但1951年因有使用者因此罹患粒細胞缺乏症（英語：Agranulocytosis）的報告而從市場撤出 [95]。乙醯胺酚經證實疾病與其無關之後，於1952年重返美國（作為處方藥） [103]。在英國，史特靈製藥（英語：Sterling Drug）在1956年開始用Panadol之名，以處方藥的形式銷售，並宣傳其對兒童和消化道潰瘍患者更為安全[104][105] 。乙醯胺酚自1963年被收錄於《英國藥典》後，因其副作用少和藥物交互作用小，而廣受歡迎[104][95] 。

人們一開始對乙醯胺酚的安全性有所顧慮，而延遲其能大規模普及，直到1970年代才被廣泛接受。乙醯胺酚進入1980年代，在包括英國在內的許多國家的銷量超過阿斯匹靈。與此同時，非那西汀被認為會導致鎮痛劑腎病和血液毒性，銷售開始衰落[93]。 乙醯胺酚自1955年[103]（或另一來源提出的1960年[106]）起在美國無需處方即可購得，成為常見的家庭常備藥。該藥物的非處方藥權利曾在幾家公司間轉手，最終於1994年被葛蘭素史克取得 [107] 。

由於人們擔心乙醯胺酚潛在的毒性影響，FDA諮詢委員會在2009年6月建議對其使用施加新的限制。委員會當時建議將成人單次最大劑量從1000毫克降至650毫克，並禁止乙醯胺酚與其他產品的組合，主要擔憂在於當時的最大劑量已被證實會引起肝功能改變[108]。

隨後FDA在2011年1月採取行動：

  1. 要求處方複方藥物製造商將每片或每粒膠囊的乙醯胺酚含量限制在不超過325毫克 。
  2. 開始要求所有處方複方乙醯胺酚產品更新標籤，以警告可能會導致嚴重肝臟損害的風險 [109][110][111][112][113] 。製造商有三年的時間來完成劑量限制[110][112]。
  • 隨後美國非營利新聞調查組織ProPublica發表報告，指稱FDA和泰諾製造商McNeil Consumer Healthcare（嬌生公司的一個部門）長期以來都知道藥物具有風險[116] ，且McNeil Consumer Healthcare曾一再反對設置為保護使用者的安全警告和劑量限制等措施[117]] 。

美國總統唐納德·川普和美國衛生及公共服務部部長小羅伯特·甘迺迪於2025年9月聲稱泰諾可能會導致自閉症，敦促孕婦避免使用。但醫學專家、主要衛生組織和國際研究強烈否認任何因果關係，強調該藥對於懷孕期間治療疼痛和發燒仍屬安全[118]。

社會與文化

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美國食品藥物管理局（FDA）乙醯胺酚濫用警示海報（重點在於防止人們在不知情的情況下服用過多含有乙醯胺酚的藥物）。

名稱

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此藥物的INN名稱為paracetamol，而在美國採用名稱（USAN）和美國藥典（USP）中的名稱則為acetaminophen（依其化學名稱形成的簡稱為APAP），美國的藥劑師在配藥時會使用APAP這種首字母縮寫詞[119]。

  • 含500毫克乙醯胺酚的泰諾膠囊
    含500毫克乙醯胺酚的泰諾膠囊
  • 含500毫克乙醯胺酚的普拿疼片劑
    含500毫克乙醯胺酚的普拿疼片劑
  • 純粹的乙醯胺酚是無色結晶性粉末。
    純粹的乙醯胺酚是無色結晶性粉末。

乙醯胺酚的劑型與組合

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乙醯胺酚有口服、靜脈注射及直腸給藥等劑型[120] 。靜脈注射劑型在美國以Ofirmev品牌銷售[121] 。

它經常與類阿片藥物結合：

與可待因結合的藥物，常稱作co-codamol（英國核可名稱（英語：British Approved Name），BAN）或澳大利亞的Panadeine[122] 。

也可與雙氫可待因（英語：Dihydrocodeine）[123] 、羥考酮[124]或氫可酮 [125]結合。

其他組合包括與普帕西芬（英語：propoxyphene）磺酸鹽（propoxyphene napsylate）[126] ，或與可待因和多西拉敏琥珀酸鹽（doxylamine succinate）的組合[127] 。

它也與布他比妥和咖啡因一起用於治療頭痛[128] 。

此外，乙醯胺酚有時會與鹽酸苯福林[129]結合，並可能加入第三種活性成分，如維生素C[129][130] 、咖啡因[131][132] 、馬來酸氯苯那敏[133]或愈創甘油醚[134][135][136] 。

獸醫用途

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由含有80毫克乙醯胺酚藥片的死老鼠組成的投餌容器，經由空投方式以誘殺粽樹蛇。

貓

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乙醯胺酚對貓有劇毒性。因為貓缺乏分解乙醯胺酚所必要的UGT1A6（英語：UGT1A6）酶。初期症狀包括嘔吐、流口水、呼吸急促以及舌頭與口腔變色。 與人類的乙醯胺酚中毒機理不同，肝損傷並不是主要死因。而是因為高鐵血紅蛋白的形成和其紅血球內大量產生海因茲小體，阻礙血的運氧功能，進而導致窒息(或稱正鐵血紅蛋白血症或溶血性貧血（英語：Hemolytic anemia）)。[137]

給予乙醯半胱氨酸[138]、亞甲藍或兩者合併有時候可對少量的乙醯胺酚誤食有效。

狗

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雖然獸醫界普遍認為乙醯胺酚沒有明顯的消炎藥效，臨床顯示其對於舒緩狗的肌肉骨骼痛比阿斯匹靈有效。[139]

一種乙醯胺酚-可待因產品（商品名Pardale-V）[140]在市面上有販售，並允許在獸醫、藥劑師或其他通過認證的專家指示下作為獸用藥。[140]惟該種藥應該在獸醫指示和極端審慎下對狗施用。[140]

乙醯胺酚對狗的主要毒性是肝損傷，另外也有消化道潰瘍的案例。[138][141][142]在誤食乙醯胺酚的兩小時內給予乙醯半胱氨酸是很有效的解毒手法。[138][139]

蛇

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乙醯胺酚對蛇有致命效果，而且在關島是對棕樹蛇（Boiga irregularis）的一種化學控制手段。[143][144]具體施用方法為將80 mg的乙醯胺酚注入到死老鼠體內作為毒餌，然後用直升機散佈。[145]

參見

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註記

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  1. ^ 世界衛生組織使用此名
  2. ^ 通常在美國、加拿大、日本、韓國、哥倫比亞和委內瑞拉使用此名

參考文獻

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  1. ^ 國際藥品名稱
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外部連結

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